benzene-1,2,3-tricarbonitrile | 38700-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzene-1,2,3-tricarbonitrile
• 英文别名: 1,2,3-tricyanobenzene
• CAS: 38700-18-4
• 化学式: C₉H₃N₃
• 分子量: 153.143
• InChiKey: WUICPPBYLKNKNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  379.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene-1,2,3-tricarbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-carbamoylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Gorvin, John H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 7, p. 1831 - 1851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-苯三甲酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.58h， 生成 benzene-1,2,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基乙炔和二氰基乙炔的光化学环加成反应。

  摘要：

  用185-或206-nm的光对氰基乙炔进行光解可得到1,3,5-三氰基苯，而254-nm的辐射可产生四氰基环辛酸酯，1,2,4-和1,3,5-三氰基苯的混合物。氰基乙炔的聚合物是主要的光产物。1，3，5-三碳甲氧基苯是在254 nm处丙酸甲酯辐照中鉴定出的唯一光产物。单，二和三氰基苯是通过在185、206和254 nm处辐照乙炔和氰基乙炔的混合物以及痕量的环辛酸酯而形成的。在氰基乙炔与CO或HCN的混合物进行光解时未检测到光加合物。通过UV，MS和NMR分析确定了四氰基环辛酸酯的结构。产物混合物的1 H NMR在7.028处显示单峰，与1或2一致，在6.85和6处显示两个单峰。91分配给3。用185 nm或206 nm的光对双氰基乙炔和乙炔的混合物进行光解，生成1,2-二氰基苯和（E，Z）-1-丁烯-3-炔-1,4-二腈。这些产物也是使用254 nm的光以及四氰基环辛酸酯的混合物获得的。在

  DOI：

  10.1021/jo00308a017

文献信息

• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE MATERIALS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180212158A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Described herin are molecules for use in organic light emitting diodes. Example molecules comprise at least one acceptor moiety A, at least one donor moiety D, and optionally one or more bridge moieties B. Each moiety A is covalently attached to either the moiety B or the moeity D, each moiety D is covalently attached to either the moeity B or the moeity A, and each B is covalently attached to at least one moiety A and at least one moiety D. Values and preferred values of moieties A, D and B are defined herein.

  本文描述了用于有机发光二极管的分子。示例分子包括至少一个受体基团A，至少一个给体基团D，以及可选地一个或多个桥接基团B。每个基团A与基团B或基团D中的任一基团共价连接，每个基团D与基团B或基团A中的任一基团共价连接，每个基团B与至少一个基团A和至少一个基团D共价连接。这里定义了基团A、D和B的值和首选值。
• On the Trimerization of Cyanoacetylene: Mechanism of Formation of Tricyanobenzene Isomers and Laboratory Detection of Their Radio Spectra
  作者：Henning Hopf、Cornelia Mlynek、Robert J. McMahon、Jessica L. Menke、Alberto Lesarri、Michael Rosemeyer、Jens-Uwe Grabow

  DOI：10.1002/chem.201001648

  日期：2010.12.17

  atmospheres and interstellar space—theoretical and experimental studies address the chemical mechanism of dimerization and trimerization, and provide high‐resolution rotational spectra of two of the trimeric products, 1,2,3‐ and 1,2,4‐tricyanobenzene. Analysis of the rotational spectra is particularly challenging because of quadrupolar coupling from three 14N nuclei. The laboratory rotational spectra provide

  为了更深入地了解氰基乙炔的化学性质（一种已知的行星大气和星际空间的组成部分），理论和实验研究探讨了二聚和三聚化的化学机理，并提供了两个三聚体产物的高分辨率旋转光谱，1 ，2,3‐和1,2,4‐三氰基苯。由于来自三个14 N核的四极耦合，旋转光谱的分析特别具有挑战性。实验室的旋转光谱为未来通过射电天文学在星际空间中搜索这些极性芳香族化合物提供了基础。
• Optical recording elements
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05168031A1

  公开（公告）日：1992-12-01

  An optical recording element comprising a substrate and as a recording medium a layer comprising a dye having a nucleus of general formula (I): ##STR1## wherein: each Y and Z is independently selected from the group consisting of hydrogen and --XR wherein X is selected from the group consisting of S, Se and Te and R represents an organic radical; with the proviso that one and only one of Y and Z on each phenyl ring must be other than H, and M is selected from the group consisting of two hydrogen atoms, metals and metal oxides.

