10,12-tricosadiyne-1-carbonyl chloride | 145703-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 10,12-tricosadiyne-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 10,12-tricosadiynoic acid chloride；tricosa-10,12-diynoyl chloride；10,12-tricosadiynoyl chloride
• CAS: 145703-55-5
• 化学式: C₂₃H₃₇ClO
• 分子量: 364.999
• InChiKey: PWMSQLLPQUTWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12-tricosadiyne-1-carbonyl chloride 在 sodium methylate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将表面模板化的糖聚合物纳米图案转移到水凝胶上，用于设计跨长度尺度的多价碳水化合物-凝集素相互作用

  摘要：

  碳水化合物和蛋白质之间的多价相互作用使广泛的具有关键生物学重要性的选择性化学过程成为可能。这种相互作用可以从大分子尺度（1-10 nm）扩展到更大的细胞或组织尺度，对旨在利用体外类似相互作用的化学图案化材料提出大量要求。在这里，我们展示了具有碳水化合物头基的二炔两亲物可以组装在高度定向的热解石墨 (HOPG) 上，以生成纳米分辨率的碳水化合物图案，具有高达近 1 μm 的单个线性碳水化合物组件和微尺度几何图案。然后将它们光聚合并共价转移到水凝胶的表面。该策略将碳水化合物图案悬浮在相对刚性的聚丁二炔（持久长度 ~ 16 nm）上，暴露在大孔结构上方的水凝胶顶面。适当碳水化合物的转移模式（例如，N -乙酰基-d-葡萄糖胺，GlcNAc) 能够与小麦胚芽凝集素 (WGA) 进行选择性多价相互作用 ( K D ∼ 40 nM)，这是一种模型凝集素，与适当间隔的 GlcNAc 部分表现出多价结合。WGA

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09937
• 作为产物：
  描述：

  10,12-二十三联炔酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到10,12-tricosadiyne-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支撑的聚二乙炔薄膜对涂料进行比色分析†

  摘要：

  对艺术品进行分析并确定其分子成分对于选择适当的保护策略和监测修复至关重要。因此，在保护科学和技术中高度寻求开发简单且易于应用的油漆分析测定法。我们在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）基底上制备了包含聚二乙炔（PDA）衍生物的透明旋涂膜，并将PDA / PMMA膜用于涂料中有机成分的颜色分析。我们表明，在将涂料化合物添加到不同的PDA膜后，记录了不同的颜色转换。定量分析表明，比色过渡是由二乙炔头基与被测化合物之间的相互作用所决定的。

  DOI：

  10.1039/c6nj02092e

文献信息

• Preparation and Self-Assembly Study of Amphiphilic and Bispolar Diacetylene-Containing Glycolipids
  作者：Guijun Wang、Navneet Goyal、Hari P. R. Mangunuru、Hao Yang、Sherwin Cheuk、Puram V. Narasimha Reddy

  DOI：10.1021/jo501568u

  日期：2015.1.16

  be useful in sensing local environmental changes, we have synthesized a series of novel diacetylene-containing amide and urea derivatives using d-glucosamine as the starting material. Both amphiphilic and dipolar glycolipids were synthesized, and these compounds are effective gelators for several organic solvents and aqueous solutions. The resulting gels can be cross-linked under 6 W UV light to produce

  含二乙炔的糖脂是一类独特的化合物，能够自组装并形成有序的超分子结构。可以用作低分子量胶凝剂的可聚合二乙炔糖脂是特别令人感兴趣的分子，可以导致刺激反应灵敏的智能材料。为了发现具有内置功能的有效有机胶凝剂，该胶凝剂可用于感测局部环境变化，我们使用d合成了一系列新颖的含二乙炔的酰胺和脲衍生物-氨基葡萄糖为起始原料。合成了两亲和偶极糖脂，这些化合物是几种有机溶剂和水溶液的有效胶凝剂。所得的凝胶可以在6 W紫外线下交联，产生蓝色或紫色的聚二乙炔凝胶。由脲衍生物获得的交联凝胶通常是深蓝色，并且在加热时表现出蓝色至红色的转变。与脲衍生物相比，类似的二乙炔酰胺可产生蓝色至深紫色的聚合凝胶，具体取决于胶凝剂的结构。通过光学显微镜和扫描电子显微镜表征凝胶的形态。通常，观察到自组装纤维网络。
• Synthesis and self-assembly of 1-deoxyglucose derivatives as low molecular weight organogelators
  作者：Guijun Wang、Hao Yang、Sherwin Cheuk、Sherman Coleman

