3-(1H-indol-3-yl) butanal | 881035-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl) butanal
• 英文别名: 3-(1H-Indol-3-yl)-butanal；3-(1H-indol-3-yl)butanal
• CAS: 881035-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: MLGJCWGLXXAKQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl) butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1H-吲哚-3-基)-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  CaSH 有机催化：吲哚与 α,β-不饱和醛的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  樟脑磺酰肼（CaSH）催化吲哚与α,β-不饱和醛的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应（81-88%）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217552
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丁烯-2-醛 在 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl) butanal
  参考文献：
  名称：

  涉及迈克尔加成反应和盖瓦尔德反应的新的四组分反应，导致了多种生物活性的2-氨基噻吩†

  摘要：

  产生高度取代的2-氨基噻吩杂环的Gewald三组分反应早已为人所知，在制药工业中具有非凡的潜力。在本文中，我们描述了通过将不同的吲哚衍生物共轭加成至α，β-不饱和羰基化合物而引发的四组分反应。接下来是原位Gewald三组分反应，该反应导致形成包含吲哚和被亚甲基间隔基分隔的2-氨基噻吩部分的化合物。我们还研究了使用其他亲核组分（例如吡咯衍生物）对该MG-4CR（Michael-Gewald四组分反应）的影响。测试所有这些合成的化合物的抗增殖活性，其中三个显示出在纳摩尔范围内的活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00707h

文献信息

• Preparation of retinyl esters
  申请人：Boaz Neil Warren

  公开号：US20080085534A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Long-chain esters of retinol are prepared via a chemoenzymatic process from short-chain retinyl esters and an appropriate long-chain acid or ester in the presence of an enzyme. Use of various additives enhance the yield of the desired ester and facilitated its purification.

  长链维生素A酯通过化学酶法从短链维生素A酯和适当的长链酸或酯在酶的存在下制备。使用各种添加剂可以提高所需酯的产量并促进其纯化。
• Enantioselective transformation of alpha, beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030109718A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) 1 or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, R 2 is tri(C 1 -C 6 alkyl)-substituted methyl, R 3 and R 4 are hydrogen, and R 5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C 1 -C 6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，促进α，β-不饱和醛的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有式（IIA）或（IIB）1的结构，或其酸加成盐，其中，在一种优选实施例中，R1为C1-C6烷基，R2为三（C1-C6烷基）取代的甲基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选择地取代1或2个来自卤素、羟基和C1-C6烷基的取代基。手性咪唑啉酮在催化各种反应方面有用，包括环加成反应、Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• Enantioselective transformation of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US06784323B2

  公开（公告）日：2004-08-31

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated aldehydes. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R1 is C1-C6 alkyl, R2 is tri(C1-C6 alkyl)-substituted methyl, R3 and R4 are hydrogen, and R5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C1-C6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，有助于α，β-不饱和醛的对映选择性反应。这些催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有公式（IIA）或（IIB）的结构，或其酸加成盐，在其中，根据一种优选的实施方式，R1是C1-C6烷基，R2是三（C1-C6烷基）取代甲基，R3和R4是氢，R5是苯基，可选地被1或2个取代基取代，所述取代基选自卤素，羟基和C1-C6烷基。手性咪唑啉酮在催化各种反应中非常有用，包括环加成反应，Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of Indoles with  <i>α, β</i> ‐Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Recyclable Second‐generation MacMillan Catalysts
  作者：Mohd Jubair Aalam、Deepa、Surendra Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202200978

  日期：2022.11.18

  An efficient protocol for enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction was develoved using recoverable second-generation MacMillan catalysts in the presence of trifluoroacetic acid as a co-catalyst.

  在三氟乙酸作为助催化剂的情况下，使用可回收的第二代 MacMillan 催化剂开发了一种有效的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应方案。
• Reduced size LHRH analogs
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0328089A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  The present invention relates to novel LHRH analogs. The LHRH analogs include "pseudo" hexapeptide, heptapeptide, octapeptide and nonapeptide analogs of LHRH, wherein all or some of the amino acids 1, 2 and 3 have been eliminated and the remaining (2-9), (2-10), (3-9), (3-10), (4-9) or (4-10) peptide is linked to various carboxylic acids which take the place of amino acids 1, 2 or 3 in LHRH.

  本发明涉及新型 LHRH 类似物。LHRH 类似物包括 LHRH 的 "伪 "六肽、七肽、八肽和非肽类似物，其中全部或部分氨基酸 1、2 和 3 已被去除，剩余的(2-9)、(2-10)、(3-9)、(3-10)、(4-9)或(4-10)肽与各种羧酸相连，取代了 LHRH 中的氨基酸 1、2 或 3。