(15α)-3-(benzyloxy)-N-ethyl-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene-15-carboxamide | 1424348-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (15α)-3-(benzyloxy)-N-ethyl-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene-15-carboxamide
• 英文别名: (8R,9S,13S,14R,15S)-N-ethyl-13-methyl-17-oxo-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-15-carboxamide
• CAS: 1424348-44-6
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₃
• 分子量: 431.575
• InChiKey: WWHIUPOABKYKLW-OLGJDEQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15α)-3-(benzyloxy)-N-ethyl-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene-15-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (15α)-3-(3-bromopropoxy)-N-ethyl-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene-15-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型甾族组胺H3受体拮抗剂/反向激动剂。第2部分。多功能甾体羧酰胺衍生物。

  摘要：

  为了进一步进行我们先前的工作，鉴定并表征了新型的基于类固醇的组胺H 3受体拮抗剂。在前导优化过程中，使用第17位的“胺至酰胺”修饰策略，发现了体外和体内有效的单氨基类固醇衍生物。非碱性酰胺部分的使用在活性和选择性上均产生有益的作用。15α-羧酰胺基衍生物10不仅对人和大鼠H 3受体具有高活性，而且对大鼠毒蕈碱受体的活性可忽略不计。此外，它被证明在人和大鼠微粒体中相当稳定，并在体内显示出显着的稳定性。药效学大鼠血球成因试验和迷宫水认知模型中的效力。基于所有这些考虑，化合物10被指定为临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126643
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基15,16-去氢雌酮 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (15α)-3-(benzyloxy)-N-ethyl-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene-15-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型甾族组胺H3受体拮抗剂/反向激动剂。第2部分。多功能甾体羧酰胺衍生物。

  摘要：

  为了进一步进行我们先前的工作，鉴定并表征了新型的基于类固醇的组胺H 3受体拮抗剂。在前导优化过程中，使用第17位的“胺至酰胺”修饰策略，发现了体外和体内有效的单氨基类固醇衍生物。非碱性酰胺部分的使用在活性和选择性上均产生有益的作用。15α-羧酰胺基衍生物10不仅对人和大鼠H 3受体具有高活性，而且对大鼠毒蕈碱受体的活性可忽略不计。此外，它被证明在人和大鼠微粒体中相当稳定，并在体内显示出显着的稳定性。药效学大鼠血球成因试验和迷宫水认知模型中的效力。基于所有这些考虑，化合物10被指定为临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126643