2-(pent-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 6261-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(pent-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-pent-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran；2-pentynyl tetrahydropyranyl ether；2-(pent-2-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-pent-2-ynoxyoxane
• CAS: 6261-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PEJFEAAIUGQLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-溴-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(pent-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817

文献信息

• Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta
  作者：Natasha L. Hungerford、William Kitching

  DOI：10.1039/a800674a

  日期：——

  An operationally simple TiII-mediated, stereo- and regio-specific reduction of isolated, conjugated and methylene ‘skipped’ polyynes to the corresponding Z-polyenes in a one-pot procedure is described and applied inter alia to the syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids. Final quenching with D2O (instead of H2O) results in regio- and stereo-specific Z-dideuteration of the alkyne. The synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone of Scrobipalpuloides absoluta, a destructive pest of tomatoes, and the (3Z,8Z,11Z)-isomer, utilises this methodology in key reduction steps, and under- or over-reduction are negligible.

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。
• [EN] FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY AND METHOD FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] FR901464 ET ANALOGUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2009031999A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides analogs of FR901464, as well as a methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的类似物，以及制备FR901464及其类似物的方法。这些化合物显示出抗肿瘤活性，并且是针对与RNA剪接功能异常相关联的多种疾病状态治疗的候选物。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 2-PENTYN-1-OL
  申请人：Bonrath Werner

  公开号：US20120197046A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention is directed to a process for the manufacture of 2-pentyn-1-ol starting from 2-propyn-1-ol via the following intermediates (I), (II) wherein R 1 is H or linear C 1-6 alkyl, R 2 is linear C 1-6 alkyl or branched C 3-6 alkyl and R 3 is linear C 1-6 alkyl, as well as to the intermediates themselves.

  本发明涉及一种从2-丙炔-1-醇经过以下中间体(I)，(II)制备2-戊炔-1-醇的方法，其中R1为H或线性C1-6烷基，R2为线性C1-6烷基或支链C3-6烷基，R3为线性C1-6烷基，以及这些中间体本身。
• Novel Ligand-Free, Cobalt-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions: Syntheses of 1,4-Disilatetralines and 1,3-Disilaindanes
  作者：Reinhold Tacke、Leszek Doszczak、Philipp Fey

  DOI：10.1055/s-2007-970779

  日期：2007.3

  consumption of the starting materials within ca. five minutes. Sterically hindered diynes can be efficiently coupled with terminal and internal monoynes. A large excess of monoyne is not required. Relatively small amounts of byproducts make the isolation of the target compound straightforward. This method allows efficient one-step syntheses of 1,4-disilatetralines and 1,3-disilaindanes, which are hardly

  发现了一种用于有效 [2+2+2] 炔烃环加成的新的简单催化系统。碘化钴 (II) 的乙腈溶液，在锌粉的存在下，可以在室温下催化芳烃合成，2.5% 的催化剂负载量几乎完全消耗了大约 10 分钟内的起始原料。5分钟。位阻二炔可以有效地与末端和内部单炔偶联。不需要大量过量的单炔。相对少量的副产品使目标化合物的分离变得简单。这种方法可以有效地一步合成 1,4-二硅芴和 1,3-二硅茚丹，而使用其他方法几乎无法实现。
• Anhydrous ferric chloride dispersed on silica gel induced ring enlargement of tertiary cycloalkanols. II : a convenient homologation of cycloalkanones, preparation of spiro systems and propella -γ-lactones
  作者：A. Fadel、J. Salaun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96528-7

  日期：1985.1

  The reagent obtained by mixing anhydrous FeCl3 and silica gel induced, in the lack of any solvent, dehydration of tertiary cycloalkanols, specific C4→C5 and C5 →C6 enlargement, formation of spiro compounds and propella-γ- lactones and cleavage of tetrahydropyranyl ethers.

  通过在无溶剂的情况下将无水FeCl 3和硅胶混合得到的试剂，导致叔环链烷醇脱水，C 4 →C 5和C 5 →C 6增大，形成螺环化合物和螺旋桨-γ-内酯，四氢吡喃基醚的裂解。