ethyl (2E,4Z)-2,4-heptadienoate | 39924-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4Z)-2,4-heptadienoate
• 英文别名: 2-trans-4-cis-Heptadiensaeure-aethylester；2(E),4(Z)-Heptadiensaeureethylester；ethyl (2E,4Z)-hepta-2,4-dienoate
• CAS: 39924-37-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XQILWIDABNBQOJ-IGTJQSIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 manganese(IV) oxide 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2E,4E)-ethyl hepta-2,4-dienoate 、 ethyl (2E,4Z)-2,4-heptadienoate 、 ethyl (2Z,4Z)-2,4-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Preparation of (2E,4Z)-2,4-Heptadien-1-ol and (2E,4Z)-2,4-Heptadienal

  摘要：

  A concise synthesis of (2E,4Z)-2,4-heptadien-1-ol and (2E,4Z)-2,4-heptadienal is presented. Commercially available (Z)-2-penten-1-ol was converted to ethyl- (2E,4Z) -2,4-heptadienoate by reaction with activated MnO2 and (carboethoxymethylene)triphenylphosphorane in the presence of benzoic acid as a catalyst. Ethyl-(2E,4Z)-2,4-heptadienoate was converted to (2E,4Z)-2,4-heptadien-1-ol with LiAlH4. The alcohol was partially oxidized to (2E,4Z)-2,4-heptadienal with MnO2. The title compounds are male-specific, antennally active volatile compounds from the Saltcedar leaf beetle, Diorhabda elongata Brulle (Coleoptera: Chrysomelidae) and have potential use in the biological control of the invasive weed saltcedar (Tamarix spp).

  DOI：

  10.1081/scc-120023447

文献信息

• US3953377A
  申请人：——

  公开号：US3953377A

  公开（公告）日：1976-04-27