bis(3,5-dimethylpyrazolyl)parabenzoic acid | 932712-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-dimethylpyrazolyl)parabenzoic acid
• 英文别名: 4-(bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzoic acid；(4-carboxyphenyl)bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane；4-[Bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]benzoic acid；4-[bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 932712-31-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: CRWGBDODBUIXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 bis(3,5-dimethylpyrazolyl)parabenzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 70.0h， 以97%的产率得到[4-(acetoxymethoxycarbonyl)phenyl]bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  乙酰氧基甲基概念用于基于Mn（CO）3的PhotoCORM进行一氧化碳的细胞内给药

  摘要：

  一氧化碳与细胞内CO释放分子（CORM）的靶向给药被证明是非常具有挑战性的。因此，关于细胞内摄取需要高细胞外CORM负荷的CORM的报道很少，因为可以假设细胞外和细胞内浓度之间达到平衡。在这里，我们提出了一种针对性的细胞内施用基于锰（I）的CORM的策略，该策略在细胞内部被改变以捕获这些复合物。此后，一氧化碳可以通过辐照（photoCORMs）释放出来。为了实现这一创新任务，将乙酰氧基甲基（AM）基团连接在疏水性锰（I）羰基配合物的外围，以不影响CO的释放行为。在细胞内部，这些AM取代基被酯酶切割，产生亲水性锰（I）羰基锰化合物，并被捕获在细胞内部。通过使用双齿碱4-（乙酰氧基甲氧基羰基）苯基-双（3,5-二甲基吡唑基）甲烷（1）和4-（乙酰氧基甲氧基）苯基-双（3,5-二甲基吡唑基）甲烷（4）在面部（OC）3 MnBr片段上分别产生CORM-AM1（2）和CORM-AM2（5）。除了合成

  DOI：

  10.1002/chem.201705686

文献信息

• Organometallic ruthenium(II) scorpionate as topo IIα inhibitor; in vitro binding studies with DNA, HPLC analysis and its anticancer activity
  作者：Rais Ahmad Khan、Farukh Arjmand、Sartaj Tabassum、Magda Monari、Fabio Marchetti、Claudio Pettinari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.013

  日期：2014.11

  L = L1; 4: arene = benzene; L = L2; L1 = bis(3,5-dimethylpyrazolyl)parabenzoic acid, L2 = bis(3,5-dimethylpyrazolyl)metabenzoic acid) have been synthesized and characterized by analytical and spectroscopic methods. The molecular structure of [(η6-p-cymene)RuCl(L1)]Cl (1) was determined by single crystal X-ray diffraction studies. Preliminary in vitro binding studies of 1–4 with CT DNA were carried out by

  新有机钌[（η 6 -arene）的Ru II（L）CL]氯（1：芳烃=  p -cymene，L = L 1 ; 2：芳烃=  p -cymene，L = L 2 ; 3：芳烃=苯， L ＝ L 1；4：芳烃＝苯； L ＝ L 2； L 1  ＝双（3，5-二 甲基吡唑基）对苯甲酸，L 2＝双（3，5-二甲基吡唑基）间苯甲酸）并通过以下方法表征：分析和光谱方法。的分子结构[（η 6 - p -cymene）的RuCl（L 1 Cl）的]（1）通过单晶X射线衍射研究确定。初步体外的结合研究1 - 4与CT DNA通过使用其显示他们的狂热DNA通过非共价结合模式即结合各种生物物理技术进行; 的η的部分插入6 -arene组以及通过DNA螺旋的磷酸主链的一个氧原子的表面静电相互作用; 但是，复合物1和3与结合物2和4相比，显示出更高的结合倾向，用K b量化。通过HPLC技术进一步分析相互作用。沿着1和3的pBR322
• Nickel(ii), copper(ii), and cobalt(ii) solid-state structures formed through hydrogen bonding with ditopic heteroscorpionate ligands
  作者：Guillermo A. Santillan、Carl J. Carrano

  DOI：10.1039/b805253k

  日期：——

  New complexes of nickel(II), copper(II), and cobalt(II) derived from bidentate coordinating heteroscorpionate ligands, (4-carboxyphenyl)bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane, (L4c) and (3-carboxyphenyl)bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane, (L3c) have been synthesized and characterized by X-ray diffraction, IR, elemental analysis and UV-vis spectroscopy. By adjusting the reaction conditions the coordination

