3-hydroperoxy-3-methyl-butan-2-ol | 61040-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 3-hydroperoxy-3-methyl-butan-2-ol
• 英文别名: 2-Butanol, 3-hydroperoxy-3-methyl-；3-hydroperoxy-3-methylbutan-2-ol
• CAS: 61040-97-9
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: SAXHQAUHEBEDAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroperoxy-3-methyl-butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-甲基丁烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  金属催化的有机光反应。乙酸双氧铀存在下烯烃的光氧化

  摘要：

  在乙酸双氧铀存在下，烯烃在吡啶中的光氧化得到 β-羟基氢过氧化物。光谱研究和同位素掺入实验证实，(1) β-羟基氢过氧化物中羟基和氢过氧基的立体化学是反式的，(2) 羟基被添加到双键的取代较少的碳上， (3)羟基中的氧原子主要来源于水分子，而氢过氧基中的氧原子主要来源于分子氧。根据这些结果，我们提出了一个反应方案：（i）通过乙酸双氧铀催化的光解从水中形成羟基自由基，（ii）将羟基自由基加成到双键上，（iii）与分子氧产生自由基，(iv) 过氧自由基夺氢得到产物。2-甲基-2-丁烯与溴化三氯甲...

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3022
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 在 uranyl acetate 氧气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-hydroperoxy-3-methyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金属催化的有机光反应。乙酸双氧铀存在下烯烃的光氧化

  摘要：

  在乙酸双氧铀存在下，烯烃在吡啶中的光氧化得到 β-羟基氢过氧化物。光谱研究和同位素掺入实验证实，(1) β-羟基氢过氧化物中羟基和氢过氧基的立体化学是反式的，(2) 羟基被添加到双键的取代较少的碳上， (3)羟基中的氧原子主要来源于水分子，而氢过氧基中的氧原子主要来源于分子氧。根据这些结果，我们提出了一个反应方案：（i）通过乙酸双氧铀催化的光解从水中形成羟基自由基，（ii）将羟基自由基加成到双键上，（iii）与分子氧产生自由基，(iv) 过氧自由基夺氢得到产物。2-甲基-2-丁烯与溴化三氯甲...

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3022

文献信息

• Synthesis and reactions of β-hydroxyhydroperoxides
  作者：Vinayakam Subramanyam、Cristeta L. Brizuela、Albert H. Soloway

  DOI：10.1039/c39760000508

  日期：——

  Acid-catalysed reaction of epoxides with 98% H2O2 yields β-hydroxyhydroperoxides, which react with trifluoroacetic anhydride or dicyclohexylcarbodi-imide to give carbonyl compounds.

  环氧化物与98％H 2 O 2的酸催化反应产生β-羟基氢过氧化物，其与三氟乙酸酐或二环己基碳二亚胺反应生成羰基化合物。
• Metal-catalyzed Organic Photoreactions. The Photooxidation of Olefins in the Presence of Uranyl Acetate
  作者：Eigoro Murayama、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.51.3022

  日期：1978.10

  was confirmed by spectroscopic studies and isotope-incorporation experiments that (1) the stereochemistry of the hydroxyl and hydroperoxyl groups in the β-hiydroxy hydroperoxides was trans, (2) the hydroxyl group was added to the less substituted carbon of the double bond, and (3) the oxygen atom in the hydroxyl group originated mainly from the water molecule, while the oxygen atoms in the hydroperoxyl

  在乙酸双氧铀存在下，烯烃在吡啶中的光氧化得到 β-羟基氢过氧化物。光谱研究和同位素掺入实验证实，(1) β-羟基氢过氧化物中羟基和氢过氧基的立体化学是反式的，(2) 羟基被添加到双键的取代较少的碳上， (3)羟基中的氧原子主要来源于水分子，而氢过氧基中的氧原子主要来源于分子氧。根据这些结果，我们提出了一个反应方案：（i）通过乙酸双氧铀催化的光解从水中形成羟基自由基，（ii）将羟基自由基加成到双键上，（iii）与分子氧产生自由基，(iv) 过氧自由基夺氢得到产物。2-甲基-2-丁烯与溴化三氯甲...