penta-1,4-dien-3-yl acrylate | 183719-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penta-1,4-dien-3-yl acrylate
• 英文别名: Penta-1,4-dien-3-yl prop-2-enoate
• CAS: 183719-89-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BVCPSMCWPDTVJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-1,4-dien-3-yl acrylate 在 三乙烯二胺 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四溴化碳 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyelephantopin analogues

  摘要：

  Deoxyelephantopin 是一种倍半萜内酯，据报道，它在治疗乳腺肿瘤和肺转移方面的疗效与基于小鼠原位癌模型的紫杉醇不相上下。它的革兰氏烯骨架含有三个迈克尔受体，可与靶点共价结合。它的 10 元应变环具有密集的官能团，是一项重要的合成挑战。我们在此介绍我们采用闭环偏合成方法对脱氧叶榄香素进行的研究，并报告一些意想不到的观察结果。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.132
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到penta-1,4-dien-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyelephantopin analogues

  摘要：

  Deoxyelephantopin 是一种倍半萜内酯，据报道，它在治疗乳腺肿瘤和肺转移方面的疗效与基于小鼠原位癌模型的紫杉醇不相上下。它的革兰氏烯骨架含有三个迈克尔受体，可与靶点共价结合。它的 10 元应变环具有密集的官能团，是一项重要的合成挑战。我们在此介绍我们采用闭环偏合成方法对脱氧叶榄香素进行的研究，并报告一些意想不到的观察结果。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.132

文献信息

• Cyclizations in the Addition of Alkylmercury Halides to Dienes and Enynes
  作者：Glen A. Russell、Chaozhong Li、Ping Chen

  DOI：10.1021/ja9601898

  日期：1996.1.1

  or CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2. The radicals t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize mainly in the 6-endo mode for n = 1 and more rapidly in the 6-exo mode for n = 2, while the radicals t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize only in the exo mode for n = 0 or 1 but with a faster rate for 5-exo-cyclization. Gem-dimethyl substitution adjacent to the alkyl oxygen accelerates the 5-exo-cyclization of the ester

  将叔丁基卤化汞光刺激加成到 1,6-二烯和烯炔，包括 (CH2CHCH2)2X，其中 X = CH2、C(COEt)2、O 或 NCH2CHCH2，形成由 5-外环化产生的初级烷基卤化汞加合物自由基，t-BuCH2CH•CH2XCH2CHCH2。这些自由基过程的动力学链长度很低，在 Me2SO 中 35 °C 时的范围为 3-7。在光刺激下将 t-BuHgI 添加到 CH2CHP(O)(OR)OCH2CHCH2（R = H 或烯丙基）、CH2CHC(O)N(R)CH2CHCH2（R = Me、Ph 或 CH2CHCH2) 或 CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2。基团 t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 在 n = 1 时主要以 6-endo 模式环化，在 n = 2 时以 6-exo 模式更快地环化，而基团 t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2
• Aruncin B: Synthetic Studies, Structural Reassignment and Biological Evaluation
  作者：Aubert Ribaucourt、Christopher Towers、Laia Josa-Culleré、Frances Willenbrock、Amber L. Thompson、David M. Hodgson

  DOI：10.1002/chem.201702949

  日期：2017.11.21

  the recently isolated cytotoxin aruncin B (1), as well as to the sodium salt Z-34 of a related ethyl ether regioisomer; however, none of their corresponding free acids could be obtained. Their acid sensitivity, together with detailed analysis of the spectroscopic data indicated that profound structural revision was necessary. This led to reassignment of aruncin B as a Z-γ-alkylidenebutenolide Z-36. Although

  针对最近分离的细胞毒素 aruncin B (1) 最初提出的结构的钠盐 E- 和 Z-25 以及钠盐建立了闭环烯烃复分解 (RCM)/氧硒化-氧化硒消除序列相关乙醚区域异构体的Z-34；然而，没有获得它们相应的游离酸。它们的酸敏感性以及光谱数据的详细分析表明，需要进行深入的结构修正。这导致 aruncin B 被重新指定为 Z-γ-亚烷基丁烯内酯 Z-36。虽然相关的RCM/氧化硒化-氧化硒消除序列被用来确认γ-亚烷基丁烯内酯基序，但随后开发了β-碘Morita-Baylis-Hillman反应/Sonogashira交叉偶联-5-exo-dig内酯化序列，因为其简洁性和多样化的灵活性。Aruncin B (36) 与 14 种 γ-亚烷基丁烯内酯类似物一起生成用于生物学评价。
• γ-Lactone Formation in the Addition of Benzenesulfonyl Bromide to Diene and Enyne Esters
  作者：Chen Wang、Glen A. Russell

  DOI：10.1021/jo982388a

  日期：1999.3.1

  The gem-dialkyl effect has been used to promote the formation of functionalized gamma-lactones in the addition of benzenesulfonyl bromide to diene and enyne esters. Introduction of 3 mol % of pyridine into the reactions increases the yields of lactones produced from tertiary esters. Formation of the C-alpha-C-beta bond of gamma-lactones has been achieved in both C-alpha-->C beta and C-beta-->C-alpha radical cyclization directions.
• USE OF A COMPOSITION IN STEREOLITHOGRAPHY
  申请人：QinetiQ Limited

  公开号：EP1242851B1

  公开（公告）日：2009-08-26
• US5137979A
  申请人：——

  公开号：US5137979A

  公开（公告）日：1992-08-11