ethyl (1R,3S,4S)-2-[(1R)-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate | 475299-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,3S,4S)-2-[(1R)-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl (1R,3S,4S)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 475299-67-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: GFFCSDRCCRGJKW-SIXLDLHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,3S,4S)-2-[(1R)-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 ethyl (1R,3S,4R,5R,6S)-2-[(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methoxycarbonylpropionyl]-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构多样的二氮杂双环烷烃的高效合成：具有可调骨架构象的模块化二肽模拟物的支架

  摘要：

  报道了基于二氮杂双环烷烃支架的新型二肽模拟物的立体选择性合成。该路线从双（羟基化）并在 N 端与第二个氨基酸偶联的对映异构纯氮杂双环烯烃 1 开始。反应序列的关键步骤是氧化裂解所得二肽 5 以得到高度官能化的二氮杂双环烷烃 6，它可以很容易地转化为许多具有确定和可变立体化学和许多不同氨基酸侧链的二肽模拟物。这些二肽模拟物中的骨架二面角可以通过改变二氮杂双环烷烃支架的立体化学和环大小来调整。介绍了四到五个步骤中构象受限二肽类似物的合成。随着二肽模拟物 19a-c 的合成，引入了用于将二氮杂双环烷烃与其他功能性分子（如标记物或固相）缀合的合适的接头部分，使这些化合物成为模块化二肽模拟物，可能会在组合化学中用作模块化配体或固相附着支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300700
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 [(R)-(1-苯基乙基)亚氨基]乙酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 74.0h， 以65%的产率得到ethyl (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双取代环状氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  报道了对映体纯的环氨基酸的双取代衍生物的新合成途径。该合成的关键步骤是对氮杂双环烯前体的氧化裂解，该对映体是通过aza-Diels-Alder反应以对映体纯净形式合成的。已经合成了多种不同的二取代的哌酸衍生物，并且已经通过X射线分析对其结构进行了评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01267-4

文献信息

• RECEPTOR INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Tide Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3770148A1

  公开（公告）日：2021-01-27

  The present invention discloses a receptor inhibitor of formula (I), a pharmaceutical composition comprising the same and the use thereof.

  本发明公开了一种式（I）的受体抑制剂、由其组成的药物组合物及其用途。
• [EN] RECEPTOR INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE RÉCEPTEUR, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 受体抑制剂、包含其的药物组合物及其用途
  申请人：BEIJING TIDE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019179515A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  式(I)的受体抑制剂、包含其的药物组合物及其用途。
• Efficient Synthesis of Structurally Diverse Diazabicycloalkanes: Scaffolds for Modular Dipeptide Mimetics with Tunable Backbone Conformations
  作者：Wolfgang Maison、Daniel C. Grohs、Alexander H. G. P. Prenzel

  DOI：10.1002/ejoc.200300700

  日期：2004.4

  be easily converted into a number of dipeptide mimetics with defined and variable stereochemistry and a number of different amino acid side chains. The backbone dihedral angles within these dipeptide mimetics can be tuned by varying the stereochemistry and the ring sizes of the diazabicycloalkane scaffold. The syntheses of conformationally constrained dipeptide analogues in four to five steps are presented

  报道了基于二氮杂双环烷烃支架的新型二肽模拟物的立体选择性合成。该路线从双（羟基化）并在 N 端与第二个氨基酸偶联的对映异构纯氮杂双环烯烃 1 开始。反应序列的关键步骤是氧化裂解所得二肽 5 以得到高度官能化的二氮杂双环烷烃 6，它可以很容易地转化为许多具有确定和可变立体化学和许多不同氨基酸侧链的二肽模拟物。这些二肽模拟物中的骨架二面角可以通过改变二氮杂双环烷烃支架的立体化学和环大小来调整。介绍了四到五个步骤中构象受限二肽类似物的合成。随着二肽模拟物 19a-c 的合成，引入了用于将二氮杂双环烷烃与其他功能性分子（如标记物或固相）缀合的合适的接头部分，使这些化合物成为模块化二肽模拟物，可能会在组合化学中用作模块化配体或固相附着支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A short stereoselective synthesis of disubstituted cyclic amino acids
  作者：Wolfgang Maison、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01267-4

  日期：2002.8

  A new synthetic route to enantiomerically pure disubstituted derivatives of cyclic amino acids is reported. Key step of this synthesis is an oxidative cleavage of azabicycloalkene precursors that are synthesized in enantiomerically pure form via aza-Diels–Alder reaction. A range of different disubstituted pipecolic acid derivatives has been synthesized and their structure has been evaluated by X-ray

  报道了对映体纯的环氨基酸的双取代衍生物的新合成途径。该合成的关键步骤是对氮杂双环烯前体的氧化裂解，该对映体是通过aza-Diels-Alder反应以对映体纯净形式合成的。已经合成了多种不同的二取代的哌酸衍生物，并且已经通过X射线分析对其结构进行了评估。