4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid | 1234687-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(6-pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid
• CAS: 1234687-35-4
• 化学式: C₁₃H₈N₆O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: MZVWTUZZXBHIDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.1±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-(2-(2-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)ethoxy)ethoxy)ethyl)-4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  适用于活细胞成像和基于亲和性的蛋白质标记的“极简”含环丙烯的光交联剂

  摘要：

  天然细胞环境中生物活性化合物的目标鉴定在生物医学研究和药物发现中很重要，但传统上是在体外进行的。目前关于此类分子如何与其内源性靶标（开启和关闭）相互作用的信息非常有限。一种理想的策略是在原位（例如，在活细胞中）重现蛋白质-小分子相互作用，同时使这些复合物能够富集以用于随后的蛋白质组范围内的目标识别。同样，基于小分子的成像方法越来越多地用于原位监测包括酶在内的各种蛋白质。然而，用于同时生物成像和靶向鉴定活哺乳动物细胞中非共价生物活性化合物的化学蛋白质组学策略，目前不可用。这是由于缺乏从其母体化合物中进行最少修饰的光亲和标签，但使用无铜生物正交化学进行化学处理。我们在此开发了包含烷基二氮杂环丙烷和环丙烯的新型极简接头。我们已经展示了由此类接头制成的化学探针（例如 BD-2）可用于通过快速、无铜、四嗪-环丙烯连接同时进行内源性 BRD-4（一种重要的表观遗传蛋白）的原位成像和共价标记反应 (k2

  DOI：

  10.1021/ja502780z
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基嘧啶 在 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(6-(pyrimidin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Combination of inverse electron-demand Diels–Alder reaction with highly efficient oxime ligation expands the toolbox of site-selective peptide conjugations

  摘要：

  一种基于逐步肟缀合和逆电子需求Diels-Alder反应的模块化生物共轭策略。

  DOI：

  10.1039/c5cc03434e

文献信息

• Preparation of Carbohydrate Arrays by Using Diels-Alder Reactions with Inverse Electron Demand
  作者：Henning S. G. Beckmann、Andrea Niederwieser、Manfred Wiessler、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201200382

  日期：2012.5.21

  surface. We examined the Diels–Alder reaction with inverse‐electron‐demand (DARinv) as an irreversible, chemoselective ligation reaction for that purpose. After having shown the efficiency of the DARinv in solution, we prepared a series of carbohydrate–dienophile conjugates that were printed onto tetrazine‐modified glass slides. Binding experiments with fluorescently labeled lectins proved successful

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。
• [EN] TETRAZINE AS A TRIGGER TO RELEASE CAGED CARGO<br/>[FR] TÉTRAZINE COMME DÉCLENCHEUR AFIN DE LIBÉRER UNE CHARGE ENFERMÉE DANS UNE CAGE
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2017046602A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  There is presented a kit comprising a masked active agent and a tetrazine trigger, the masked active agent comprising an active agent connected to a masking moiety comprising a monovinyl ether or an active agent enclosed within a cage moiety comprising a monovinyl ether or an allyl group, wherein the tetrazine trigger is configured to release the active agent from the masking moiety or the cage moiety. Methods of preparing the masked active agents, and uses of the kit are also presented.

  提供了一个套装，包括一个掩蔽活性剂和一个四氮唑触发剂，其中掩蔽活性剂包括连接到包含单乙烯醚的掩蔽基团或包含单乙烯醚或烯丙基团的笼基团的活性剂，四氮唑触发剂被配置为从掩蔽基团或笼基团中释放活性剂。还提供了制备掩蔽活性剂的方法以及套装的用途。
• Genetically encoded unstrained olefins for live cell labeling with tetrazine dyes
  作者：Yan-Jiun Lee、Yadagiri Kurra、Yanyan Yang、Jessica Torres-Kolbus、Alexander Deiters、Wenshe R. Liu

  DOI：10.1039/c4cc06435f

  日期：——

  A number of non-canonical amino acids (NCAAs) with unstrained olefins are genetically encoded using mutant pyrrolysyl-tRNA synthetase–tRNAPylCUA pairs for catalyst-free labeling with tetrazine dyes.

  一些非规范氨基酸（NCAAs）通过突变的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶-tRNAPylCUA对被遗传编码，用于无催化剂标记四氮唑染料。
• Convenient Entry to ¹⁸ F-Labeled Amines through the Staudinger Reduction
  作者：E. Johanna L. Stéen、Vladimir Shalgunov、Christoph Denk、Hannes Mikula、Andreas Kjaer、Jesper L. Kristensen、Matthias M. Herth

  DOI：10.1002/ejoc.201801457

  日期：2019.2.28

  amino‐functionalized synthons is a convenient and versatile approach to synthesize a broad variety of PET tracers. Herein, we report a method to convert 18F‐labeled azides to primary amines by means of the Staudinger reduction. Aliphatic and aromatic 18F‐labeled azides were converted into the corresponding amines with high conversion yields. The method was easily automated. From a broader perspective, the applied

  Fluorine-18 在正电子发射断层扫描 (PET) 成像中具有出色的衰变特性。因此，它非常适合临床应用。因此，改进将氟-18纳入生物活性分子的策略至关重要。使用氨基功能化合成子进行间接 18F 标记是合成各种 PET 示踪剂的一种方便且通用的方法。在此，我们报告了一种通过施陶丁格还原将 18F 标记的叠氮化物转化为伯胺的方法。脂肪族和芳香族18F标记的叠氮化物被转化为相应的胺，转化率很高。该方法很容易实现自动化。从更广泛的角度来看，所应用的策略从单个前体产生两个有用的合成子，从而增加了以最少的合成工作标记不同化学支架的灵活性。
• Two-Color Glycan Labeling of Live Cells by a Combination of Diels-Alder and Click Chemistry
  作者：Andrea Niederwieser、Anne-Katrin Späte、Long Duc Nguyen、Christian Jüngst、Werner Reutter、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/anie.201208991

  日期：2013.4.8

  is not enough: Terminal alkenes are used as chemical reporters and ligation partners for 1,2,4,5‐tetrazines in a Diels–Alder reaction with inverse electron demand (DARinv). Combination with strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC) allows the visualization of two different glycan structures in one experiment.

  一个还不够：在反电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应中，末端烯烃被用作1,2,4,5-四嗪的化学报告分子和连接伙伴。与应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）结合使用，可以在一个实验中显示两种不同的聚糖结构。