estrone trifluoroacetate | 2354-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estrone trifluoroacetate
• 英文别名: Estron-trifluoressigsaeure；Trifluoracetoxyoestron；O-Trifluoracetyloestron；3-trifluoromethanesulfonate-1,3,5(10)-estratrien-17-one；[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 2354-44-1
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃O₃
• 分子量: 366.38
• InChiKey: UAPVNSRFPMGHBC-JEWRLFTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estrone trifluoroacetate 、 四苯硼钠 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-phenyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯与四芳基硼酸酯的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  已经发现在钯（0）催化剂存在下，四芳基硼酸钠2与乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯1有效地偶联，从而以良好的收率和在温和的条件下提供芳基烯烃和联芳基3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61293-5
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,13S,14S,Z)-17-ethylidene-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2,2,2-trifluoroacetate 在 甲醇 、 四氧化钌 作用下， 反应 0.08h， 生成 estrone trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  芳香族底物的氧化第七部分：四氧化钌中的酚醛烯的选择性氧化

  摘要：

  游离酚被四氧化钌快速氧化并断裂，而它们的O-三氟乙酸酯的芳香核在干燥条件下不受试剂的影响。这导致了官能化酚的受控氧化的方法，在此通过羟基芳基烯烃，香豆素和芳族甾族烯烃的选择性裂解来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87651-1

文献信息

• [EN] TOPICAL ANTIANDROGENIC STEROIDS<br/>[FR] STEROIDES ANTIANDROGENIQUES TOPIQUES
  申请人：ENDORECH INC

  公开号：WO2004089971A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Steroidal antiandrogens and pharmaceutical compositions thereof, are used for reduction of the risk of developing, or for treatment of, androgen-dependent skin related diseases. In preferred embodiments, the antiandrogen EM-3180 is used for reduction of the risk of developing, or the treatment, of acne, seborrhea, hirsutism or androgenic alopecia: Methods of treatment utilize the antiandrogen alone, or in combination with other active ingredients such as an inhibitor of a 5a-reductase, an inhibitor of type 5 170­hydroxysteroid dehydrogenase, and/or an inhibitor of prostate short-chain dehydrogenase/reductase.

  类固醇抗雄激素及其制剂用于降低发展雄激素依赖性皮肤相关疾病的风险或治疗。在优选实施方式中，抗雄激素EM-3180用于降低发展痤疮、皮脂溢、多毛症或雄激素性脱发的风险或治疗：治疗方法利用单独使用抗雄激素，或与其他活性成分结合，如5a-还原酶抑制剂、5 170-羟基类固醇脱氢酶抑制剂和/或前列腺短链脱氢酶/还原酶抑制剂。
• SUGINOME, HIROSHI;SENBOKU, HISANORI;YAMADA, SHINJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 79-80
  作者：SUGINOME, HIROSHI、SENBOKU, HISANORI、YAMADA, SHINJI

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61293-5

  日期：1992.8

  Sodiumm tetraarylborates 2 have been found to couple efficiently with vinyl and aryl triflates 1 in the presence of a palladium(0) catalyst to afford arylalkenes and biaryls 3 in good yields and under mild conditions.

  已经发现在钯（0）催化剂存在下，四芳基硼酸钠2与乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯1有效地偶联，从而以良好的收率和在温和的条件下提供芳基烯烃和联芳基3。
• Oxidation of aromatic substrates Part VII
  作者：David C. Ayres、Daniel P. Levy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87651-1

  日期：1986.1

  Whereas free phenols are rapidly oxidised by ruthenium tetroxide with fragmentation, the aromatic nuclei of their O-trifluoroacetates are unaffected by the reagent in dry conditions. This has led to a method for the controlled oxidation of functionalised phenols which is demonstrated here by the selective cleavage of hydroxyarylalkenes, coumarins and aromatic steroidal alkenes.

  游离酚被四氧化钌快速氧化并断裂，而它们的O-三氟乙酸酯的芳香核在干燥条件下不受试剂的影响。这导致了官能化酚的受控氧化的方法，在此通过羟基芳基烯烃，香豆素和芳族甾族烯烃的选择性裂解来证明。