N-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide | 85149-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 85149-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: FTDOPUFCEKZSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到5-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化 N-苯基-1H-吲哚-3-甲酰胺双 C-H 活化合成 5,11-二氢-6H-吲哚[3,2-c]喹啉-6-酮

  摘要：

  在本文中，我们报道了钯催化的N-苯基-1H-吲哚-3-甲酰胺的双C-H活化，用于合成5,11-二氢-6H-吲哚并[3,2- c ]喹啉-6个。最佳反应条件为：20 mol%的Pd(TFA) 2为催化剂，2.0当量的Cu(OAc) 2为氧化剂，1.0当量的K 3 PO 4为碱，3.0当量的PivOH为反应剂。添加剂 DMF/二恶烷 (1:9)。当在 120 °C 下进行 24 小时时，该反应可以以中等至优异的收率提供 19 种目标吲哚喹啉酮，包括N , N '-二甲基化和N , N '-未取代的产物，这些产物是通过报道的 C-H 活化无法获得的方法论。双C-H活化反应也适用于N-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺并形成相应的5,7-二氢-6H-吲哚[2,3- c ]喹啉-6-酮。基于对照实验和文献的数据，提出了一种合理的反应机制来解释这种转变。

  DOI：

  10.1002/jccs.202300325
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 三乙烯二胺 、 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  多取代吲哚的通用和可扩展合成

  摘要：

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。

  DOI：

  10.3390/molecules25235595

文献信息

• AlMe₃-Mediated Regio- and Chemoselective Reactions of Indole with Carbamoyl Electrophiles
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201300085

  日期：2013.5

  we report the regio- and chemoselective reactions of indole with carbamoyl electrophiles in presence of AlMe3. Indole-3-carboxamide was prepared in one-step from a reaction of indole with tertiary carbamoylimidazole in the presence AlMe3. Under conditions for the formation of an aluminium ate complex, the reaction was diverted to the indole nitrogen. Secondary carbamoyl electrophiles in the presence

  在此，我们报告了在 AlMe3 存在下吲哚与氨基甲酰基亲电试剂的区域选择性和化学选择性反应。Indole-3-carboxamide 是在 AlMe3 存在下由吲哚与叔氨基甲酰基咪唑反应一步制备的。在形成铝酸盐络合物的条件下，反应转向吲哚氮。二级氨基甲酰基亲电子试剂在 AlMe3 存在下区域特异性地产生三取代的脲。还研究了吲哚氮对酯和叔氨基甲酰基咪唑官能团的区域特异性和化学选择性。
• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• Palladium‐catalyzed dual C–H activation of <i>N</i><scp>‐phenyl‐1</scp><i>H</i>‐indole‐3‐carboxamides for the synthesis of 5,<scp>11‐dihydro‐6</scp><i>H</i>‐indolo[3,2‐<i>c</i>]quinolin‐6‐ones
  作者：Jiun‐Hong Chen、Jiann‐Jyh Huang、Ming‐Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.202300325

  日期：2023.12

  In this paper, we report a palladium-catalyzed dual C–H activation of N-phenyl-1H-indole-3-carboxamides for the synthesis of 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. The optimal reaction conditions were to use 20 mol % of Pd(TFA)2 as the catalyst, 2.0 equivalents of Cu(OAc)2 as the oxidant, 1.0 equivalent of K3PO4 as the base, and 3.0 equivalents of PivOH as the additive in DMF/dioxane (1: 9)

  在本文中，我们报道了钯催化的N-苯基-1H-吲哚-3-甲酰胺的双C-H活化，用于合成5,11-二氢-6H-吲哚并[3,2- c ]喹啉-6个。最佳反应条件为：20 mol%的Pd(TFA) 2为催化剂，2.0当量的Cu(OAc) 2为氧化剂，1.0当量的K 3 PO 4为碱，3.0当量的PivOH为反应剂。添加剂 DMF/二恶烷 (1:9)。当在 120 °C 下进行 24 小时时，该反应可以以中等至优异的收率提供 19 种目标吲哚喹啉酮，包括N , N '-二甲基化和N , N '-未取代的产物，这些产物是通过报道的 C-H 活化无法获得的方法论。双C-H活化反应也适用于N-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺并形成相应的5,7-二氢-6H-吲哚[2,3- c ]喹啉-6-酮。基于对照实验和文献的数据，提出了一种合理的反应机制来解释这种转变。