6-bromo-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione | 84378-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6-bromo-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione
• 英文别名: 3,4-dihydro-4-methyl-6-bromo-2H-1,4-benzodiazepine-2.5(1H) dione；3,4-dihydro-4-methyl-6-bromo-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione；6-bromo-4-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 84378-30-3
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: FXAXGHCUXZNILI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione 在 polymer-supported diphenylphosphine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-bromo-9,11-dichloro-6-methyl-6,7-dihydro-6,8,13a-triaza-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A Concise Building Block Approachto a Diverse Multi-Arrayed Library of the Circumdatin Family ofNatural Products

  摘要：

  使用聚合物支持的膦介导的分子内氮杂维蒂希反应，在反应序列的关键步骤中，采用一种新型改良的Eguchi协议制备了一系列多样化的苯二氮杂氮烷-喹唑啉酮生物碱（Circumdatins）。多元化库的生成策略从易于获取的苯二氮杂双酮衍生物（和氨基苯甲酸）开始，所有库成员均通过反相制备HPLC进行纯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40870
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红酸酐 、 肌氨酸 在 crude product 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 反应 0.1h， 以there is obtained 6-bromo-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione of melting point 232°-233°的产率得到6-bromo-3,4-dihydro-4-methyl-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-diazepines and their use

  摘要：

  提供了公式为##STR1##的咪唑二氮平类化合物，其中A与表示为α和β的两个碳原子一起是##STR2##，X是氧或硫原子，R.sup.1是氢或低碳基，而R.sup.2是氢、三氟甲基、卤素、氰基或硝基，R.sup.3是氢或R.sup.2是氢且R.sup.3是三氟甲基、卤素、氰基、硝基或低碳基，以及它们的药学上可接受的酸盐。这些化合物在拮抗具有镇静活性的1,4-苯二氮平的中枢抑制、肌肉松弛、共济失调、降低血压和呼吸抑制等性质方面有用，例如在中毒具有镇静活性的1,4-苯二氮平的情况下作为解毒剂。此外，还提供了制备上述咪唑二氮平类化合物的方法。

  公开号：

  US04352817A1

文献信息

• Oxadiazolylimidazobenzodiazepine, compositions, and method
  申请人：AS Ferrosan

  公开号：US04622320A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  The application discloses novel benzodiazepine agonist compounds, namely, 3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-7-halo-4 H-imidazo [1,5-a][1,4]benzodiazepines, pharmaceutical compositions thereof, and a method of ameliorating central nervous system ailments therewith, especially convulsions and anxiolytic states. A novel intermediate and process for their production are also disclosed.

  该申请公开了新型苯二氮卓类激动剂化合物，即3-(5-环丙基-1,2,4-噁二唑-3-基)-5,6-二氢-5-甲基-6-酮-7-卤代-4 H-咪唑[1,5-a][1,4]苯二氮卓类化合物，以及其药物组合物，以及用于改善中枢神经系统疾病，特别是抽搐和抗焦虑状态的方法。还公开了一种新型中间体和其生产方法。
• Radioiodine benzodiazepines as brain imaging agents
  申请人：Hoffmann-LaRoche Inc.

  公开号：US05096695A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  Radioiodine 5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine derivatives and their use as brain imaging agents.

  放射性碘5,6-二氢-5-甲基-6-氧代-4H-咪唑[1,5-a][1,4]苯二氮䓬衍生物及其作为脑部成像剂的用途。
• Oxadiazolylimidazobenzodiazepine, compositions, and method III
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04745112A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  The application discloses novel benzodiazepine agonist compounds, namely, compounds having the formula ##STR1## wherein X is F, CF.sub.3, CH.sub.3, or CN, pharmaceutical compositions thereof, and a method of ameliorating central nervous system ailments therewith, especially convulsions and anxiolytic states. A novel intermediate and process for their production are also disclosed.

  该申请公开了新型苯二氮平激动剂化合物，即具有以下公式的化合物：##STR1## 其中X为F，CF.sub.3，CH.sub.3或CN，以及其药物组成物和用于改善中枢神经系统疾病，特别是惊厥和抗焦虑状态的方法。还揭示了一种新型中间体和它们的制备方法。
• Imidazodiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0059389A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Die neuen Imidazodiazepine der allgemeinen Formel worin A zusammen mit den beiden mit a und β bezeichneten Kohlenstoffatomen die Gruppe X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R1 Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeuten, und entweder R2 Wasserstoff, Trifluormethyl, Halogen, Cyano oder Nitro und R3 Wasserstoff bedeuten, oder R2 Wasserstoff und R3 Trifluormethyl, Halogen, Cyano, Nitro oder niederes Alkyl bedeuten, und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze sind nützlich bei der Antagonisierung der zentral dämpfenden, muskelrelaxierenden, ataktischen, blutdrucksenkenden und atemdepressiven Eigenschaften von tranquilisierend wirksamen 1,4-Benzodiazepinen, beispielsweise als Antidot bei Intoxikationen mit tranquilisierend wirksamen 1,4-Benzodiazepinen, zur Abkürzung einer durch solche 1,4-Benzodiazepine eingeleiteten Anaesthesie usw.; sie können auch zur Unterdrückung der Wirkungen auf das zentrale Nervensystem von in anderen Indikationsgebieten eingesetzten 1,4-Benzodiazepinen verwendet werden, z.B. von schistosomizid wirksamen 1,4-Benzodiazepinen, wie (+)-5-(o-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on. Die Verbindungen der obigen Formel 1 können nach verschiedenen Methoden hergestellt und in galenische Darreichungsformen gebracht werden.

  通式如下的新型咪唑二氮杂卓 其中 A，连同 a 和 β 这两个碳原子，代表以下基团 X为氧原子或硫原子，R1为氢或低级烷基，R2为氢、三氟甲基、卤素、氰基或硝基，R3为氢，或R2为氢，R3为三氟甲基、卤素、氰基或硝基。 三氟甲基、卤素、氰基、硝基或低级烷基、 及其药学上可接受的酸加成盐可用于拮抗镇静剂 1,4-苯并二氮杂卓的中枢抑制、肌肉松弛、共济失调、抗高血压和呼吸抑制特性，例如作为镇静剂 1,4-苯并二氮杂卓中毒的解毒剂，缩短此类 1,4-苯并二氮杂卓引起的麻醉时间等。它们还可用于抑制用于其他治疗领域的 1,4-苯并二氮杂卓对中枢神经系统的影响，例如具有杀血吸虫活性的 1,4-苯并二氮杂卓，如 (+)-5-(o-chlorophenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 等。 上述式 1 的化合物可通过各种方法制备，并制成 galenic 剂型。
• Oxadiazolylimidazobenzodiazepines, process for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：A/S FERROSAN

  公开号：EP0202441A1

  公开（公告）日：1986-11-26

  Compounds of formula wherein x is Cl, Br, F, CF3, CH3 or CN. and pharmaceutical compositions thereof. The compounds are useful in amelio-rating central nervous system ailments therewith, especially convulsions and anxiolytic states. A novel intermediate and process for its production are also disclosed.

  式中 x 为 Cl、Br、F、CF3、CH3 或 CN 的化合物及其药物组合物。 这些化合物可用于缓解中枢神经系统疾病，尤其是抽搐和抗焦虑状态。 还公开了一种新型中间体及其生产工艺。