  DOI：10.3762/bjoc.7.31

  日期：——

  Low molecular weight gelators are an important class of molecules. The supramolecular gels formed by carbohydrate derived low molecular weight gelators are interesting soft materials that show great potential for many applications. Previously, we have synthesized a series of methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside derivatives and found that several of them are good gelators for water, aqueous

  低分子量凝胶剂是一类重要的分子。由碳水化合物衍生的低分子量凝胶剂形成的超分子凝胶是有趣的软材料，在许多应用中显示出巨大的潜力。以前，我们合成了一系列甲基 4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷衍生物，并发现其中几种是水、DMSO 水性混合物或乙醇水性混合物的良好胶凝剂。这些糖脂衍生物的胶凝效率取决于它们酰基链的结构。为了了解糖头基的异头位置对自组装的影响，我们合成了一系列 1-脱氧葡萄糖类似物，并检查了它们在几种溶剂中的凝胶特性。几种长链酯，包括含丁二炔的酯，和芳基酯在乙醇、含水乙醇或含水 DMSO 中表现出凝胶化。报道了这些新型类似物的合成和表征。
• Heterocyclic derivatives of long-chain diacetylenic acids
  作者：O. M. Usov、E. V. Tret'yakov、L. L. Sveshnikova、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00707229

  日期：1995.10

  Acyl derivatives of 2-aminopyridine, 2-aminopyrimidine, 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl, and 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl were obtained from long-chain diacetylenic acyl chlorides and the corresponding heterocyclic compounds. Spreading isotherms of monolayers on a water surface show that lengthening of the hydrocarbon chain and replacement of the pyridyl groups in these

  2-氨基吡啶、2-氨基嘧啶、4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基和4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基的酰基衍生物获自长链二炔酰氯和相应的杂环化合物。在水表面上展开单层的等温线表明，烃链的延长和这些化合物中的吡啶基被更亲水的嘧啶基取代，使膜更加凝聚。硝酰基自由基的长链酰基衍生物形成具有低塌陷压力的单层。记录了这些自由基在光聚合之前和之后的 Langmuir-Blodgett 膜的 ESR 光谱。
• Microbubble-containing contrast agents having a non-proteinaceous
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US06106806A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Ultrasound contrast agents having microbubbles of gas or a gas precursor encapsulated by non-proteinaceous crosslinked or polymerised amphiphilic moieties, e.g. in the form of micelles, exhibit good stability in vivo upon administration and may if desired incorporate biodegradable linkages so as to possess particular desired levels of biodegradability.

  超声造影剂具有气泡或气体前体微囊，其被非蛋白交联或聚合的两性分子封装，例如以胶束形式，体内给药后表现出良好的稳定性，并且如有需要可以包含可生物降解的连接，以具有特定所需的生物降解水平。
• Synthesis and nonlinear optical properties of functionalised polydiacetylenes and their complexes with transition metals
  作者：M. A. Camacho、Ajoy K. Kar、W. Edward Lindsell、Christopher Murray、Peter N. Preston、Brian S. Wherrett

  DOI：10.1039/a900056i

  日期：——

  New polydiacetylenes (PDAs) have been prepared in which a ligating 2,2′-bipyridyl substituent is incorporated in the side-chain, 3a-d. The formation of complexes of these polymers, and of a related (diethylamino)alkyl substituted PDA 4, with transition metals has been studied. Coordination polymers containing nickel(II) 5a,b, copper(II) 5c,d, ruthenium(II) 6 and molybdenum(O) 7a-c have been formed and characterised spectroscopically by comparison with appropriate model coordination compounds, including species derived from corresponding monomeric 1,3-diynes 1. The nonlinear optical properties of PDA 4 and the coordination polymers 5-7 in solution have been investigated by the z-scan procedure. Values for the nonlinear absorption coefficient, α 2 , and the nonlinear refractive index, n 2 , have been derived and these are discussed in relation to the structures of the PDAs.

  已制备出新的聚二乙炔 (PDA)，其中在侧链 3a-d 中引入了连接 2,2'-联吡啶取代基。已经研究了这些聚合物以及相关的(二乙氨基)烷基取代的PDA 4 与过渡金属的复合物的形成。已形成含有镍(II) 5a,b、铜(II) 5c,d、钌(II) 6 和钼(O) 7a-c 的配位聚合物，并通过与适当的模型配位化合物（包括源自以下物质的物质）进行比较进行光谱表征相应的单体 1,3-二炔 1. 通过 z 扫描程序研究了溶液中 PDA 4 和配位聚合物 5-7 的非线性光学性质。非线性吸收系数 α 的值 2 ，以及非线性折射率，n 2 ，已经导出，并结合 PDA 的结构对这些进行了讨论。