N-ethyl-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1379773-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1379773-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD19446859
• 分子量: 217.191
• InChiKey: NLNQKSZGPHXWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 二苯甲酰基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 N-ethyl-3-(trifluoromethyl)-7-chlorodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉偶合被机会主义的微笑重排所打断：一种有效的多米诺骨牌方法对二苯并x并pin酮

  摘要：

  意外的笑容！据报道，由多米诺骨牌序列在意外的笑容重排的辅助下，对苯并恶唑酮类化合物进行了异常且高度区域选择性的合成。该方法对电子分化的酚有效，并且对苯甲酰胺取代基的变化表现出高度的耐受性。提供了初步的力学数据支持的合理的反应路径。

  DOI：

  10.1002/anie.201106786
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-ethyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉偶合被机会主义的微笑重排所打断：一种有效的多米诺骨牌方法对二苯并x并pin酮

  摘要：

  意外的笑容！据报道，由多米诺骨牌序列在意外的笑容重排的辅助下，对苯并恶唑酮类化合物进行了异常且高度区域选择性的合成。该方法对电子分化的酚有效，并且对苯甲酰胺取代基的变化表现出高度的耐受性。提供了初步的力学数据支持的合理的反应路径。

  DOI：

  10.1002/anie.201106786

文献信息

• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Nurtalya Alandini、Luca Buzzetti、Gianfranco Favi、Tim Schulte、Lisa Candish、Karl D. Collins、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202000224

  日期：2020.3.23

  Herein, we report a one‐electron strategy for catalytic amide synthesis that enables the direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides. This radical cross‐coupling approach, which is based on the combination of nickel and photoredox catalysis, proceeds at ambient temperature and uses readily available dihydropyridines as precursors of carbamoyl radicals. The method's mild reaction conditions make

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。
• Fused Heterocyclic Compounds as Ion Channel Modulators
  申请人：Kobayashi Tetsuya

  公开号：US20120010192A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及一类是钠通道抑制剂的化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，该类化合物的结构由式I给出：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，以及制备和使用该类化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton

  公开号：US20110021521A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein W 1 , W 2 , W 3 , R 1 , Q, X 1 , X 2 and X 3 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及一类钠通道抑制剂化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。具体实施例中，该化合物的结构由下式给出：其中W1、W2、W3、R1、Q、X1、X2和X3如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Light‐Induced Dealkylation of Benzamides in Aqueous Solution
  作者：Martyna Cybularczyk‐Cecotka、Agnieszka Kamińska、Zuzanna Jopek、Maciej Giedyk

  DOI：10.1002/ejoc.202200913

  日期：2022.11.11

  A controllable, light-induced N-dealkylation of tertiary and secondary benzamides bearing primary alkyl substituents at the N-atom is described. The developed reactions take place in an aqueous environment under mild conditions and do not require the presence of surfactants. They can be carried out not only under irradiation with blue LEDs but also under sunlight.

  描述了在 N 原子上带有伯烷基取代基的叔和仲苯甲酰胺的可控光诱导N脱烷基化。所开发的反应在温和条件下的水性环境中发生，不需要表面活性剂的存在。它们不仅可以在蓝色 LED 的照射下进行，也可以在阳光下进行。