1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-en-1-ol | 170938-13-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 170938-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: APDSCJVKWOBAFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol and Stereoselectivity in Tungsten-Bipyridine Catalysed Allylic Alkylation

  摘要：

  Tungsten-bipyridine complexes, generated in situ, catalyse the allylic alkylation of isocinnamyl methyl carbonate by dimethyl sodiomalonate [NaCH(CO2CH3)(2)] with complete syn-stereoselectivity. When para substituted aryl-allyl methyl carbonates are employed, the regioselectivity correlates with Swain-Lupton parameters. Cross-over experiments demonstrate that the reactions do not procede via the conventional [M(0)] --> [M(II) allyl](+) --> [M(0) allyl-Nu] catalytic cycle.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00481-m
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 对苯基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol and Stereoselectivity in Tungsten-Bipyridine Catalysed Allylic Alkylation

  摘要：

  Tungsten-bipyridine complexes, generated in situ, catalyse the allylic alkylation of isocinnamyl methyl carbonate by dimethyl sodiomalonate [NaCH(CO2CH3)(2)] with complete syn-stereoselectivity. When para substituted aryl-allyl methyl carbonates are employed, the regioselectivity correlates with Swain-Lupton parameters. Cross-over experiments demonstrate that the reactions do not procede via the conventional [M(0)] --> [M(II) allyl](+) --> [M(0) allyl-Nu] catalytic cycle.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00481-m

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Highly Efficient Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl Alcohols by Ru-Catalyzed Hydrogen Transfer
  作者：Yipeng You、Ming Yu Jin、Guanyu Tao、Xiangyou Xing

  DOI：10.3390/molecules26247475

  日期：——

  through asymmetric reduction of ketones or kinetic resolution of secondary alcohols, enantioselective synthesis of the corresponding secondary alcohols is challenging when the two groups attached to the prochiral or chiral centers are spatially or electronically similar. For examples, dialkyl (sp3 vs. sp3), diaryl (sp2 vs. sp2), and aryl-alkenyl (sp2 vs. sp2) alcohols are difficult to produce with high enantioselectivities

  无论是通过酮的不对称还原还是仲醇的动力学拆分，当连接到前手性或手性中心的两个基团在空间或电子上相似时，相应仲醇的对映选择性合成都是具有挑战性的。例如，二烷基（sp 3对sp 3）、二芳基（sp 2对sp 2）和芳基烯基（sp 2对sp 2) 醇很难以高对映选择性生产。通过利用我们最近开发的具有最小立体异构性的 Ru 催化剂，我们在本文中报道了通过氢转移对芳基烯醇进行高效动力学拆分。这种方法使用于有机合成的这种通用手性结构单元如烯丙醇能够在实际有用的转化率下以优异的对映体过量轻松获得。
• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。
• Synthesis of C5-Allylindoles through an Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution/Oxidation Reaction Sequence of <i>N</i>-Alkyl Indolines
  作者：Jiamin Lu、Ruigang Xu、Haixia Zeng、Guofu Zhong、Meifang Wang、Zhigang Ni、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00810

  日期：2021.5.7

  Iridium/Brønsted acid cooperative catalyzed asymmetric allylic substitution reactions at the C5 position of indolines have been reported for the first time. The highly efficient protocol allows rapid access to various C5-allylated products in good to high yields (48–97%) and enantioselectivities (82% to >99% ee) with wide functional group tolerance. The transformations allow not only the formation

  首次报道了铱/布朗斯台德酸协同催化的二氢吲哚C5位的不对称烯丙基取代反应。高效的协议可以快速获得各种C5烯丙基化的产品，并具有很高的收率（48-97％）和对映选择性（82％到> 99％ee），并且具有宽泛的官能团耐受性。所述转化不仅允许形成C 5-烯丙基吲哚衍生物，而且还允许通过烯丙基化/氧化反应序列以高收率和优异的立体选择性合成C 5-烯丙基吲哚类似物。
• Enantioselective Allylation of Alkenyl Boronates Promotes a 1,2-Metalate Rearrangement with 1,3-Diastereocontrol
  作者：Colton R. Davis、Irungu K. Luvaga、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.1c01242

  日期：2021.4.7

  Alkenyl boronates add to Ir(π-allyl) intermediates with high enantioselectivity. A 1,2-metalate shift forms a second C–C bond and sets a 1,3-stereochemical relationship. The three-component coupling provides tertiary boronic esters that can undergo multiple additional functionalizations. An extension to trisubstituted olefins sets three contiguous stereocenters.

  烯基硼酸盐添加到具有高对映选择性的 Ir(π-烯丙基) 中间体。1,2-金属酸盐位移形成第二个 C-C 键并建立 1,3-立体化学关系。三组分偶联提供了可以进行多种额外功能化的叔硼酸酯。三取代烯烃的延伸设置了三个连续的立体中心。