ethyl (2E,4E)-6-oxoocta-2,4-dienoate | 686776-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-6-oxoocta-2,4-dienoate
• CAS: 686776-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: UXMMQXFIKLXRCZ-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-6-oxoocta-2,4-dienoate 在 Grubbs catalyst first generation 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(5'-oxoheptene-1'E,3'E-dienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然的（5 ' -oxoheptene-1 ' è，3 ' È -dienyl）-5,6-二氢-2- ħ吡喃-2-酮：全合成和其绝对构型的修订

  摘要：

  （5所述的合成' -oxoheptene-1 ' è，3 ' È -dienyl）-5,6-二氢-2- ħ -吡喃-2-酮已使用四个关键步骤七个步骤被执行：一个闭环复分解反应建立起来的不饱和内酯，Wittig反应，以控制C6-C7（é）双键，交叉复分解反应，以控制（Ë在C8-C9）双键，和对映体选择性allyltitanation控制的绝对构型在C5。光谱数据（IR，MS，1 H和131 C NMR）与天然化合物的相同，只是旋光性不同，这使我们重新指定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.143
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E)-6-oxoocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  天然的（5 ' -oxoheptene-1 ' è，3 ' È -dienyl）-5,6-二氢-2- ħ吡喃-2-酮：全合成和其绝对构型的修订

  摘要：

  （5所述的合成' -oxoheptene-1 ' è，3 ' È -dienyl）-5,6-二氢-2- ħ -吡喃-2-酮已使用四个关键步骤七个步骤被执行：一个闭环复分解反应建立起来的不饱和内酯，Wittig反应，以控制C6-C7（é）双键，交叉复分解反应，以控制（Ë在C8-C9）双键，和对映体选择性allyltitanation控制的绝对构型在C5。光谱数据（IR，MS，1 H和131 C NMR）与天然化合物的相同，只是旋光性不同，这使我们重新指定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.143