methyl 5-(ethylcarbamoyl)furan-2-carboxylate | 917112-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(ethylcarbamoyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 917112-27-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: HZCOEDOOIZYOJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  349.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(ethylcarbamoyl)furan-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Diaminomethylidene-[5-(ethylcarbamoyl)furan-2-carbonyl]azanium;2,4,6-trinitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基羰基）呋喃作为一类新的潜在阴离子宿主：合成和首次结合研究

  摘要：

  本研究介绍了一类新的潜在阴离子宿主 2-（胍基羰基）呋喃 5a-d 的合成。呋喃在酸性条件下的容易分解使得这些化合物的合成具有挑战性。第一次结合研究表明，（胍基羰基）呋喃比我们之前引入的用于在水性溶剂中结合氧阴离子的类似吡咯（pKa ≈ 7）酸性更强（pKa ≈ 5.5）。因此，阴离子与呋喃衍生物的结合仅在低于 pH = 5 的酸性溶液中发生。因此，羧酸盐不能有效结合，而例如，碱性较弱的硫酸氢盐与 5b 结合，结合常数为 K = 600 M– 1 在含水 DMSO 中，即使存在大量过量的缓冲液。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600324
• 作为产物：
  描述：

  5-(氯甲基)-2-糠酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 potassium permanganate 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 methyl 5-(ethylcarbamoyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（胍基羰基）呋喃作为一类新的潜在阴离子宿主：合成和首次结合研究

  摘要：

  本研究介绍了一类新的潜在阴离子宿主 2-（胍基羰基）呋喃 5a-d 的合成。呋喃在酸性条件下的容易分解使得这些化合物的合成具有挑战性。第一次结合研究表明，（胍基羰基）呋喃比我们之前引入的用于在水性溶剂中结合氧阴离子的类似吡咯（pKa ≈ 7）酸性更强（pKa ≈ 5.5）。因此，阴离子与呋喃衍生物的结合仅在低于 pH = 5 的酸性溶液中发生。因此，羧酸盐不能有效结合，而例如，碱性较弱的硫酸氢盐与 5b 结合，结合常数为 K = 600 M– 1 在含水 DMSO 中，即使存在大量过量的缓冲液。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600324