2-cyclopropyl-1H-indole | 40748-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-1H-indole
• 英文别名: 2-cyclopropylindole
• CAS: 40748-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD18449988
• 分子量: 157.215
• InChiKey: INCAQIRDTKGRNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  325.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-1H-indole 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-cyclopropylindoline
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopropylethynyl)aniline 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-cyclopropyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  水性胶束介质中 Pd 催化环化合成 2-取代吲哚

  摘要：

  单独使用Pd(OAc) 2作为催化剂，在3% TPGS-750-M水中从相应的未保护的2-炔基苯胺开始合成2-取代吲哚成为可能。就起始材料的性质而言，反应对加热模式很敏感，因为在许多情况下，对流加热比微波介电加热更好。 MW（微波）传输模式也会影响副产物的形成，从而影响产品产量。串联 Sonogashira 环化反应也在纳米胶束水环境中使用 Pd(OAc) 2 /Xphos 完成。

  DOI：

  10.3390/molecules26133917

文献信息

• [EN] BIOLOGICAL MATERIALS AND USES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIELS BIOLOGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ANTIKOR BIOPHARMA LTD

  公开号：WO2016046574A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention provides compounds comprising a therapeutic agent coupled to a carrier molecule, with a minimum coupling ratio of 5: 1; wherein the carrier molecule is (i) an antibody fragment or derivative thereof or (ii) an antibody mimetic or derivative thereof; and wherein the therapeutic agents are coupled onto a lysine amino acid residue; and further wherein the therapeutic agent is not a photosensitising agent. There is also provided uses, methods relating to such compounds, as well as processes for their manufacture.

  该发明提供了包含治疗剂与载体分子偶联的化合物，最低偶联比为5:1；其中，载体分子是(i)抗体片段或其衍生物，或(ii)抗体模拟物或其衍生物；治疗剂偶联到赖氨酸氨基酸残基上；进一步，治疗剂不是光敏剂。还提供了关于这些化合物的用途、方法以及其制造过程。
• Synthesis of binuclear iridium(III) and rhodium(III) complexes bearing methylnaphthalene-linked N-heterocyclic carbenes, and application to intramolecular hydroamination
  作者：Kenichi Ogata、Toshinori Nagaya、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.04.006

  日期：2010.6

  with silver oxide followed by [Cp∗MCl2]2 (M = Ir, Rh), binuclear iridium and rhodium complexes 2 were formed. Reaction of these complexes 2 with AgPF6 afforded Cl-bridged cationic binuclear iridium and rhodium complexes 3. X-ray crystallographic analysis of 3 revealed that the two imidazole rings of the carbene ligand are in a parallel geometry. The cationic binuclear iridium complexes 3-Ir could be

  通过1，8-二溴甲基萘与N-烷基咪唑的反应合成了新的甲基萘连接的咪唑鎓盐1。用氧化银接着用[Cp * MCl 2 ] 2（M = Ir，Rh）处理咪唑鎓盐1，形成双核铱和铑络合物2。这些配合物2与AgPF 6的反应得到Cl桥联的阳离子双核铱和铑配合物3。X-射线晶体学分析3显示，卡宾配体的两个咪唑环处于平行几何形状。阳离子双核铱配合物3-Ir 可用于2-乙炔基苯胺的分子内加氢胺化反应，得到相应的吲哚化合物。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Internal Oxidant-Triggered Aerobic Oxygenation and Cyclization of Indoles under Copper Catalysis
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Xiaochen Ji、Fuhong Xiao、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201508076

  日期：2016.1.4

  A concise synthesis of pyrazolo[1,5‐a]indole derivatives by copper‐catalyzed aerobic oxygenation and cyclization of indoles with oxime acetates is described. This protocol represents an elegant example of N‐1, C‐2, and C‐3 tri‐functionalization of indoles in one‐pot. Mechanistic studies indicate the reaction proceeds through a radical procedure. Oximes as an internal oxidant have been demonstrated

  描述了通过铜催化的需氧氧化和吲哚与乙酸肟的环化反应来简并合成吡唑并[1,5-a]吲哚衍生物。该协议代表了一锅中吲哚的N-1，C-2和C-3三官能化的一个很好的例子。机理研究表明，反应是通过基本过程进行的。肟作为一种内部氧化剂已被证明是引发有氧氧化的驱动力，即使在高原子经济和阶梯经济的情况下，肟也可为C-H功能化提供新的氧化方式。