  的新复合物 镍（II）， 铜（II）， 和 钴（II） 从双齿配位异蝎配体衍生而来， （4-羧基苯基）双（3,5-二甲基吡唑基）甲烷，（L4c）和 （3-羧基苯基）双（3,5-二甲基吡唑基）甲烷，（L3c）已合成并表征为 X射线衍射， 红外， 元素分析 和 紫外可见光谱。通过调节反应条件，可以控制配体的配位方式。利用强大的固态相互作用氢 质子化和不协调的键合能力 羧酸盐 团体这些变化的反应条件可能导致这种结果。最后是不同的方向羧酸盐 团体 配体L 3c和L 4c中的“α”也影响这些系统中的整体配位模式和固态相互作用的性质。
• Synthesis and Characterization of Copper(II) Complexes of Nonfacially Coordinating Heteroscorpionate Ligands (4-Carboxyphenyl)bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane and (3-Carboxyphenyl)bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane
  作者：Guillermo A. Santillan、Carl J. Carrano

  DOI：10.1021/ic062226u

  日期：2007.3.1

  Complexes of Cu(II) derived from two new nonfacially coordinating heteroscorpionate ligands, (4-carboxyphenyl)bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane (L4c) and (3-carboxyphenyl)bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane (L3c), have been synthesized and characterized by X-ray diffraction, ESI-MS, IR, and UV-vis spectroscopy, electrochemistry, and magnetic susceptibility. The use of these new complexes as building blocks for the construction of supramolecular architectures is discussed.
• Cobalt, Zinc, and Nickel Complexes of a Diatopic Heteroscorpionate Ligand:  Building Blocks for Coordination Polymers
  作者：Guillermo A. Santillan、Carl J. Carrano

  DOI：10.1021/ic701718b

  日期：2008.2.1

  New binuclear complexes of Co(II), Zn(II), and Ni(II) derived from a diatopic heteroscorpionate ligand, (4-carboxyphenyl)bis(3,5-dimethylpyrazolyl)methane (L4c), have been synthesized and characterized by X-ray diffraction, ESI-MS, IR, UV-vis spectroscopy, and magnetic susceptibility. These building blocks have been subsequently used for the construction of higher order metallosupramolecular architectures.
• Acetoxymethyl Concept for Intracellular Administration of Carbon Monoxide with Mn(CO)₃-Based PhotoCORMs
  作者：Ralf Mede、Patrick Hoffmann、Clara Neumann、Helmar Görls、Michael Schmitt、Jürgen Popp、Ute Neugebauer、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/chem.201705686

  日期：2018.3.2

  to trap these complexes. Thereafter, carbon monoxide can be liberated by irradiation (photoCORMs). To achieve this innovative task, acetoxymethyl (AM) groups are attached at the periphery of the hydrophobic manganese(I) carbonyl complexes to not influence the CO release behavior. Inside of cells these AM substituents are cleaved by esterases yielding hydrophilic manganese(I) carbonyl compounds which

  一氧化碳与细胞内CO释放分子（CORM）的靶向给药被证明是非常具有挑战性的。因此，关于细胞内摄取需要高细胞外CORM负荷的CORM的报道很少，因为可以假设细胞外和细胞内浓度之间达到平衡。在这里，我们提出了一种针对性的细胞内施用基于锰（I）的CORM的策略，该策略在细胞内部被改变以捕获这些复合物。此后，一氧化碳可以通过辐照（photoCORMs）释放出来。为了实现这一创新任务，将乙酰氧基甲基（AM）基团连接在疏水性锰（I）羰基配合物的外围，以不影响CO的释放行为。在细胞内部，这些AM取代基被酯酶切割，产生亲水性锰（I）羰基锰化合物，并被捕获在细胞内部。通过使用双齿碱4-（乙酰氧基甲氧基羰基）苯基-双（3,5-二甲基吡唑基）甲烷（1）和4-（乙酰氧基甲氧基）苯基-双（3,5-二甲基吡唑基）甲烷（4）在面部（OC）3 MnBr片段上分别产生CORM-AM1（2）和CORM-AM2（5）。除了合成