O-(2,4-dinitrophenyl) benzophenone oxime | 17188-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2,4-dinitrophenyl) benzophenone oxime
• 英文别名: diphenylmethanone O-(2,4-dinitrophenyl) oxime；N-(2,4-dinitrophenoxy)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 17188-67-9
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 363.329
• InChiKey: JDIIKYFZOYLTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 O-(2,4-dinitrophenyl) benzophenone oxime 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2,4-二硝基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Jain, Ajay K; Gupta, V K; Kumar, Anurag, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 10, p. 690 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 O-(2,4-dinitrophenyl) benzophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  108.对贝克曼变化的研究。第四部分 取代对酮肟苦味醚的重排速率的一些影响。转换的建议机制

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000448

文献信息

• The ultraviolet spectra of O-(2,4-dinitrophenyl)oximes and 2,4-dinitrophenylhydrazones: transmission of electronic effects through O and NH groups
  作者：Zvi Rappoport、Tuvia Sheradsky

  DOI：10.1039/j29670000898

  日期：——

  The λmax values in the ultraviolet spectra of 61 pairs of 2,4-dinitrophenylhydrazones (DNP) and O-(2,4-dinitrophenyl)oximes (DNO) were compared. The λmax(DNP)–λmax(DNO)=Δλ values are 61 ± 1 mµ for aliphatic carbonyl compounds, 69 ± 1 mµ for aromatic aldehydes and ketones, and 71 ± 1 mµ for diaryl ketones. Deviations were found for several ortho substituents or for para substituents having strong +M

  比较了61对2,4-二硝基苯基hydr（DNP）和O-（2,4-二硝基苯基）肟（DNO）在紫外光谱中的λmax值。的λ最大（DNP）-λ最大值（DNO）=Δλ的值是61±1米μ为脂族羰基化合物，69±1米μ为芳香醛和酮，和71±1米μ为二芳基酮。被发现的数偏差邻取代基或对位具有强+取代基中号效果。讨论了确定恒定性和Δλ值偏差的因素。
• Ligand-Promoted Alkynylation of Aryl Ketones: A Practical Tool for Structural Diversity in Drugs and Natural Products
  作者：Hui Xu、Biao Ma、Zunyun Fu、Han-Yuan Li、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Ling-Jun Li、Tai-Jin Cheng、Mingyue Zheng、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acscatal.0c05372

  日期：2021.2.5

  electrophiles via Ar–C(O) cleavage remains a challenging yet highly desirable transformation in Sonogashira-type coupling. Herein, we report a palladium-catalyzed ligand-promoted alkynylation of unstrained aryl ketones. The protocol allows the alkynylation to be carried out in a one-pot procedure with broad functional-group tolerance and substrate scope. The potential applications of this protocol

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。
• Photo-induced imino functionalizations of alkenes <i>via</i> intermolecular charge transfer
  作者：Xiang-Xin Zhang、Hao Zheng、Yong-Kang Mei、Yan Liu、Ying-Ying Liu、Ding-Wei Ji、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d3sc03667g

  日期：——

  strategy has been developed for regioselective imino functionalizations of alkenes via the formation of an EDA complex. This photo-induced protocol facilitates the construction of structurally diverse β-imino sulfones and vinyl sulfones in moderate to high yields. Mechanistic studies reveal that the reaction is initiated with an intermolecular charge transfer between oximes and sulfinates, followed by fragmentation

  通过形成 EDA 络合物，开发了一种无催化剂光敏策略，用于烯烃的区域选择性亚氨基官能化。这种光诱导方案有利于以中等到高产率构建结构多样的β-亚氨基砜和乙烯基砜。机理研究表明，该反应是通过肟和亚磺酸盐之间的分子间电荷转移引发的，然后裂解产生持久的亚胺基自由基和瞬时的磺酰基自由基。这种无催化剂的方案还具有优异的区域选择性、广泛的官能团耐受性和温和的反应条件。天然产物衍生化合物的后期功能化和一些生物活性分子的全合成已被证明突出了该方案的实用性。同时，不同捐助者的兼容性证明了该策略的通用性。
• Photoexcitation of (diarylmethylene)amino benziodoxolones for alkylamination of styrene derivatives with carboxylic acids
  作者：Daichi Okumatsu、Kensuke Kiyokawa、Linh Tran Bao Nguyen、Manabu Abe、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/d3sc06090j

  日期：——

  the formation of primary, secondary, and tertiary alkyl radicals, thus enabling the facile synthesis of various structurally complex amines. Mechanistic investigations including transient absorption spectroscopy measurements using a laser flash photolysis (LFP) method disclosed the unique photochemical reactivity of DABXs, which undergoes homolysis of their I–N bonds to give an iminyl radical and ortho-iodobenzoyloxy

  使用原始羧酸对烯烃进行烷基胺化是通过（二芳基亚甲基）氨基苯并酮（DABX）的光激发实现的，DABX既充当氧化剂又充当胺化试剂（亚胺基自由基前体）。该方法是一种简单的光化学反应，无需外部光敏剂，并且对脂肪族羧酸具有广泛的底物范围，导致伯、仲和叔烷基自由基的形成，从而能够轻松合成各种结构复杂的胺。包括使用激光闪光光解（LFP）方法进行瞬态吸收光谱测量在内的机理研究揭示了 DABX 独特的光化学反应性，其 I-N 键发生均裂，产生亚氨基自由基和邻碘苯甲酰氧基自由基，后者参与羧酸盐的单电子氧化。
• Jain, Ajay K.; Kumar, Anurag; Sarma, Kula N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 153 - 158
  作者：Jain, Ajay K.、Kumar, Anurag、Sarma, Kula N.

  DOI：——

  日期：——