(2R,4aS,6R,7S,8S,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2-propyl-3,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine-7,8-diol | 220834-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aS,6R,7S,8S,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2-propyl-3,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine-7,8-diol
• CAS: 220834-08-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: CUKALYDMWZSQSX-RJRBEDEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,6R,7S,8S,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2-propyl-3,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 反应 19.0h， 生成 (R)-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  使用D-葡萄糖作为手性助剂，将2-烯基醇立体选择性转化为（R）-或（S）-烷烃-1,2-二醇

  摘要：

  将葡萄糖的2-羟基立体选择性地加到2-链烯基糖苷的巯基乙烯基上，然后将其氢化物还原并除去糖片段，用于制备对映体纯的1，2-二羟基烷烃。（R）或（S）构型的二元醇可以分别由（α）-糖苷或（β）形式合成。用氯离子脱汞导致在新的手性中心附近插入一个卤素基团，从而允许进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02472-1
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Dowex-50WX-8 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化钛 作用下， 反应 10.0h， 生成 (2R,4aS,6R,7S,8S,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2-propyl-3,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  使用D-葡萄糖作为手性助剂，将2-烯基醇立体选择性转化为（R）-或（S）-烷烃-1,2-二醇

  摘要：

  将葡萄糖的2-羟基立体选择性地加到2-链烯基糖苷的巯基乙烯基上，然后将其氢化物还原并除去糖片段，用于制备对映体纯的1，2-二羟基烷烃。（R）或（S）构型的二元醇可以分别由（α）-糖苷或（β）形式合成。用氯离子脱汞导致在新的手性中心附近插入一个卤素基团，从而允许进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02472-1

文献信息

• The stereoselective conversion of 2-alkenyl alcohols to (R)- or (S)-alkane-1,2-diols using D-glucose as a chiral auxiliary
  作者：Gang Huang、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02472-1

  日期：1999.1

  followed by hydride reduction and removal of the saccharide fragment was used to prepare enantiomerically pure 1,2-dihydroxy alkanes. Diols of (R) or (S) configuration can be synthesized from (α)-glycosides or the (β) form respectively. Demercuration with chloride ion led to the insertion of a halo group adjacent to the new chiral center thus allowing for the possibility of further functionalization.

  将葡萄糖的2-羟基立体选择性地加到2-链烯基糖苷的巯基乙烯基上，然后将其氢化物还原并除去糖片段，用于制备对映体纯的1，2-二羟基烷烃。（R）或（S）构型的二元醇可以分别由（α）-糖苷或（β）形式合成。用氯离子脱汞导致在新的手性中心附近插入一个卤素基团，从而允许进一步官能化。