(E)-diphenyl(prop-1-en-1-yl)phosphine oxide | 4608-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diphenyl(prop-1-en-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: Phosphine oxide, diphenylpropenyl-；[phenyl-[(E)-prop-1-enyl]phosphoryl]benzene
• CAS: 4608-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₅OP
• 分子量: 242.257
• InChiKey: FRJXDOSETLXDIQ-XNJYKOPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diphenyl(prop-1-en-1-yl)phosphine oxide 在 重铬酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 2-oxo-4-trimethylsilylpentan-3-yl(diphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Gil, Salvador; Sarkar, Achintya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3351 - 3362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-二苯基1,2-丙烯基膦氧化物 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-diphenyl(prop-1-en-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Gil, Salvador; Sarkar, Achintya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3351 - 3362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-Catalyzed C–P Coupling of Aryl, Benzyl, or Allyl Ammonium Salts with P(O)H Compounds
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02926

  日期：2019.2.1

  C–P bonds via the nickel-catalyzed cross-coupling of organoammonium salts with appropriate phosphorus nucleophiles has been developed. Aryl-, pyridyl-, benzyl-, and allyl-ammonium triflates can be employed as the electrophiles. The employed phosphorus-based nucleophiles included diaryl/dibutyl phosphine oxide, dialkyl phosphonates, and ethyl phenylphosphinate. Functional groups OMe, CN, CF3, F, Cl

  已经开发出一种方法，该方法可以通过镍催化的有机铵盐与适当的磷亲核试剂的交叉偶联来构建C-P键。芳基-，吡啶基-，苄基和烯丙基铵三氟甲磺酸酯可用作亲电子试剂。所使用的基于磷的亲核试剂包括二芳基/二丁基氧化膦，二烷基膦酸酯和苯基次膦酸乙酯。耐受OMe，CN，CF 3，F，Cl，C（O）NMe 2和C（O）t Bu官能团。
• Copper‐Catalyzed C−P Cross‐Coupling of (Cyclo)alkenyl/Aryl Bromides and Secondary Phosphine Oxides with <i>in</i>   <i>situ</i> Halogen Exchange
  作者：Paweł Woźnicki、Marek Stankevič

  DOI：10.1002/ejoc.202100456

  日期：2021.6.25

  A protocol for copper-catalyzed halogen exchange/C−P cross-coupling between (cyclo)alkenyl/aryl bromides and secondary phosphine oxides has been developed. The addition of sodium iodide increases the yield of the cross-coupling by promoting in situ halogen exchange of organic bromides to the corresponding iodides.

  已经开发了用于（环）烯基/芳基溴化物和二级氧化膦之间的铜催化卤素交换/CP 交叉偶联的协议。碘化钠的添加通过促进有机溴化物与相应碘化物的原位卤素交换来增加交叉偶联的产率。
• Some phenyl migrations in organophosphorus compounds
  作者：J. J. Brophy、K. L. Freeman、M. J. Gallagher

  DOI：10.1039/j39680002760

  日期：——

  triphenyl-2-phenylvinylphosphonium bromide, methyldiphenyl-2-phenylvinylphosphonium bromide, and halomethyltriphenylphosphonium halides are accompanied by phenyl migration from phosphorus to adjacent carbon. It is suggested that this migration is explained by the presence on the α-carbon atom of an electron-delocalizing substituent or a good leaving group.

  Buta-1,3-dien-1-基三苯基tri溴化物，三苯基-2-苯基乙烯基bro溴化物，甲基二苯基-2-苯基乙烯基yl溴化物和卤代甲基三苯基phosph卤化物的碱水解伴随有苯基从磷向相邻碳的迁移。建议通过电子离域取代基或良好的离去基团在α-碳原子上的存在来解释这种迁移。
• Enantioselective hydrophosphinylation of 1-alkenylphosphine oxides catalyzed by chiral strong Brønsted base
  作者：Azusa Kondoh、Sho Ishikawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/d0ob01778g

  日期：——

  A catalytic enantioselective addition of diarylphosphine oxides to 1-alkenyl(diaryl)phosphine oxides was achieved by using a chiral ureate as a chiral strong Brønsted base catalyst. The reaction followed by the reduction of phosphine oxide moieties provided chiral 1,2-diphosphinoalkanes, which are a family of useful chiral ligands for asymmetric transition metal catalysis.

  通过使用手性脲酸酯作为手性强布朗斯台德碱催化剂，将二芳基膦氧化物催化对映选择性加成到1-烯基（二芳基）膦氧化物上。反应随后还原氧化膦部分提供了手性1，2-二膦基烷烃，其是用于不对称过渡金属催化的有用的手性配体家族。
• Acceleration of nucleophilic addition to vinylphosphonates and vinyl phosphine oxides by chlorotrimethylsilane
  作者：Kamyar Afarinkia、Hayley M. Binch、Chetna Modi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01612-8

  日期：1998.10

  Chlorotrimethylsilane significantly accelerates the conjugate addition of alkyl cuprates to vinylphosphonates.

  氯三甲基硅烷可显着加速烷基铜酸酯与乙烯基膦酸酯的共轭加成。