<8>(2,5)furanophane | 18128-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: <8>(2,5)furanophane
• 英文别名: [8](2,5)-furanophane；<8>-2,5-Furanophan；[8]-2,5-Furanophan；13-Oxabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10-diene
• CAS: 18128-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: KYZKWIKPIMXSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <8>(2,5)furanophane 、 1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 BuLi 、 Br₂ 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱氢-邻-碳环烷与噻吩的反应。环加成反应和“ Benzo-o-carboranes”的简单合成（1）。

  摘要：

  研究了1,2-脱氢-邻-碳硼烷与噻吩，2,5-二甲基噻吩，2,5-二甲基呋喃，[8]（2,5）噻吩并[8]（2,5）呋喃烷的环加成反应。在所有情况下，除了与噻吩的反应外，都会形成4 + 2和2 + 2的环加合物，其中以4 + 2的产物为主。噻吩的4 + 2加合物不稳定，但在反应条件下挤出硫，得到“苯并-o-碳氮烷”。

  DOI：

  10.1021/ic960284h

文献信息

• The Effect of Pressure on the Cycloadditions of Cyanoacetylene to Furan Derivatives – [2.2](2,5)Furanoparacyclophane, [8](2,5)Furanophane, and Furan
  作者：Volker Breitkopf、Peter Bubenitschek、Henning Hopf、Peter G. Jones、Frank-Gerrit Klärner、Dietmar Schomburg、Bernhard Witulski、Bernd Zimny

  DOI：10.1002/jlac.199719970119

  日期：1997.1

  (2:1) adducts 20, 23, and 13 are probably formed by a sequence of Diels-Alder and [2 + 2] cycloadditions rather than by the reverse sequence starting with [2 + 2] cyclodimerization of 1 followed by Diels-Alder reaction with cyclobutadiene 2a as postulated by the analogy to the trimerization of 1 and the cycloaddition of 1 to paracyclophane. The high-pressure experiments led us to propose a new mechanism

  在1 bar和160°C下，氰基乙炔（1）与[2.2]（2,5）呋喃对环环烷（3）的反应产生了出乎意料的“环扩大”的酮6-11。在反应1与[8]（2,5）furanophane（4）的可比产品21和22中观察到，除产品19和20从一个连续的Diels-Alder加成预期，阿尔德-李凯尔特裂解过程和将Diels-Alder将1,4-二氰基-1,3-环丁二烯（2a）分别添加到4中。在1与母呋喃5的反应中只有（2：1）和（1：2）狄尔斯-阿尔德加合物23，25，26，和27被发现了。通过（1：2）Diels-Alder的流热分解独立制备的2-氰基-7-氧杂双环-[2.2.1]庚2,5-二烯（24）的高压实验和反应性加合物26和27，提供的证据表明，（2：1）加合物20，23，和13可能是由狄尔斯-阿德耳的序列，并且形成[2 + 2]环加成而不是通过反向序列开始与[2 + 2 ]的环二聚1，随后用
• Reactions of 1,2-Dehydro-<i>o</i>-carborane with Thiophenes. Cycloadditions and an Easy Synthesis of “Benzo-<i>o</i>-carboranes”¹
  作者：Lisa Barnett-Thamattoor、Guo-xiu Zheng、Douglas M. Ho、Maitland Jones、James E. Jackson

  DOI：10.1021/ic960284h

  日期：1996.1.1

  both 4 + 2 and 2 + 2 cycloadducts are formed, with the 4 + 2 product dominating. The 4 + 2 adducts of the thiophenes are not stable but extrude sulfur under the reaction conditions to give "benzo-o-carboranes".

  研究了1,2-脱氢-邻-碳硼烷与噻吩，2,5-二甲基噻吩，2,5-二甲基呋喃，[8]（2,5）噻吩并[8]（2,5）呋喃烷的环加成反应。在所有情况下，除了与噻吩的反应外，都会形成4 + 2和2 + 2的环加合物，其中以4 + 2的产物为主。噻吩的4 + 2加合物不稳定，但在反应条件下挤出硫，得到“苯并-o-碳氮烷”。