1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 276884-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1-propyne；1-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 276884-38-9
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD18810247
• 分子量: 135.166
• InChiKey: HFMJJTRZBNUCKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-羟基-3-芳酰基吲哚和3-芳酰基吲哚的新颖合成

  摘要：

  通过C-亚硝基芳族化合物与共轭末端炔基的环化反应，可以实现简单的吲哚合成，从而以中等到良好的产率，实现了简单，高度区域选择性，原子和一步经济地获得3-芳基吲哚的方法。研究了吲哚支架的进一步功能化，并获得了合成大麻素JWH-018的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob01471j
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 Ethynylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-and 5-alkynyloxindoles and 4-and 5-alkenyloxindoles

  摘要：

  本发明涉及4-和5-炔基氧吲哚以及4-和5-烯基氧吲哚，这些化合物能够抑制或调节蛋白激酶，特别是JNK蛋白激酶。本发明的化合物及其药学上可接受的盐和前药，可用作抗炎剂，特别适用于治疗类风湿关节炎。本发明还涉及含有上述化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗和/或控制炎症的方法，特别是使用这些化合物治疗或控制类风湿关节炎，以及在制备本发明化合物中有用的中间体。

  公开号：

  US06313310B1

文献信息

• 4- AND 5-ALKYNYLOXINDOLES AND 4- AND 5-ALKENYLOXINDOLES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1149092B1

  公开（公告）日：2003-10-29
• First example of favorskii ethynylation of pyrrolecarbaldehydes: Synthesis of 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  作者：L. N. Sobenina、O. V. Petrova、D. N. Tomilin、A. V. Ivanov、V. S. Shcherbakova、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s107042801501008x

  日期：2015.1

  1-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-yn-1-ol has been synthesized for the first time by ethynylation of 1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde with acetylene in the superbasic system KOH-DMSO-H2O under atmospheric pressure.
• US6313310B1
  申请人：——

  公开号：US6313310B1

  公开（公告）日：2001-11-06
• [EN] 4- AND 5-ALKYNYLOXINDOLES AND 4- AND 5-ALKENYLOXINDOLES<br/>[FR] 4- ET 5-ALKYNYLOXINDOLES ET 4- ET 5-ALCENYLOXINDOLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000035906A2

  公开（公告）日：2000-06-22

  4- and 5-alkynyloxindoles as well as 4- and 5-alkenyloxindoles having formula (I) and (II), wherein R?1, R2, R3, R11, R12¿, X and z have the meaning indicated in the specification, inhibit or modulate protein kinases, in particular JNK protein kinases and are useful as anti-inflammatory agents, particularly in the treatment of rheumatoid arthritis.