ethyl 3-nitro-4-phenylbenzoate | 221699-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-nitro-4-phenylbenzoate
• CAS: 221699-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: VOGGIBOYPQPFMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-nitro-4-phenylbenzoate 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9H-咔唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的中性三脚架受体在竞争环境中对阴离子识别的联合研究†

  摘要：

  对一系列中性合成受体进行了阴离子识别研究，其中 咔唑-2-羧酰胺已用作构建基块。已经制备了在其结构中包括1-3个咔唑单元的不同的配体。结合实验是在竞争条件下进行的二甲基亚砜 和 二甲基亚砜–水溶液。由于良好排列的氢键集的协同效应，三脚架受体提供了更好的主客关系。已经实现了对生物学上重要的焦磷酸盐阴离子的选择性反应。当研究以增加的水含量进行时，选择性提高了，在NMR实验中水含量高达20％（v / v）。该结果的意义在于使用中性受体，该中性受体通过氢键与阴离子客体专门相互作用。分析了多重均衡对所研究系统的影响。几种技术（1 H NMR，31已使用P NMR，质谱，扩散NMR，ITC，吸收和发射光谱法来更好地了解溶液中所评估受体的不同过程。

  DOI：

  10.1039/c2ob06868k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-nitro-4-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的中性三脚架受体在竞争环境中对阴离子识别的联合研究†

  摘要：

  对一系列中性合成受体进行了阴离子识别研究，其中 咔唑-2-羧酰胺已用作构建基块。已经制备了在其结构中包括1-3个咔唑单元的不同的配体。结合实验是在竞争条件下进行的二甲基亚砜 和 二甲基亚砜–水溶液。由于良好排列的氢键集的协同效应，三脚架受体提供了更好的主客关系。已经实现了对生物学上重要的焦磷酸盐阴离子的选择性反应。当研究以增加的水含量进行时，选择性提高了，在NMR实验中水含量高达20％（v / v）。该结果的意义在于使用中性受体，该中性受体通过氢键与阴离子客体专门相互作用。分析了多重均衡对所研究系统的影响。几种技术（1 H NMR，31已使用P NMR，质谱，扩散NMR，ITC，吸收和发射光谱法来更好地了解溶液中所评估受体的不同过程。

  DOI：

  10.1039/c2ob06868k

文献信息

• Highly Efficient Route to Fused Polycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by Aryl Halides
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0619534

  日期：2007.1.1

  Polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons have been synthesized in high yield by two different processes involving the Pd-catalyzed annulation of arynes. The first process involves a Pd-catalyzed annulation of arynes by 2-halobiaryls and related vinylic halides. The second process utilizes a Pd-catalyzed double annulation of arynes by simple aryl halides. Both processes appear to involve

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。
• Dioxomolybdenum(VI)-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroaromatics. Synthesis of Carbazoles and Indoles
  作者：Roberto Sanz、Jaime Escribano、María R. Pedrosa、Rafael Aguado、Francisco J. Arnáiz

  DOI：10.1002/adsc.200600384

  日期：2007.3.5

  Reductive cyclization of nitrobiphenyls and nitrostyrenes to carbazoles and indoles, respectively, is carried out by triphenylphosphine under mild conditions catalyzed by a dichlorodioxomolybdenum(VI) complex. A one-pot procedure for the synthesis of regioselectively functionalized indoles has been developed from commercially available o-nitrobenzaldehydes and phosphoranes.

  三苯基膦在二氯二氧代钼（VI）络合物催化下，在温和条件下，将硝基联苯和硝基苯乙烯还原环化为咔唑和吲哚。从市场上可买到的邻硝基苯甲醛和膦烷开发了一种一锅法合成区域选择性官能化的吲哚。
• Synthesis of Functionalized Nitroarylmagnesium Halides via an Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Ioannis Sapountzis、Henry Dube、Robert Lewis、Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo048132o

  日期：2005.4.1

  Various nitro-substituted aryl and heteroaryl iodides undergo an iodine-magnesium exchange reaction when treated with PhMgCl leading to nitro-containing magnesium organometallics. These Grignard reagents display an excellent stability at temperatures below -40 degrees C and do not undergo electron-transfer reactions. They react as expected with various electrophiles.
• Aryl to Aryl Palladium Migration in the Heck and Suzuki Coupling of <i>o</i>-Halobiaryls
  作者：Marino A. Campo、Haiming Zhang、Tuanli Yao、Abdellatif Ibdah、Ryan D. McCulla、Qinhua Huang、Jian Zhao、William S. Jenks、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja069238z

  日期：2007.5.1

  A novel 1,4-palladium migration between the o- and o'-positions of biaryls has been observed in organopalladium intermediates derived from o-halobiaryls. The organopalladium intermediates generated by this migration have been trapped either by a Heck reaction employing ethyl acrylate or by Suzuki cross-coupling using arylboronic acids. This palladium migration can be activated or deactivated by choosing the appropriate reaction conditions. Chemical and computational evidence supports the presence of an equilibrium that correlates with the C-H acidity of the available arene positions.