ethyl 2,3-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)-3(Z)-butenoate | 1204199-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2,3-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)-3(Z)-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-3-enoate
• CAS: 1204199-68-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: LTTANLWOEUEWSQ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 ethyl 4-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-butadienoate 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到ethyl 2,3-dimethyl-4-(p-methoxyphenyl)-3(Z)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  六水合氯化铁催化2，3-烯丙基酯与格氏试剂的高度区域和立体选择性共轭加成反应：高效合成β，γ-链烯酸酯

  摘要：

  六水合氯化铁被证明是2,3-烯丙基酸酯与烷基，芳基或乙烯基格氏试剂共轭加成以合成具有高区域和立体选择性的多取代的β，γ-不饱和烯酸酯的有效催化剂。在原位形成二烯醇镁可以容易地与具有或不具有催化剂不同的反应条件下不同亲电试剂反应以构建在酯基团的α位和碳-碳双键的stereocontrollable保留烯丙基季碳。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900091

文献信息

• CuCl-catalyzed stereoselective conjugate addition of Grignard reagents to 2,3-allenoates
  作者：Jian He、Zhan Lu、Guobi Chai、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.027

  日期：2012.3

  CuCl was found to be an efficient catalyst for the conjugate addition of 2,3-allenoates with Grignard reagents to synthesize poly-substituted β,γ-unsaturated alkenoates with high stereoselectivity in good to excellent yields. Primary, secondary, and tertiary alkyl, vinyl or phenyl Grignard reagents may all be used.

  发现CuCl是2,3-脲基酸酯与Grignard试剂共轭加成以高立体选择性，高产率到优良产率合成多取代的β，γ-不饱和链烯酸酯的有效催化剂。伯，仲和叔烷基，乙烯基或苯基格氏试剂均可使用。
• Enhanced Excited-State Hydricity of Pd–H Allows for Unusual Head-to-Tail Hydroalkenylation of Alkenes
  作者：Sumon Sarkar、Soumen Ghosh、Daria Kurandina、Yusuf Noffel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c02410

  日期：2023.6.7