(Z)-13-octadecen-2-yn-1-ol | 123551-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-13-octadecen-2-yn-1-ol
• 英文别名: cis-13-Octadecen-2-yn-1-ol；(Z)-octadec-13-en-2-yn-1-ol
• CAS: 123551-46-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: VIEMMJUTWFUIIP-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-13-octadecen-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到(E,Z)-2,13-十八烷二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Sharma; Thapar; Gupta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 657 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-13-octadecen-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the acetate of octadeca-trans-2,cis-13-dien-1-ol, a component of the sex pheromones of Synanthedon tipuliformis and Zeuzera pyrina

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598418

文献信息

• Method for the preparation of an alkynyl compound
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05082961A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  A novel and efficient method is proposed for the synthetic preparation of a long-chain alkynyl compound in a one-pot reaction without isolating the intermediate from the reaction mixture. The inventive method comprises the steps of: (a) a Grignard coupling reaction of an .omega.-halogeno-1-alkynyl magnesium halide compound of the general formula X.sup.1 MgC.tbd.C(CH.sub.2).sub.n X.sup.2, in which X.sup.1 is a halogen atom, X.sup.2 is an atom of Br or I and n is 3 to 10, and a Grignard reagent of the general formula RMgX.sup.1, in which R is a group selected from the class consisting of alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, alkapolyenyl groups, aryl groups and hydrocarbon groups having protected hydroxy group to give an intermediate compound of the general formula X.sup.1 MgC.tbd.C(CH.sub.2).sub.n R; (b) subjecting the intermediate compound to a reaction with a reactant selected from the class consisting of C.sub.2 -synthons, C.sub.1 -synthons and chlorosilane compounds having reactivity with the intermediate compound at the X.sup.1 Mg-terminal; and (c) hydrolyzing the reaction product obtained in step (b).

  提出了一种新颖高效的方法，用于在一锅反应中合成长链炔基化合物，而无需从反应混合物中分离中间体。该创新方法包括以下步骤：(a)将一般式X1MgC.tbd.C(CH2)nX2的ω-卤代1-炔基镁卤化物化合物与一般式为RMgX1的Grignard试剂进行Grignard偶联反应，其中R是从烷基、烯基、炔基、烯基烷基、芳基和具有受保护羟基的碳氢基组成的类，X1是卤素原子，X2是Br或I原子，n为3到10，以得到一般式为X1MgC.tbd.C(CH2)nR的中间体化合物；(b)将中间体化合物与C2合成物、C1合成物和在X1Mg端具有反应性的氯硅烷化合物之一进行反应；(c)水解步骤(b)中得到的反应产物。
• A Convergent and Highly Efficient Synthesis of (<i>E,Z</i>)-2,13-Octadecadienyl Acetate and (<i>E,Z</i>)-3,13-Octadecadienyl Acetate, Components of the Sex Pheromone of the Leopard Moth <i>Zeuzera pyrina</i>, through Sulfones
  作者：Anna Capdevila、Attaluri R. Prasad、Carmen Quero、Inés Petschen、Maria P. Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1021/ol990114j

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A new, convergent synthesis of (E,Z)-2,13 octadecadienyl acetate (1) and (E,Z) 3,13 octadecadienyl acetate (2), the two key components of the leopard moth Zeuzera pyrina, from 2 chloromethyltetrahydrofuran in good overall yields and stereomeric purity is reported. The synthesis of both components utilizes the common intermediate sulfone 12 as a convenient building block to be coupled with iodoacetylenic derivatives 9 or 17 in the key step.
• Ramiandrasoa, F.; Descoins, C., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 15, p. 2703 - 2712
  作者：Ramiandrasoa, F.、Descoins, C.

  DOI：——

  日期：——
• Hoskovec, Michal; Saman, David; Koutek, Bohumir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 9, p. 2270 - 2281
  作者：Hoskovec, Michal、Saman, David、Koutek, Bohumir

  DOI：——

  日期：——
• SOROCHINSKAYA, A. M.;KOVALEV, B. G., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 264-266
  作者：SOROCHINSKAYA, A. M.、KOVALEV, B. G.

  DOI：——

  日期：——