N-{[(5S)-3-(4-azido-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}acetamide | 181997-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[(5S)-3-(4-azido-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}acetamide
• 英文别名: (S)-N-((3-(4-azido-3-fluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl)acetamide；N-[3-(4-azido-3-fluoro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5(S)-yl-methyl]-acetamide；(S)-N-[[3-[4-Azido-3-fluorophenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide；N-[[(5S)-3-(4-azido-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 181997-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₅O₃
• 分子量: 293.257
• InChiKey: FZNDEYPBPQTOOI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(5S)-3-(4-azido-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-{[(5S)-3-(3-fluoro-4-{4-[(methoxyimino)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}phenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-N-((3-(4-amino-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-{[(5S)-3-(4-azido-3-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e

文献信息

• 一类新型抗葡萄球菌的小分子化合物及其制法和用途
  申请人：好医生药业集团有限公司

  公开号：CN111320618A

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一类新型抗葡萄球菌的小分子化合物及其制法和用途，通过MRSA抗菌活性测定，结果表明该类小分子化合物对葡萄球菌MRSA具有较好的抗菌活性，在制备抗MRSA等葡萄球菌药物方面具有应用前景。该类新型抗葡萄球菌小分子化合物结构通式(Ⅰ)所示，
• Hetero-aromatic ring substituted phenyloxazolidinone antimicrobials
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06124334A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  A hetero-aromatic (Q) substituted phenyloxazolidinone antimicrobial of Formula I ##STR1## wherein Q is a 5-member hetero-aromatic having from one to four nitrogen atoms or alternatively a benzoannulated 5-member hetero-aromatic having from one to four nitrogen atoms where R.sup.1 is independentlyl H, OCH.sub.3, F, or Cl; and R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl (optionally substituted with one or more of F, Cl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.8 acyloxy), C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, amino, C.sub.1 -C.sub.8 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.8 dialkylamino, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy.

  一种具有Formula I的杂环芳基取代苯基噁唑啉酮抗菌剂，其中Q是具有从一个到四个氮原子的五元杂环芳基，或者是具有从一个到四个氮原子的苯并联的五元杂环芳基，其中R.sup.1独立地为H、OCH.sub.3、F或Cl；而R.sup.2为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基（可选地取代为一个或多个F、Cl、羟基、C.sub.1 -C.sub.8烷氧基、C.sub.1 -C.sub.8酰氧基）、C.sub.3 -C.sub.6环烷基、氨基、C.sub.1 -C.sub.8烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.8二烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.8烷氧基。
• NOVEL OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AS ANTIINFECTIVE AGENTS
  申请人：Takhi Mohamed

  公开号：US20100298384A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to novel oxazolidinone compounds of formula (I) with antibacterial activity, their pharmaceutically acceptable salts, their stereoisomers, their prodrugs, pharmaceutical compositions comprising the same and to their use as therapeutic agents

  本发明涉及具有抗菌活性的新型噁唑烷酮化合物（I）及其药学上可接受的盐、立体异构体、前药、包含其的制药组合物以及将其用作治疗剂的用途。
• WO2008/143649
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6124334A
  申请人：——

  公开号：US6124334A

  公开（公告）日：2000-09-26