ethyl bicyclo<2.2.2>oct-2-ene-5-carboxylate | 42858-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl bicyclo<2.2.2>oct-2-ene-5-carboxylate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene；ethyl bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-5-carboxylate；Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylicacid,ethyl ester；ethyl (1S,4S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 42858-39-9；67335-54-0；95044-09-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: INGCFUDUPJPKMI-QIIDTADFSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-56 °C
• 沸点：
  98-100 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bicyclo<2.2.2>oct-2-ene-5-carboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S,4S)-Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛-2-基-胺和双环[3.2.1]辛-2-基-胺的脱氨基。非经典碳离子经典前体的证据

  摘要：

  双环[2.2.2]辛-2-基-和外-双环[3.2.1]辛-2-基胺已在由亚硝酸和乙酸被脱氨基经由其Ñ -phenyltriazenes; 它们的N-亚硝基氨基甲酸乙酯也已溶剂化在乙醇中。通过给定方法从结构异构的原料中得到的产物分布彼此相似，并且与从双环[2.2.2]-辛烷-2-基和外-双环[3.2.1] octan-2-获得的常见产物分布相似。基甲苯p-磺酸化。然而，与从相应的双环辛基甲苯-对-磺酸盐的溶剂化获得的分布相比，每种胺给出的结构未重排的产物有少量但明显的过量（在取代的情况下）。然而，与从相应的双环辛基甲苯-对-磺酸盐的溶剂分解获得的分布相比，每种胺给出的结构未重整产物的少量但无误的过量。内-双环[3.2.1]辛烷-2-基胺也已在乙酸中被亚硝酸和通过其乙基N脱氨基乙醇中的亚硝基氨基甲酸酯。这些反应的产物比率在特征上不同于异构胺的比率，但就取代而言，类似于从内-双环[3.2.1]辛

  DOI：

  10.1039/p29840000119
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 丙烯酸乙酯 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到ethyl bicyclo<2.2.2>oct-2-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛-2-基-胺和双环[3.2.1]辛-2-基-胺的脱氨基。非经典碳离子经典前体的证据

  摘要：

  双环[2.2.2]辛-2-基-和外-双环[3.2.1]辛-2-基胺已在由亚硝酸和乙酸被脱氨基经由其Ñ -phenyltriazenes; 它们的N-亚硝基氨基甲酸乙酯也已溶剂化在乙醇中。通过给定方法从结构异构的原料中得到的产物分布彼此相似，并且与从双环[2.2.2]-辛烷-2-基和外-双环[3.2.1] octan-2-获得的常见产物分布相似。基甲苯p-磺酸化。然而，与从相应的双环辛基甲苯-对-磺酸盐的溶剂化获得的分布相比，每种胺给出的结构未重排的产物有少量但明显的过量（在取代的情况下）。然而，与从相应的双环辛基甲苯-对-磺酸盐的溶剂分解获得的分布相比，每种胺给出的结构未重整产物的少量但无误的过量。内-双环[3.2.1]辛烷-2-基胺也已在乙酸中被亚硝酸和通过其乙基N脱氨基乙醇中的亚硝基氨基甲酸酯。这些反应的产物比率在特征上不同于异构胺的比率，但就取代而言，类似于从内-双环[3.2.1]辛

  DOI：

  10.1039/p29840000119

文献信息

• Synthesis and In vitro platelet aggregation and TP receptor binding studies on bicyclic 5,8-Ethanooctahydroisoquinolines and 5,8-Ethanotetrahydroisoquinolines
  作者：Shankar L Saha、Victoria F Roche、Kathleen Pendola、Mark Kearley、Longping Lei、Karl J Romstedt、Mark Herdman、Gamal Shams、Vivek Kaisare、Dennis R Feller

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00101-3

  日期：2002.8

  Eighteen novel bicyclic 1-substituted benzyl octahydro- and tetrahydroisoquinolines were synthesized and evaluated for human thromboxane A(2)/prostaglandin H-2 (TP) receptor affinity and antagonism of TP receptor-mediated platelet aggregation. In both cases, potency depended more on the presence of methoxy groups On the 1-benzyl Moiety than On nitrogen Substitution or extent of oxidation of the isoquinoline ring system. The most potent of the bicyclic compounds retained the 5,8-ethanooctahydroisoquinoline ring structure of the parent molecule (1) and required the 3,4,5-trimethoxybenzyl substitution Pattern found in the well-characterized tetrahydroisoquinoline antiplatelet agent trimetoquinol. Differences in nitrogen substituent SAR were noted between the mono-methoxylated compounds and the 3,4,5-trimethoxybenzyl derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.