O-(4-nitrophenyl)acetophenone oxime | 937716-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-nitrophenyl)acetophenone oxime
• 英文别名: (E)-1-phenylethanone O-(4-nitrophenyl)oxime；1-phenylethan-1-one O-(4-nitrophenyl) oxime；(E)-acetophenone O-(4-nitrophenyl)oxime；(E)-1-phenylethan-1-one O-(4-nitrophenyl)oxime；(E)-N-(4-nitrophenoxy)-1-phenylethanimine
• CAS: 937716-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: XPMNJCQIOGNYCX-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  396.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-nitrophenyl)acetophenone oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酰三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到5-硝基-2-苯基苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  利用肟醚的 N-三氟乙酰化引发的 [3,3]-Sigmatropic 重排高效合成苯并呋喃：天然 2-芳基苯并呋喃的短合成

  摘要：

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601001
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)(苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐 在 盐酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 O-(4-nitrophenyl)acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free One-Pot Synthesis of Benzofurans

  摘要：

  AbstractEthyl acetohydroxamate was efficiently arylated with diaryliodonium salts at room temperature under transition‐metal‐free conditions. The obtained O‐arylated products were reacted in situ with ketones under acidic conditions to yield substituted benzo[b]furans through oxime formation, [3,3]‐rearrangement, and cyclization in a fast and operationally simple one‐pot fashion without using excess reagents. Alternatively, the O‐arylated products could be isolated or transformed in situ to aryloxyamines or O‐arylaldoximes. The methodology was applied to the synthesis of Stemofuran A and the formal syntheses of Coumestan, Eupomatenoid 6, and (+)‐machaeriol B.

  DOI：

  10.1002/chem.201403523

文献信息

• An Easy Access to Oxime Ethers by <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—O <scp>Cross‐Coupling</scp> of Activated Aryl Bromides with Ketoximes and Chalcone Oximes
  作者：Reeta、T. M. Rangarajan、Raj Pal Singh、R. P. Singh、Manjula Singh

  DOI：10.1002/cjoc.201900540

  日期：2020.8

  An efficient Pd‐catalyzed method for C—O cross‐coupling of ketoximes and chalcone oximes with activated aryl bromides and bromo‐chalcones has been developed. All oxime ethers were obtained in good to excellent yields by [(π‐allyl)PdCl]2/t BuXPhos (L7 ) catalyst system. TrixiePhos (L11 ) was also found to be effective for the oxime coupling. This method offers an easy and smooth coupling of chalcone

  已经开发了一种有效的钯催化的方法，用于酮肟和查尔酮肟与活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的C-O交叉偶联。通过[（π-烯丙基）PdCl] 2 / t BuXPhos（L7）催化剂体系可以很好地获得所有肟醚。还发现TrixiePhos（L11）对于肟耦合有效。该方法提供了查耳酮肟与活化的芳基溴化物和溴查耳酮的轻松，平滑的偶联，这是以前没有探索过的。
• Visible-Light-Mediated Generation of Nitrogen-Centered Radicals: Metal-Free Hydroimination and Iminohydroxylation Cyclization Reactions
  作者：Jacob Davies、Samuel G. Booth、Stephanie Essafi、Robert A. W. Dryfe、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201507641

  日期：2015.11.16

  formation and use of iminyl radicals in novel and divergent hydroimination and iminohydroxylation cyclization reactions has been accomplished through the design of a new class of reactive O‐aryl oximes. Owing to their low reduction potentials, the inexpensive organic dye eosin Y could be used as the photocatalyst of the organocatalytic hydroimination reaction. Furthermore, reaction conditions for a unique

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。
• Direct C−C Double Bond Cleavage of Alkenes Enabled by Highly Dispersed Cobalt Catalyst and Hydroxylamine
  作者：Wenxuan Xue、Yijie Jiang、Hongcheng Lu、Bo You、Xu Wang、Conghui Tang

  DOI：10.1002/anie.202314364

  日期：2023.12.21

  The utilization of a single‐atom catalyst to break C−C bonds merges the merits of homogeneous and heterogeneous catalysis and presents an intriguing pathway for obtaining high‐value‐added products. Herein, a mild, selective, and sustainable oxidative cleavage of alkene to form oxime ether or nitrile was achieved by using atomically dispersed cobalt catalyst and hydroxylamine. Diversified substrate patterns, including symmetrical and unsymmetrical alkenes, di‐ and tri‐substituted alkenes, and late‐stage functionalization of complex alkenes were demonstrated. The reaction was successfully scaled up and demonstrated good performance in recycling experiments. The hot filtration test, catalyst poisoning and radical scavenger experiment, time kinetics, and studies on the reaction intermediate collectively pointed to a radical mechanism with cobalt/acid/O₂ promoted C−C bond cleavage as the key step.

  摘要 利用单原子催化剂断裂 C-C 键融合了均相催化和异相催化的优点，为获得高附加值产品提供了一条有趣的途径。在此，利用原子分散的钴催化剂和羟胺实现了烯烃的温和、选择性和可持续氧化裂解，生成肟醚或腈。该反应展示了多种底物形态，包括对称和不对称烯烃、二取代和三取代烯烃，以及复杂烯烃的后期官能化。该反应已成功放大，并在循环实验中表现出良好的性能。热过滤试验、催化剂中毒和自由基清除剂实验、时间动力学以及对反应中间产物的研究共同表明了以钴/酸/O2 促进 C-C 键裂解为关键步骤的自由基机理。
• CuI-Mediated Cross-Coupling of Aryl Halides with Oximes:  A Direct Access to <i>O</i>-Aryloximes
  作者：Prithwiraj De、Nonappa、Komala Pandurangan、Uday Maitra、Steve Wailes

  DOI：10.1021/ol0709578

  日期：2007.7.1

  The first Cu-catalyzed cross-coupling of aromatic oximes and haloarenes is reported. This one-step formation of the N-O-Ar linkage gives access to a range of oxime ethers in good to moderate yields.
• MAJDIK, CORNELIA;KOVENDI, ALEXANDRU;MATEI, SIMION;DREAZU, DORIN, REV. CHIM , 40,(1989) N, C. 490-493
  作者：MAJDIK, CORNELIA、KOVENDI, ALEXANDRU、MATEI, SIMION、DREAZU, DORIN

  DOI：——

  日期：——