cis-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclobutane dimesylate | 139506-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclobutane dimesylate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclobutyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 139506-15-3
• 化学式: C₈H₁₆O₆S₂
• 分子量: 272.343
• InChiKey: LYVFRUFSQURCBZ-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclobutane dimesylate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 cis-1,2-Bis(iodomethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of tert-butyllithium with .alpha.,.omega.-dihaloalkanes. Evidence for single-electron-transfer-mediated metal-halogen interchange involving alkyl radical-halide ion adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a004
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclobutane dicarboxylic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cis-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclobutane dimesylate
  参考文献：
  名称：

  后期有机催化去对称化[3]-Ladderanol的对映选择性全合成**

  摘要：

  已经设计了一种 [3]-ladderanol 的对映选择性去对称化路线，该路线以四环内消旋-环己烯二酮的有机催化对映选择性形式 C(sp 2 )-H 烷基化为中心。这种涉及手性后期引入的策略提供了灵活性，并能够轻松合成 [3]-ladderanol 的对映异构体以及类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201584

文献信息

• Chemical Synthesis and Self-Assembly of a Ladderane Phospholipid
  作者：Jaron A. M. Mercer、Carolyn M. Cohen、Steven R. Shuken、Anna M. Wagner、Myles W. Smith、Frank R. Moss、Matthew D. Smith、Riku Vahala、Alejandro Gonzalez-Martinez、Steven G. Boxer、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.6b10706

  日期：2016.12.14

  producing organism and the inherent difficulty of purifying complex lipid mixtures have prohibited isolation of useful amounts of natural ladderane lipids. We have devised a highly selective total synthesis of ladderane lipid tails and a full phosphatidylcholine to enable biophysical studies on chemically homogeneous samples of these molecules. Additionally, we report the first proof of absolute configuration

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• Hydrogenated Poly(Dewar benzene): A Compact Cyclic Olefin Polymer with Enhanced Thermomechanical Properties
  作者：Jinwon Seo、Stanfield Y. Lee、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c00342

  日期：2020.4.28

  monomer. Subsequent treatment with tosylhydrazide afforded the corresponding hydrogenated derivative. The hydrogenated polymer was found to exhibit high melting and decomposition temperatures as well as a relatively high Young’s modulus when compared to other polyolefins [e.g., hydrogenated poly(norbornene) and poly(ethylene)]. The enhanced thermal and mechanical properties were found to originate

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• Synthesis and in vivo evaluation of bicyclic gababutins
  作者：David C. Blakemore、Justin S. Bryans、Pauline Carnell、Christopher L. Carr、Nicola E.A. Chessum、Mark J. Field、Natasha Kinsella、Simon A. Osborne、Andrew N. Warren、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.118

  日期：2010.1

  Synthesis of a number of bicyclic five-membered ring derivatives of gabapentin led to the identification of two compounds, (-)-(11A) and (20A) which both had an excellent level of potency against alpha(2)delta and were pro. led in an in vivo model of neuropathic pain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BAILEY, W. F.;GAGNIER, R. P.;PATRICIA, J. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 12, 2098-2107
  作者：BAILEY, W. F.、GAGNIER, R. P.、PATRICIA, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• US7189747B2
  申请人：——

  公开号：US7189747B2

  公开（公告）日：2007-03-13