(R)-5-(1',2'-dibromoethyl)-2-pyrrolidinone | 93288-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-5-(1',2'-dibromoethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-(1,2-dibromoethyl)-2-pyrrolidone；5-(1,2-Dibromoethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 93288-25-6
• 化学式: C₆H₉Br₂NO
• 分子量: 270.952
• InChiKey: FVDMKQFGARKZFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(1',2'-dibromoethyl)-2-pyrrolidinone 、 potassium tert-butylate 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-5-ethynylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 5-vinyl-2-pyrrolidinone and intermediates therefor

  摘要：

  4-氨基-5-己烯酸的制备方法为：(a)将5-氧代-2-吡咯烷-乙腈与氢气和二甲胺在钯催化剂存在下反应，形成N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺；(b)将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺氧化，得到相应的N-氧化物衍生物；(c)对N-氧化物衍生物进行热解，形成5-乙烯基-2-吡咯酮；(d)可选地，将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺副产物与5-乙烯基-2-吡咯酮产品分离；(e)对5-乙烯基-2-吡咯酮进行水解，形成4-氨基-5-己烯酸。

  公开号：

  US04621145A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-vinyl-2-pyrrolidinone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-(1',2'-dibromoethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 5-vinyl-2-pyrrolidinone and intermediates therefor

  摘要：

  4-氨基-5-己烯酸的制备方法为：(a)将5-氧代-2-吡咯烷-乙腈与氢气和二甲胺在钯催化剂存在下反应，形成N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺；(b)将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺氧化，得到相应的N-氧化物衍生物；(c)对N-氧化物衍生物进行热解，形成5-乙烯基-2-吡咯酮；(d)可选地，将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺副产物与5-乙烯基-2-吡咯酮产品分离；(e)对5-乙烯基-2-吡咯酮进行水解，形成4-氨基-5-己烯酸。

  公开号：

  US04621145A1

文献信息

• US4178463A
  申请人：——

  公开号：US4178463A

  公开（公告）日：1979-12-11
• US4235778A
  申请人：——

  公开号：US4235778A

  公开（公告）日：1980-11-25
• US4254284A
  申请人：——

  公开号：US4254284A

  公开（公告）日：1981-03-03
• Process for preparing 5-vinyl-2-pyrrolidinone and intermediates therefor
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04621145A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  4-Amino-5-hexenoic acid is prepared by: (a) reacting 5-oxo-2-pyrrolidine-acetonitrile with hydrogen and dimethylamine in the presence of a palladium catalyst to form N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]ethylamine; (b) oxidizing N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]-ethylamine to produce the corresponding N-oxide derivative; (c) pyrolysis of the N-oxide derivative to form 5-vinyl-2-pyrrolidinone; (d) optionally, separating N,N-dimethyl-2-[5'-oxo-2'-pyrrolidine]ethylamine by-product from the 5-vinyl-2-pyrrolidinone product; and (e) hydrolyzing 5-vinyl-2-pyrrolidinone to form 4-amino-5-hexenoic acid.

  4-氨基-5-己烯酸的制备方法为：(a)将5-氧代-2-吡咯烷-乙腈与氢气和二甲胺在钯催化剂存在下反应，形成N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺；(b)将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺氧化，得到相应的N-氧化物衍生物；(c)对N-氧化物衍生物进行热解，形成5-乙烯基-2-吡咯酮；(d)可选地，将N,N-二甲基-2-[5'-氧代-2'-吡咯烷]乙胺副产物与5-乙烯基-2-吡咯酮产品分离；(e)对5-乙烯基-2-吡咯酮进行水解，形成4-氨基-5-己烯酸。