1-(2,5-dichlorophenyl)-5-amino-1H-tetrazole | 30895-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,5-dichlorophenyl)-5-amino-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(2,5-dichloro-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine；5-Amino-1-(2,5-dichlorophenyl)tetrazole；1-(2,5-dichlorophenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 30895-24-0
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₅
• 分子量: 230.056
• InChiKey: BIFVZNZLKMVVMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C
• 沸点：
  437.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dichlorophenyl)-5-amino-1H-tetrazole 以 乙二醇 为溶剂， 生成 5-(2,5-dichlorophenyl)amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Schelenz, Thomas; Schaefer, Wieland, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 2, p. 197 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichlorophenylcyanamide 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(2,5-dichlorophenyl)-5-amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Green chemistry: ZrOCl2·8H2O catalyzed regioselective synthesis of 5-amino-1-aryl-1H-tetrazoles from secondary arylcyanamides in water

  摘要：

  A green and efficient method for the synthesis of 5-amino-1-aryl-1H-tetrazoles with excellent yields and high purity from secondary arylcyanamides is described. This method is completely green because no organic solvents or protic acid catalyst is used that can generate hydrazoic acid (HN3). In addition, it is a very clean method for acquiring 5-amino-1-aryl-1H-tetrazoles without generating 5-arylamino-1H(2H)-tetrazoles in most cases.

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1038-z

文献信息

• Solvent-free preparation of arylaminotetrazole derivatives using aluminum(III) hydrogensulfate as an effective catalyst
  作者：Ferydoon Khamooshi、Ali Reza Modarresi-Alam

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.008

  日期：2010.8

  Abstract An efficient and simple method for the preparation of 5-arylamino-1H-tetrazole and 1-aryl-5-amino-1H-tetrazole derivatives is reported using aluminum(III) hydrogensulfate (Al(HSO4)3) as an effective heterogeneous catalyst from secondary arylcyanamides. Generally, when the substitution in arylcyanamide is strongly electron-withdrawing the position of equilibrium would shift toward the isomer

  摘要报道了以硫酸铝（III）（Al（HSO4）3）为有效多相催化剂制备5-芳基氨基-1H-四唑和1-芳基-5-氨基-1H-四唑衍生物的简便方法。来自仲芳基氰酰胺。通常，当芳基氰酰胺中的取代强烈吸电子时，平衡的位置将移向1-芳基-5-氨基-1H-四唑（B）的异构体，并且随着取代基的电子给体的增加，平衡的位置转移到5-芳基氨基-1H-四唑（A）的异构体上。本方法学具有几个优点，例如优异的收率，较短的反应时间，易于后处理和较绿的条件。
• Biosynthesis and characterization of magnetic starch-silver nanocomposite: catalytic activity in eco-friendly media
  作者：Atefeh Nasiri、Mohammad A. Khalilzadeh、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1080/00958972.2022.2038369

  日期：2022.1.17

  using AgNPs@Fe3O4-nanostarch as a magnetically separable and reusable catalyst. The catalyst showed high catalytic performance in the reduction of 4-NP, CR, RhB and MB using NaBH4 as the source of hydrogen in an aqueous medium. The products were formed in good yields through a simple method and facile work-up. In addition, the catalyst could easily be separated from the reaction mixture using an external

  摘要 AgNPs@Fe 3 O 4 -nanostarch 纳米复合材料是使用Helicteres isora L. 提取物作为还原剂和稳定剂制备的。FESEM、EDS、TEM、FT-IR、XRD、VSM 和元素映射用于表征合成的纳米复合材料。该纳米复合材料被用作磁性可分离和可重复使用的催化剂，通过不同的芳基氰酰胺与叠氮化钠以高收率反应制备各种芳基氨基四唑，而不会形成叠氮酸。我们报告了使用 AgNPs@Fe 3 O 4在无溶剂条件下通过过氧化氢以高收率将苯甲醇氧化为苯甲醛-纳米淀粉作为可磁分离和可重复使用的催化剂。该催化剂在使用NaBH 4作为水性介质中的氢源还原4-NP、CR、RhB和MB方面表现出较高的催化性能。通过简单的方法和容易的后处理，产物以良好的收率形成。此外，催化剂可以很容易地使用外部磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少 5 次，而催化活性没有明显损失。
• Nano indium oxide as a recyclable catalyst for the synthesis of arylaminotetrazoles
  作者：SIAVASH BAHARI、MEHDI AHMADI SABEGH

  DOI：10.1007/s12039-012-0348-8

  日期：2013.1

  Nano indium oxide is an effective heterogeneous catalyst for the reaction between aryl cyanamides and sodium azide to synthesize the arylaminotetrazoles in good yields. This method has advantages of high yields, simple methodology, short reaction times and easy work-up. The catalyst can be recovered and reused in good yields.

  纳米氧化铟是一种有效的异相催化剂，可用于芳基氰酰胺与叠氮化钠的反应，从而以良好的收率合成芳基氨基四唑。该方法具有产率高、方法简单、反应时间短和易于操作等优点。催化剂可回收再利用，收率高。
• Preparation of palladium complex supported on magnetic lignin as an effective catalyst for C-N coupling reaction
  作者：Reza Sheibani、Hanieh Gharoubi、Ahmad Parandoust、Marjan Sheibani、Nicolò Pajer、Dimitris S. Argyropoulos

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111200

  日期：2023.10

  The present work describes the preparation of a palladium catalyst using 5-(methylthio)-1H-tetrazole (Thio-Tet) as a ligand and 3-chloropropyltrimethoxysilane ((MeO)3Si-PrCl) as a linker, which was adsorbed onto nanomagnetic lignin (Fe3O4@LS)-Thio-Tet-Pd(II)). The resulting nanocatalyst (Fe3O4@LS-thio-Tet-Pd(II)) was successfully applied for the synthesis of arylaminotetrazoles via N-arylation of

  本工作描述了使用 5-(甲硫基)-1 H-四唑 (Thio-Tet) 作为配体和 3-氯丙基三甲氧基硅烷 ((MeO) 3 Si-PrCl) 作为连接剂制备钯催化剂，该催化剂吸附在纳米磁性木质素(Fe 3 O 4 @LS)-Thio-Tet-Pd(II))。所得纳米催化剂(Fe 3 O 4 @LS-thio-Tet-Pd(II))成功应用于通过5-氨基-1H-四唑(5-AT)与芳基碘化物的N-芳基化合成芳基氨基四唑。四氧化三铁@LS-thio-Tet-Pd(II) 采用 FT-IR（傅里叶变换红外光谱）、XRD（X 射线衍射）、EDS（能量色散 X 射线光谱）、VSM（振动样品磁力计）、使用 FT-IR 和 NMR 技术分析 SEM（扫描电子显微镜）、TEM（透射电子显微镜）、ICP-AES（电感耦合等离子体原子发射光谱）和四唑衍生物。结果表明，该催化剂可以循环使用五次，催化效率没有明显下降，证实了其稳健性。
• Eco-efficient one-pot tandem synthesis of 1-aryl-1H-tetrazol-5-amine by CAN via in situ generated 1-phenylthiourea and heterocumulene
  作者：Dasharath D. Kondhare、Venkat V. Bhadke、Sushma S. Deshmukh、Mahesh G. Wakhradkar、Balaji B. Totawar

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100103

  日期：2021.8