N-(3-butenyl)-N-methylbenzenemethanamine | 97462-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-butenyl)-N-methylbenzenemethanamine
• 英文别名: N-(3-butenyl)-N-methylbenzylamine；N-Methyl-N--butylamin；N-Methyl-N-(buten-(3)-yl)-butylamin；N-benzyl-N-methylbut-3-en-1-amine
• CAS: 97462-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: BXQLKPVDGLBHSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-butenyl)-N-methylbenzenemethanamine 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 Cp*Sc(CH2C6H4NMe2-o)2 、 potassium tert-butylate 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 C₂₉H₄₂BNO₂
  参考文献：
  名称：

  稀土催化的 C(sp2)-H 活化与氨基官能化烯烃的区域选择性和非对映选择性形式 [2+2] 环加成

  摘要：

  半夹心稀土催化剂可作为一个独特的平台，通过丙二烯 C(sp 2 )-H 活化将多种丙二烯与氨基官能化烯烃进行区域选择性和非对映选择性形式 [2+2] 环加成反应，从而提供了一种新的方法。以前难以获得的环丁烷和环丁烯衍生物家族。

  DOI：

  10.1002/anie.202210624
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(3-丁烯)胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(3-butenyl)-N-methylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Padwa, Albert; Dent, William; Nimmesgern, Hildegard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 813 - 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Formation and [2,3] Rearrangement of Methylene Ammonium Ylides Derived from Amines and the Simmons−Smith Reagent
  作者：Varinder K. Aggarwal、Guang yu Fang、Jonathan P. H. Charmant、Graham Meek

  DOI：10.1021/ol034404i

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Zinc-complexed methylene ammonium ylides are formed from tertiary amines and the Simmons-Smith reagent. These stable entities can be activated with n-BuLi to allow reactions typical of ammonium ylides such as [2,3] rearrangements. In the case of oxazolidine 12, ylide formation, activation, and subsequent [2,3] rearrangement was highly efficient and occurred with very high diastereoselectivity

  [反应：见正文]锌络合的亚甲基铵盐是由叔胺和Simmons-Smith试剂形成的。这些稳定的实体可以用n-BuLi活化，以实现典型的铵化铵反应，例如[2,3]重排。在恶唑烷12的情况下，叶立德的形成，活化和随后的[2,3]重排非常有效，并且非对映选择性很高。
• Amine-Directed Alkene Hydrocarboxylation
  作者：M. E. Krafft、X. Y. Yu、L. J. Wilson

  DOI：10.1021/om9801453

  日期：1998.5.1

  Addition of anhydrous HCl to the complex at −78 °C followed by P(OMe)3 in MeOH yields lactams from secondary amine complexes or amino esters from reaction of the corresponding tertiary amine complexes in a highly stereoselective fashion. Isolation of intermediate Rh(III) alkyls 21−23 or Rh(III) acyls 24 or 25 upholds the proposed mechanistic hypothesis. Reaction with a trisubstituted alkenylamine

  均胺和双烯丙基烯丙基仲胺和叔胺与Rh（I）络合物二-μ-氯（四羰基）二铑（I）[（CO）2 RhCl] 2（1），二-μ-氯（二乙烯）（二羰基）反应dirhodium（I）[（CO）（CH 2 CH 2）RhCl] 2（2）或二μ-氯（四亚乙基）dirhodium（I）[（CH 2 CH 2）2 RhCl] 2（11）生成二齿单或二聚体复合物。结合的面部选择性受烯烃和胺之间的系链上立体位中心的存在的影响。在-78°C下向复合物中添加无水HCl，然后添加P（OMe）MeOH中的3生成的内酰胺由仲胺络合物或氨基酯，由相应的叔胺络合物以高度立体选择性的方式反应。中间的Rh（III）的烷基的隔离21 - 23或Rh（III）酰基24或25所维护所提出的机理假设。与三取代的烯基胺的反应支持了整个烯烃的预期的顺式加成和羰基化，并保留了构型。烯丙基二酮氟取代的比绍烯丙基胺络合物59的反应产生了戊内酰胺7
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR INHIBITION OF JANUS KINASE 1<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE LA JANUS KINASE 1
  申请人：MANKIND PHARMA LTD

  公开号：WO2020240586A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  An object of the invention is to provide compounds as selective JAK1 inhibitor, a process for preparation of the inhibitors, a composition containing the compounds and utility of the compounds.

  本发明的目的是提供作为选择性JAK1抑制剂的化合物，制备抑制剂的方法，含有这些化合物的组合物以及这些化合物的用途。
• A General Nickel-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes by Alkylamines:  Catalyst Selection, Scope, and Mechanism
  作者：Jan Pawlas、Yoshiaki Nakao、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja017575w

  日期：2002.4.1

  of the thermodynamics favoring the reaction of a nickel allyl with an amine to form an allylic amine, the thermodynamics favored reaction of a nickel(0) complex with allylic amine in the presence of acid to form a Ni(II) allyl. The realization of these thermodynamics led us to the discovery that nickel and some palladium complexes in the presence or absence of acid catalyze the exchange of the amino

  对各种过渡金属催化剂的简单比色分析表明，DPPF、Ni(COD)(2) 和酸的组合是一种高活性的催化剂体系，用于通过烷基胺对二烯进行加氢胺化以形成烯丙胺。反应范围广；各种伯和仲烷基胺在这些催化剂的存在下与 1,3-二烯反应。详细的机理研究揭示了催化过程中涉及的各个步骤。这些研究揭示了将胺添加到 pi-烯丙基镍配合物的意外热力学：热力学有利于烯丙基镍与胺反应形成烯丙基胺，而不是热力学有利于镍 (0) 配合物与烯丙基的反应胺在酸存在下形成 Ni(II) 烯丙基。这些热力学的实现使我们发现镍和一些钯配合物在酸存在或不存在下催化烯丙胺的氨基与游离胺的交换。该交换过程用于揭示各种烯丙基胺的相对热力学稳定性。此外，这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选择性。这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选
• [2,3]Sigmatropic Rearrangements of<i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-methyl-<i>N</i>(2-alkenyl)ammonium<i>N</i>-Methylides
  作者：Hidehiko Sugiyama、Yoshiro Sato、Naohiro Shirai

  DOI：10.1055/s-1988-27778

  日期：——

  Fluoride-ion induced desilylation of N-benzyl-N-methyl-N-(2-alkenyl)-N-[(trimethylsilyl)methyl]ammonium halides gave N-methylide intermediates which were isomerized to N-methyl-N-(2-alkenyl)-2-methylbenzylamines (Sommelet-Hauser rearrangement products) and N-methyl-N-(3-alkenyl)benzylamines (allyl rearrangement products) in DMF at room temperature.

  氟离子诱导的 N-苄基-N-甲基-N-(2-烯基)-N-[(三甲基硅基)甲基]卤化铵脱硅反应产生了 N-甲酰胺中间体，这些中间体在室温下于 DMF 中异构化为 N-甲基-N-(2-烯基)-2-甲基苄胺（Sommelet-Hauser 重排产物）和 N-甲基-N-(3-烯基)苄胺（烯丙基重排产物）。