2,3-di(methylcarbonyloxy)-1-methylcarbonyloxymethylpropyl acetate | 73977-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-di(methylcarbonyloxy)-1-methylcarbonyloxymethylpropyl acetate
• 英文别名: 2,3-bis(acetoxy)-1-[(acetyloxy)methyl]propylacetate；1,2,3,4-butanetetraol tetraacetate；1,2,3,4-butanetetrol tetraacetate；1,2,3,4-butanetriol, tetraacetate；1,2,3,4-butanetrioltetraacetate；1,2,3,4-tetra acetoxy butane；1,2,3,4-Butanetetrol, tetraacetate, (R*,S*)-；2,3,4-triacetyloxybutyl acetate
• CAS: 73977-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: RSZROFFHBBZJAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Erythritol 、 乙酸酐 在 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-di(methylcarbonyloxy)-1-methylcarbonyloxymethylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  糖的乙酰化

  摘要：

  迄今为止，糖的乙酰化涉及使用乙酸酐和催化剂，例如乙酸钠 1、氯化锌 2、硫酸 3 或吡啶 4。我们已经表明，如果加入少量高氯酸作为催化剂，葡萄糖可以通过乙酸酐和乙酸的混合物迅速乙酰化5。不需要外部加热来帮助反应。通过将乙酰化混合物倒入水中，产生了几乎定量的 α-戊乙酰葡萄糖。这种新方法不提供半乳糖或甘露糖的结晶乙酰衍生物；但它对麦芽糖、呋喃二糖酐、α-甲基-葡萄糖苷和多元醇如甘露醇、山梨糖醇、赤藓糖醇、阿拉伯糖醇和季戊四醇的乙酰化效果很好。

  DOI：

  10.1038/161349b0

文献信息

• Unexpected Remarkable Stability of Primary Ozonides Derived from Alkenyl Stannanes. One-Pot Synthesis of 1,2-Diols from Alkynes
  作者：Ana M. Gómez、María D. Company、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1021/ol0170814

  日期：2002.2.1

  Primary ozonides derived from alkenyl stannanes display an unusual stability and can be transformed into 1,2-diols by treatment with dimethyl sulfide and borane-methyl sulfide complex. This observation has been incorporated into the development of a novel one-pot strategy for the conversion of alkynes into 1,2-diols.

  衍生自烯基锡烷的伯氮氧化物显示出不同寻常的稳定性，可通过用二甲基硫醚和硼烷-甲基硫醚络合物处理将其转化为1,2-二醇。这项观察已被纳入一种新型的一锅法，用于将炔烃转化为1,2-二醇。
• Amino Acid Catalyzed Neogenesis of Carbohydrates: A Plausible Ancient Transformation
  作者：Armando Córdova、Ismail Ibrahem、Jesús Casas、Henrik Sundén、Magnus Engqvist、Efraim Reyes

  DOI：10.1002/chem.200500139

  日期：2005.8.5

  reactions enabled the asymmetric synthesis of deoxysugars with >99 % ee. In addition, the direct amino acid catalyzed C(2)+C(2)+C(2) methodology is a new entry for the short, highly enantioselective de novo synthesis of carbohydrate derivatives, isotope-labeled sugars, and polyketide natural products. The one-pot asymmetric de novo syntheses of deoxy and polyketide carbohydrates involved a novel dynamic kinetic

  己糖在重要的生化过程中起着基本作用，其生物合成是通过酶催化的途径实现的。本文中，我们公开了氨基酸通过顺序的交叉醛醇缩合反应催化碳水化合物的不对称新生的能力。氨基酸介导天然L-和D-己糖及其类似物的不对称从头合成，在有机溶剂中具有出色的立体选择性。在某些情况下，四个新的立体声中心几乎是绝对立体声控制地组装在一起的。这些结果的独特之处在于，当使用氨基酸作为催化剂时，单个反应序列可以一步将受保护的乙二醇醛转化为己糖。例如，脯氨酸及其衍生物在一种化学操作中催化ee> 99％ee的Allose的不对称新生。此外，在益生元条件下，所有测试的氨基酸都催化天然糖的不对称形成，其中丙氨酸是最小的催化剂。该催化过程的固有简单性表明，可能发生催化的益生元“糖异生”，其中氨基酸将其立体化学信息转移给糖。另外，氨基酸催化的立体选择性顺序交叉醛醇缩合反应以两步程序进行，其中不同的醛作为受体和亲核试剂。使用两种不同的氨
• Substituierte Aminosäurederivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0832898A2

  公开（公告）日：1998-04-01

  Die Erfindung betrifft mit Kohlenhydraten substituierte Aminosäuren der Formel worin die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ihre Herstellung durch Mehrkomponentenreaktion und ihre Verwendung.

  本发明涉及式如下的碳水化合物取代氨基酸 式中取代基的含义、通过多组分反应制备这些氨基酸及其用途。
• Methods and materials for reducing amyloid beta levels within a mammal
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US10639322B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  This document provides methods and materials for reducing amyloid beta levels within a mammal (e.g. a mammal having Alzheimer's disease). For example, this document provides methods for using compositions containing a potato polysaccharide preparation to reduce one or more symptoms of Alzheimer's disease. In some cases, a composition containing a potato polysaccharide preparation provided herein can be used to increase binding, sequestration, and/or degradation of CNS-derived amyloid beta polypeptides, thereby inhibiting the formation of neurofibrillary plaques.

  本文提供了降低哺乳动物（如患有阿尔茨海默病的哺乳动物）体内淀粉样β水平的方法和材料。例如，本文提供了使用含有马铃薯多糖制剂的组合物减轻阿尔茨海默病的一种或多种症状的方法。在某些情况下，本文提供的含有马铃薯多糖制剂的组合物可用于增加中枢神经系统衍生的淀粉样β多肽的结合、螯合和/或降解，从而抑制神经纤维斑的形成。
• Methods and materials for treating diabetes or liver steatosis
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US11160825B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  This document provides methods and materials for treating diabetes and/or liver steatosis. For example, methods for using compositions containing a potato polysaccharide preparation to reduce one or more symptoms of diabetes or liver steatosis are provided. In some cases, a composition containing a potato polysaccharide preparation provided herein can be used to treat fatty liver disease.

  本文提供了治疗糖尿病和/或肝脏脂肪变性的方法和材料。例如，提供了使用含有马铃薯多糖制剂的组合物减轻糖尿病或肝脏脂肪变性的一种或多种症状的方法。在某些情况下，本文提供的含有马铃薯多糖制剂的组合物可用于治疗脂肪肝。