  一种光学记录元件，包括基底和作为记录介质的一层，该层包括一个具有通式(I)的核的染料，其中：每个Y和Z独立地选自由氢和--XR的群组，其中X选自硫、硒和碲的群组，R代表一个有机基团；但要求每个苯环上的Y和Z中仅有一个不是H，M选自两个氢原子、金属和金属氧化物的群组。
• ESR-Investigations on the Dynamic Solvent Effects of Degenerate Electron Exchange Reactions. Part I: Cyanobenzenes
  作者：Boryana Mladenova、Daniel R. Kattnig、Günter Grampp

  DOI：10.1524/zpch.2006.220.4.543

  日期：2006.4.1

  The rates of degenerate electron exchange (electron self-exchange) of various cyanobenzenes have been measured by EPR line broadening technique in nine different solvents at room temperature. The molecules studied comprise besides benzene-1,2-dicarbonitrile, benzene-1,4-dicarbonitrile and benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile, the two isomeric tricyanobenzenes, benzene-1,2,3-tricarbonitrile and benzene-1,2,4-tricarbonitrile, the anion radicals of which have not been characterized before.

  The experimentally observed rates vary from 4.5 × 10⁸ to 44.0 × 10⁸ M⁻¹ s⁻¹ and show the pronounced dependence on the longitudinal relaxation times, τ_L, of the solvents. The solvent dynamical effect so manifested is confirmed with remarkable clarity using solvents spanning a wide range of τ_L-values, which comprise acetonitrile (0.2 ps) and o-dichlorobenzene (6.0 ps) at its extremes. The rate constants are compared with Marcus theory using the continuum model (CM) and the mean spherical approximation (MSA) for the outer sphere reorganization energies and Nelson’s method for the inner sphere reorganization energies. Furthermore, an estimation of the resonance splitting energies, V _RP, is given based on the experimental rates.

  采用EPR线宽技术在九种不同溶剂中测量了各种氰基苯的退化电子交换率（电子自交换），温度为室温。所研究的分子除了苯-1,2-二羧腈、苯-1,4-二羧腈和苯-1,2,4,5-四羧腈之外，还包括两种同分异构体三氰基苯，苯-1,2,3-三羧腈和苯-1,2,4-三羧腈，其阴离子自由基以前未被表征。

  实验观察到的速率从4.5×10⁸到44.0×10⁸ M⁻¹ s⁻¹ 不等，并且显示出对溶剂的纵向弛豫时间τ_L的显著依赖性。所表现的溶剂动力学效应在使用跨越广泛的τ_L值的溶剂时得到了明显的确认，这些溶剂包括乙腈（0.2 ps）和o-二氯苯（6.0 ps）。使用连续模型（CM）和平均球近似（MSA）计算外层球重组能量以及Nelson方法计算内层球重组能量，将速率常数与Marcus理论进行比较。此外，根据实验速率给出了共振分裂能V_RP的估计。

• Process for the preparation of 1,2,3-tricyanobenzene, phthalocyanines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05386051A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  1,2,3-Tricyanobenzene can be prepared in a good yield from fluorobenzonitriles by reaction with an alkali metal cyanide. This product can be converted into metal-free tetracyanophthalocyanines or into the corresponding metal complexes by tetramerisation, if appropriate in the presence of metals or metal compounds. These products are excellent organic pigments.

  1,2,3-三氰基苯可以通过与碱金属氰化物反应来获得良好的收率。该产物可以通过四聚化反应转化为无金属四氰基酞菁或相应的金属络合物，如果适当的话，可以在金属或金属化合物的存在下进行。这些产物是优秀的有机颜料。