N-acetyl-2-(2-chlorophenyl)ethylamine | 105871-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-(2-chlorophenyl)ethylamine
• 英文别名: N-<2-(2-chlorophenyl)ethyl>acetamide；N-(2-(2-chlorophenyl)ethyl)acetamide；N-[2-(2-chlorophenyl)ethyl]acetamide；N-[2-(2-chloro-phenyl)-ethyl]-acetamide
• CAS: 105871-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD24391743
• 分子量: 197.664
• InChiKey: BUWPHRTYGRCLKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-(2-chlorophenyl)ethylamine 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉芳香部分的取代对其1-金刚烷基氨基烷基衍生物的体外和体内5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体活性的影响。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类的5-HT（1A）配体的进一步结构-活性关系（SAR）研究导致了新的1-金刚烷基氨基烷基衍生物的合成。讨论了取代基变化的THIQ部分的芳香部分对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体亲和力，以及所研究化合物的体内功能性质的影响。发现这些修饰降低了对5-HT（1A）受体的结合亲和力（与未取代的THIQ衍生物相比）。但是，大多数新化合物仍保持有效的5-HT（1A）配体（K（i）= 4.9-46 nM），并且大多数显示出突触后5-HT（1A）受体的部分激动剂的特征。同时，它们的5-HT（2A）受体亲和力略有增加（K（i）= 40-1475 nM），导致5-HT（2A）/ 5-HT（1A）选择性损失。5-Br，8-OCH3衍生物-最有效的混合5-HT（1A）/ 5-HT（2A）配体产生的突触前5-HT（1A）受体激活并显示5-HT（2A）的性质）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00236-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-acetyl-2-(2-chlorophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉芳香部分的取代对其1-金刚烷基氨基烷基衍生物的体外和体内5-HT（1A）/ 5-HT（2A）受体活性的影响。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）类的5-HT（1A）配体的进一步结构-活性关系（SAR）研究导致了新的1-金刚烷基氨基烷基衍生物的合成。讨论了取代基变化的THIQ部分的芳香部分对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体亲和力，以及所研究化合物的体内功能性质的影响。发现这些修饰降低了对5-HT（1A）受体的结合亲和力（与未取代的THIQ衍生物相比）。但是，大多数新化合物仍保持有效的5-HT（1A）配体（K（i）= 4.9-46 nM），并且大多数显示出突触后5-HT（1A）受体的部分激动剂的特征。同时，它们的5-HT（2A）受体亲和力略有增加（K（i）= 40-1475 nM），导致5-HT（2A）/ 5-HT（1A）选择性损失。5-Br，8-OCH3衍生物-最有效的混合5-HT（1A）/ 5-HT（2A）配体产生的突触前5-HT（1A）受体激活并显示5-HT（2A）的性质）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00236-x

文献信息

• Aromatic chlorination of ω-phenylalkylamines and ω-phenylalkylamides in carbon tetrachloride and α,α,α-trifluorotoluene
  作者：Jenny L. O'Connell、Jamie S. Simpson、Paul G. Dumanski、Gregory W. Simpson、Christopher J. Easton

  DOI：10.1039/b605010g

  日期：——

  aromatic chlorination in carbon tetrachloride and alpha,alpha,alpha-trifluorotoluene. These reactions generally show a first-order dependence on the substrate concentration, but not on the amount of chlorine. With carbon tetrachloride, very similar reaction rates are observed with chlorine concentrations ranging from 0.1-1.5 M. In alpha,alpha,alpha-trifluorotoluene, the rates reach a plateau at a chlorine

  简单的烷基苯与氯的芳族卤化反应在乙酸中可顺利进行，但在极性较小的溶剂中效率较低。相反，在乙酸，四氯化碳或α，α，α-三氟甲苯中，ω-苯基烷基胺（如3-苯基丙胺）的氯化反应很容易发生，而在后一种溶剂中，则可得到高比例的邻氯化产物。这些作用归因于N-氯胺作为反应中间体，以及亲电体在分子内的传递。ω-苯基烷基酰胺，例如3-苯基丙酰胺，也很容易在四氯化碳和α，α，α-三氟甲苯中进行芳族氯化反应。这些反应通常表现出对底物浓度的一阶依赖性，但不取决于氯的量。对于四氯化碳，在氯浓度范围为0.1-1.5 M时观察到非常相似的反应速率。在α，α，α-三氟甲苯中，该速率在氯浓度约为0.2 M时达到平稳状态。这些特征表明反应在进行通过中间体的形成，证据表明可能是相应的邻氯亚氨酸盐。不论机理如何，反应都非常迅速，比在乙酸中的类似反应要快，并且比简单烷基苯在四氯化碳中的反应要快三到四个数量级。因此，无需高极性溶剂，
• Process for the preparation of substituted styrenes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04650910A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  Substituted styrenes are prepared by treatment on N-acyl-B-phenethylamines with bases and removal by distillation of the styrene which is formed during the reaction.

  取代苯乙烯通过对N-酰基-B-苯乙胺进行碱处理并蒸馏去除在反应过程中形成的苯乙烯而制备。
• Substituted pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080039458A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R 7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  式(I)中的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C—，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。
• Substituted pyrazolo[1,5-A]pyrimidines as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：MERZ PHARMA GmbH & Co. KGaA

  公开号：US07985753B2

  公开（公告）日：2011-07-26

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y1, Y2, Y3, Y4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y1 to Y4 represent a carbon atom, R1 represents chloro or bromo, R2 to R7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R10 and R11 independently represent e.g. hydrogen or C1-C6alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  公式（I）的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C-，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等基团，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是强效的mGluR5调节剂，可用于预防急性和慢性神经系统疾病。
• Pyrazolopyrimidines for treating CNS disorders
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20110212956A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  公式（I）的替代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1，Y2，Y3，Y4代表N或C-，其中至少有两个Y1至Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2至R7代表氢，甲基或乙基等基团; 而R10和R11分别代表氢或C1-C6烷基，是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。