methyl (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate | 68069-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 68069-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OBJNRAIEXAXEPB-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以433 mg的产率得到methyl (1R,4S)-bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性桥连二烯本身是对映选择性催化的配体的催化对映选择性形成

  摘要：

  本文报道了一种与乙炔等价物进行高对映选择性 Diels-Alder 反应以生产手性桥连二烯的方法。这些二烯通过与 Rh(I) 配位，可用作乙烯基或芳基对映选择性加成到 α,β-不饱和酮的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol9025793
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸三氟乙酯 、 1,3-环己二烯 在 (3aS)-1-(2-methylphenyl)-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide 作用下， 以90%的产率得到methyl (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性桥连二烯本身是对映选择性催化的配体的催化对映选择性形成

  摘要：

  本文报道了一种与乙炔等价物进行高对映选择性 Diels-Alder 反应以生产手性桥连二烯的方法。这些二烯通过与 Rh(I) 配位，可用作乙烯基或芳基对映选择性加成到 α,β-不饱和酮的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol9025793

文献信息

• Enantioselective Pathway for the Synthesis of Laurenditerpenol
  作者：Santanu Mukherjee、Alex P. Scopton、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol1004802

  日期：2010.4.16

  Simple enantioselective routes to the two key intermediates shown above (at center) for the synthesis of laurenditerpenol have been developed using a Diels-Alder step and the same catalyst system for each.
• Two-point-binding asymmetric Diels-Alder catalysts: aromatic alkyldichloroboranes
  作者：Joel M. Hawkins、Stefan Loren

  DOI：10.1021/ja00020a069

  日期：1991.9
• Catalytic Enantioselective Formation of Chiral-Bridged Dienes Which Are Themselves Ligands for Enantioselective Catalysis
  作者：M. Kevin Brown、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol9025793

  日期：2010.1.1

  This paper reports a method for highly enantioselective Diels−Alder reaction with an acetylene equivalent to produce chiral-bridged dienes. These dienes, by coordination to Rh(I), can serve as catalysts for the enantioselective addition of vinyl or aryl groups to α,β-unsaturated ketones.

  本文报道了一种与乙炔等价物进行高对映选择性 Diels-Alder 反应以生产手性桥连二烯的方法。这些二烯通过与 Rh(I) 配位，可用作乙烯基或芳基对映选择性加成到 α,β-不饱和酮的催化剂。