5-(1,2-Dimethyl-allyl)-5-hydroxy-pyrimidine-2,4,6-trione | 146559-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1,2-Dimethyl-allyl)-5-hydroxy-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-hydroxy-5-(3-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 146559-34-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: SGTSKOQHCKQNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氧嘧啶 、 2-甲基-2-丁烯 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-(1,2-Dimethyl-allyl)-5-hydroxy-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  四氧嘧啶与1,3-二甲基四氧嘧啶的热烯反应

  摘要：

  分别由3和4的水合物制备四氧嘧啶1和1,3-二甲基四氧杂环己烷2都很方便。通过化学除去水（沸腾乙酸中的乙酸酐）或使用氯苯作为溶剂进行共沸干燥。这些三酮的中心CO基团具有极强的亲电性，并且在中等温度（100–130°C）下，质子惰性溶剂中的烯烃和加成末端均与烯烃种类繁多。所述烯加合物为5-烯丙基-5-羟基巴比妥酸或其N，N-二甲基类似物。立体选择性在相关时似乎主要由空间因素决定。但是，异戊二烯是通过Diels-Alder反应而不是通过烯加成反应。加合物是预期的区域异构体24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80521-4

文献信息

• Thermal ene reactions of alloxan and 1,3-dimethylalloxan
  作者：G Bryon Gill、Muhammad S.Hj Idris

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80521-4

  日期：1993.1

  prepared from their hydrates, respectively 3 and 4, by either chemical removal of the water (acetic anhydride in boiling acetic acid) or by azeotropic drying using chlorobenzene as solvent. The central CO groups of these triones are extremely electrophilic and ene addition occurs at these sites with a wide range of alkenes and with terminal alkynes in aprotic solvents at moderate temperatures (100–130°C)

  分别由3和4的水合物制备四氧嘧啶1和1,3-二甲基四氧杂环己烷2都很方便。通过化学除去水（沸腾乙酸中的乙酸酐）或使用氯苯作为溶剂进行共沸干燥。这些三酮的中心CO基团具有极强的亲电性，并且在中等温度（100–130°C）下，质子惰性溶剂中的烯烃和加成末端均与烯烃种类繁多。所述烯加合物为5-烯丙基-5-羟基巴比妥酸或其N，N-二甲基类似物。立体选择性在相关时似乎主要由空间因素决定。但是，异戊二烯是通过Diels-Alder反应而不是通过烯加成反应。加合物是预期的区域异构体24。