methyl (2R,4S)-3-(5-bromopentanoyl)-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 174283-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4S)-3-(5-bromopentanoyl)-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 174283-11-5
• 化学式: C₁₄H₂₄BrNO₄
• 分子量: 350.253
• InChiKey: RJAPMMDEJIYXRQ-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S)-3-(5-bromopentanoyl)-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到methyl (3R,9aS)-3-tert-butyl-5-oxo-1,3,6,7,8,9-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]azepine-9a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of enantiopure cyclic α-hydroxyalkyl α-amino esters

  摘要：

  The preparation of cyclic alpha-hydroxyalkyl alpha-amino esters, the ring size of which varies varies from 4 to 7 members, in enantiopure form is readily achieved by intramolecular alkylative cyclisation of oxazolidine precursors.

  DOI：

  10.1039/p19960000227
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 、 methyl (4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl (2R,4S)-3-(5-bromopentanoyl)-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of enantiopure cyclic α-hydroxyalkyl α-amino esters

  摘要：

  The preparation of cyclic alpha-hydroxyalkyl alpha-amino esters, the ring size of which varies varies from 4 to 7 members, in enantiopure form is readily achieved by intramolecular alkylative cyclisation of oxazolidine precursors.

  DOI：

  10.1039/p19960000227

文献信息

• Convenient synthesis of enantiopure cyclic α-hydroxyalkyl α-amino esters
  作者：Mark D. Andrews、Andrew G. Brewster、Mark G. Moloney、Karen L. Owen

  DOI：10.1039/p19960000227

  日期：——

  The preparation of cyclic alpha-hydroxyalkyl alpha-amino esters, the ring size of which varies varies from 4 to 7 members, in enantiopure form is readily achieved by intramolecular alkylative cyclisation of oxazolidine precursors.