undecanoic acid chloride monomethyl ester | 60368-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undecanoic acid chloride monomethyl ester
• 英文别名: 10-Carbomethoxydecanoylchlorid；methyl 10-chloro-10-oxodecanoate；Undecanoic acid, 11-chloro-11-oxo-, methyl ester；methyl 11-chloro-11-oxoundecanoate
• CAS: 60368-17-4
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO₃
• 分子量: 248.75
• InChiKey: URXZHQXYUFDGJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undecanoic acid chloride monomethyl ester 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 10-aminodecanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生化评估N-取代的马来酰亚胺作为前列腺素内过氧化物合酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白

  DOI：

  10.1021/jm950872p
• 作为产物：
  描述：

  11-甲氧基-11-氧代十一酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 undecanoic acid chloride monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。34.甲氨蝶呤和氨基蝶呤中的谷氨酸部分被长链2-氨基链烷二酸取代。

  摘要：

  从4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶呤或4-氨基-4-合成了八个以前未报告的甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）类似物，其中L-谷氨酸部分被DL-2-氨基链烷二酸所取代，该DL-2-氨基链烷二酸含有多达10个CH2基团。氨基-4-脱氧-N10-甲酰基蝶酸。所有化合物都是纯化的L1210小鼠白血病二氢叶酸还原酶（DHFR）的有效抑制剂，MTX类似物的IC50为0.023-0.034 microM，AMT类似物的IC50为0.054-0.067 microM。该化合物不是部分纯化的小鼠肝叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的底物，而是它们的抑制剂。活性与侧链中CH 2基团的数量相关。链增长的MTX类似物对培养物中细胞生长的抑制作用的IC50为0.016-0.64 microM（针对CEM人白血病淋巴母细胞）和0。针对L1210小鼠白血病细胞的0012-0.026 microM。但是，抑制生长的最佳

  DOI：

  10.1021/jm00402a014

文献信息

• A Rapid Esterification by Means of Mixed Anhydride and Its Application to Large-ring Lactonization
  作者：Junji Inanaga、Kuniko Hirata、Hiroko Saeki、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.52.1989

  日期：1979.7

  A rapid and mild esterification method using carboxylic 2,4,6-trichlorobenzoic anhydrides in the presence of 4-dimethylaminopyridine was developed. The method was also successfully applied to the synthesis of large-ring lactones, including Dl-2,4,6-tridemethyl-3-deoxymethynolide.

  开发了一种快速温和的酯化方法，使用羧酸2,4,6-三氯苯甲酸酐，并在4-二甲基氨基吡啶的存在下进行。该方法也成功应用于大环内酯的合成，包括Dl-2,4,6-三甲基-3-脱氧美尔内酯。
• Branched-Chain Fatty Acids. XXXVI. Synthesis of Three Methyltetracosanoic Acids¹
  作者：JAMES CASON、DONALD J. McLEOD

  DOI：10.1021/jo01104a025

  日期：1958.10
• Dors, Bernhard; Luftmann, Heinrich; Schaefer, Hans J., Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 761 - 776
  作者：Dors, Bernhard、Luftmann, Heinrich、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——
• Branched-Chain Fatty Acids. XX. Synthesis of Compounds useful for Relating Melting Point to Structure
  作者：James Cason、Phyllis B. Taylor、David E. Williams

  DOI：10.1021/jo50002a002

  日期：1951.8
• WO2007/22532
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——