4-[3-(pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl]chlorobenzene | 404580-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl]chlorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[3-[(Z)-pent-2-enoxy]prop-1-ynyl]benzene
• CAS: 404580-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO
• 分子量: 234.726
• InChiKey: OXPMPZXFUHMKTH-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl]chlorobenzene 在 {Rh(BIPHEP)[(S)-NOBIN]}(SbF₆) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-4-((E)-propenyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇NOBIN用于瞬时控制外消旋但对位的BIPHEP–Rh（I）络合物：Rh（I）络合物在不使用酸的情况下催化的1,6-烯炔的高对映选择性烯型环化反应

  摘要：

  的Tropos公司（手性柔性）或阿特洛波斯BIPHEP -铑配合物的（手性刚性的）性质关键取决于络合的胺和醇。所述BIPHEP -铑配合物与氨基醇NOBIN显著是Tropos公司，并且可以通过手性氨基醇NOBIN即使在室温下瞬时控制。这样控制的BIPHEP-Rh / NOBIN络合物可以用作不对称催化剂，以提供更高的对映选择性（最高98％ee）并在不使用酸的情况下以烯型1,6-烯炔环化收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.179
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 二乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[3-(pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl]chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）复合物的外消旋但对位（手性灵活）的BIPHEP配体：1，6-炔烃的高度对映选择性烯型环化。

  摘要：

  [反应：见正文] BIPHEP-Rh配合物在室温下的对位（手性）或对位（手性）关键取决于所配合的胺。脂族DPEN配合物是对位的，而芳族DABN配合物是对位的。因此，在室温下，DABN可以控制BIPHEP-Rh手性。不含胺的BIPHEP-Rh复合物是tropos。在5摄氏度下，甚至无胺的BIPHEP-Rh络合物也处于对位状态，因此可以用作对映体纯催化剂，从而在1，6-炔烃的烯型环化反应中提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol048604l

文献信息

• Racemic but<i> Tropos</i> (Chirally Flexible) BIPHEP Ligands for Rh(I)-Complexes:  Highly Enantioselective Ene-Type Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Koichi Mikami、Shohei Kataoka、Yukinori Yusa、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1021/ol048604l

  日期：2004.10.1

  amine-free BIPHEP-Rh complex is tropos. At 5 degrees C, even amine-free BIPHEP-Rh complexes are atropos and hence can be used as enantiopure catalysts to give high enantioselectivity in ene-type cyclization of 1,6-enynes.

  [反应：见正文] BIPHEP-Rh配合物在室温下的对位（手性）或对位（手性）关键取决于所配合的胺。脂族DPEN配合物是对位的，而芳族DABN配合物是对位的。因此，在室温下，DABN可以控制BIPHEP-Rh手性。不含胺的BIPHEP-Rh复合物是tropos。在5摄氏度下，甚至无胺的BIPHEP-Rh络合物也处于对位状态，因此可以用作对映体纯催化剂，从而在1，6-炔烃的烯型环化反应中提供高对映选择性。
• Chiral aminoalcohol NOBIN for instantaneous chirality control of racemic but tropos BIPHEP–Rh(I)-complexes: highly enantioselective ene-type cyclization of 1,6-enynes catalyzed by the Rh(I)-complexes without use of acid
  作者：Koichi Mikami、Shohei Kataoka、Kazuki Wakabayashi、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.179

  日期：2006.9

  instantaneously even at room temperature. The BIPHEP–Rh/NOBIN complex thus controlled can be used as an asymmetric catalyst to give higher enantioselectivity (up to 98% ee) and yield in ene-type cyclization of 1,6-enynes without use of acid.

  的Tropos公司（手性柔性）或阿特洛波斯BIPHEP -铑配合物的（手性刚性的）性质关键取决于络合的胺和醇。所述BIPHEP -铑配合物与氨基醇NOBIN显著是Tropos公司，并且可以通过手性氨基醇NOBIN即使在室温下瞬时控制。这样控制的BIPHEP-Rh / NOBIN络合物可以用作不对称催化剂，以提供更高的对映选择性（最高98％ee）并在不使用酸的情况下以烯型1,6-烯炔环化收率。