N-phenyl-α-2-fluorophenyl nitrone | 139174-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-α-2-fluorophenyl nitrone
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 139174-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: VIJRKJVOFFQSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-α-2-fluorophenyl nitrone 在 三甲基氯硅烷 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 4,6-dibenzo-2,2'-bis(4(S)-phenyl-1,3-oxazoline) 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (4R,5R,6S)-4-(2-fluorophenyl)-3-phenyl-5-(pyridin-2-ylsulfonyl)-6-(trifluoromethyl)-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氟烷基化的α，β-不饱和2-吡啶基砜与硝基的不对称催化1,3-偶极环加成反应，用于手性氟代烷基化的异恶唑烷和γ-氨基醇

  摘要：

  在手性Ni II的存在下，2-吡啶基砜和氟烷基化的基团活化的烯烃在各种芳族和脂肪族硝基上进行了高效的非对映和对映选择性的1,3-偶极环加成反应/双（恶唑啉）催化剂。该过程通过4Å分子筛，手性双（恶唑啉）配体，反应溶剂和温度进行调节。获得了大量光学上纯的氟代烷基化的异恶唑烷，从而促进了对映体富集的对映体富集的克级α-三氟甲基化γ-氨基醇和1,3-氧杂恶嗪-2-酮的三氟甲基化衍生物的合成，具有潜在的药用价值。根据一种加合物的绝对构型和一些对照实验，建立了立体化学模型，以解释观察到的内选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201610605
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 苯基羟胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到N-phenyl-α-2-fluorophenyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  铜与硝基和异氰酸酯的[3 + 1 + 1]环加成反应铜催化合成多取代的吡咯

  摘要：

  开发了一种有效的铜催化的[3 + 1 + 1]环加成反应，用于从易于获得的硝酮和α-酸性异氰酸酯方便地合成药理学上有趣的多取代吡咯。给定的方法具有在硝酮和异氰酸酯之间进行环加成的新模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。操作红外光谱用于反应中间体的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00798

文献信息

• Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Lewei Zheng、Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Yating Zhao、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02251

  日期：2017.10.6

  The development of photoredox reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with alkenes is reported. It offers an efficient synthetic method to obtain isoxazolidine derivatives under mild conditions in synthetically useful yields. The nitrones are cyclized with oxidizable styrenes and aliphatic alkenes via a polar radical crossover cycloaddition reaction through photocatalytic reaction without

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。
• 一种多取代异恶唑烷衍生物及其制备方法
  申请人：衢州英特高分子材料有限公司

  公开号：CN107365278A

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明涉及一种多取代异恶唑烷衍生物及其制备方法，其结构式如式(Ⅰ)所示：式(Ⅰ)，其中，R1、R2为取代芳香基或者烷基，Ar上的取代基可以是烷氧基、卤素或烷基；所述取代芳香基为苯基或萘基，烷基通常包括：甲基，乙基，环己基，制备方法步骤如下：室温下，在空气或者氮气气氛下，将式(II)所示的硝酮衍生物，式(Ⅲ)所示的含有烯烃结构的化合物和式(Ⅳ)所示的光催化剂溶解在有机溶剂中，混合均匀，置于蓝色LEDs灯或者白炽灯下光照数小时待反应完全后，旋蒸溶剂，再经硅胶柱层析分离纯化，即可得到多取代异恶唑烷衍生物；该方法解决了现有异恶唑烷衍生物合成需要高温加热体系，耗能高，条件苛刻对设备的要求大，条件温和、方法简单且操作方便、产率高。
• Cu(II)-catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with α, β-unsaturated acyl phosphonates
  作者：Lei Xie、Hui Bai、Jiaqi Li、Xuan Yu、Zhenhua Zhang、Bin Fu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.086

  日期：2017.5

  A highly enantioselective 1, 3-dipolar cycloaddition of nitrone with α, β-unsaturated acyl phosphonate was developed for the first time by using a chiral indane-bis(oxazoline)-copper(II) complex. The reaction proceeded smoothly under mild conditions to provide isoxazolidines with multi-stereocenters in good yields with high to excellent diastereo- (>20:1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee)

  通过使用手性茚满-双（恶唑啉）-铜（II）配合物，首次开发了具有α，β-不饱和酰基膦酸酯的高对映选择性的1,3-偶极环硝基环加成环。反应在温和条件下平稳进行，以高收率和高至优异的非对映异构体（> 20：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）提供具有多个立体中心的异恶唑烷。所得产物易于转化为多功能异恶唑烷或γ-氨基醇化合物。
• Efficient and mild Strecker-type reaction of nitrones catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Zhili Chen、Xinyu Zhou、Xiaoqiang Xie、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1350276

  日期：2017.10.2

  ABSTRACT An efficient Strecker-type reaction of nitrones with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) catalyzed by MgI2 etherate has been achieved in a short time under mild condition. The condensations of aromatic nitrones, heterocyclic nitrones, and aliphatic nitrones with TMSCN are performed in good to excellent yields. Further dehydration of α-cyanohydroxylamine smoothly produced the α-imine nitrile in

  摘要 在 MgI2 醚合物催化下，硝酮与三甲基氰化甲硅烷 (TMSCN) 的高效 Strecker 型反应已在短时间内在温和条件下实现。芳族硝酮、杂环硝酮和脂肪族硝酮与 TMSCN 的缩合反应收率非常好。α-氰基羟胺的进一步脱水通过在甲醇中的 2.0 mol/L HCl 处理水解顺利地产生了 α-亚胺腈。图形概要
• Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Access to Spirocycles through C−H Activation and Axial‐to‐Central Chirality Transfer
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Song Liu、Yun Zou、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202000174

  日期：2020.4.27

  Axial-to-central chirality transfer is an important strategy to construct chiral centers, where the axially chiral reagents are mostly limited to atropomerically stable ones. Reported herein is a RhIII -catalyzed enantioselective spiroannulative synthesis of nitrones. The coupling proceeds via C-H arylation to give an atropomerically metastable biaryl, followed by intramolecular dearomative trapping

  轴向向中心手性转移是构建手性中心的重要策略，其中轴向手性试剂主要限于阻转稳定剂。本文报道了RhIII催化的硝酮的对映选择性螺环合成。偶联通过CH芳基化进行，得到阻转异构的亚稳联芳基，然后在具有高度手性转移的氧化条件下进行分子内脱芳香化捕集。