tris(3-chlorophenyl)bismuthane | 33756-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-chlorophenyl)bismuthane
• 英文别名: Bi(C6H4-m-Cl)3；tris(3-chlorophenyl)bismuthine；tris(3-chlorophenyl)bismuth
• CAS: 33756-91-1
• 化学式: C₁₈H₁₂BiCl₃
• 分子量: 543.633
• InChiKey: JPBPEJWATPZGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 tris(3-chlorophenyl)bismuthane 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(3-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三芳基铋在与溴吡啶和喹啉的区域选择性交叉偶联反应中作为三重芳基转移试剂

  摘要：

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402455
• 作为产物：
  描述：

  氯化铋 、 (3-chlorophenyl)magnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到tris(3-chlorophenyl)bismuthane
  参考文献：
  名称：

  有机基团VB化学III。某些叔取代的芳基香豆素和芳基双丝氨酸的合成及NMR光谱

  摘要：

  一种合成一些通式（p -XC 6 H 4）3 E和（m -XC 6 H 4）3 E（X = Cl或F，E = Sb或Bi）的stibines和bismuthines的改进方法是描述。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87520-8

文献信息

• De novo synthesis of functionalized 1,3-enynes and extended conjugated molecular systems
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Venneti N. Murty

  DOI：10.1039/c5ra01544h

  日期：——

  Pd-catalyzed coupling of 1,3-dienyldibromides with triarylbismuths was demonstrated for the synthesis of a diverse range of 1,3-enynes.

  钯催化的1,3-二烯基二溴化物与三芳基双锑的偶联被证明可用于合成多种1,3-炔烃。
• Thiourea and benzamide compounds, compositions and methods of treating or preventing inflammatory diseases and atherosclerosis
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06268387B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  The present invention provides compounds of formula (I). The present invention also provides methods of treating or preventing inflammation or atherosclerosis, and a pharmaceutical composition that contains a compound of formula (I).

  本发明提供了化合物的结构式（I）。本发明还提供了治疗或预防炎症或动脉粥样硬化的方法，以及含有结构式（I）化合物的药物组合物。
• Pd-Catalyzed Threefold Arylation of Baylis-Hillman Bromides and Acetates with Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Somnath Giri

  DOI：10.1002/ejoc.201200543

  日期：2012.8

  alkyl 2-benzylacrylates and 2-benzylacrylonitriles were synthesized by means of atom-economic cross-couplings of Baylis–Hillman bromides or acetates with BiAr3 under palladium-catalyzed conditions. These reactions, involving threefold aryl couplings using BiAr3 reagents with bromides and acetates, are fast and are completed in 1–2 h with high product yields.

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。
• Atom-economic threefold cross-couplings of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes and pot-economic in situ Wittig functionalizations with phosphonium salts
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c4ra13348j

  日期：——

  In this paper we report an efficient pot-economic methodology for the synthesis of ortho-olefinated biaryls. This has been achieved through an atom-economic threefold cross-coupling of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes followed by pot-economic in situ Wittig olefination. The overall process is a pot-economic straightforward synthesis of ortho-olefinated biaryls from 2-halobenzaldehydes, triarylbismuth reagents and phosphonium salts. This pot-economic approach was applied to the formal synthesis of medicinally important Eupomatilone-6.

  本文报道了一种高效的原位Wittig烯化反应方法，用于合成邻烯基联苯。通过三芳基铋试剂与2-卤代苯甲醛的三重交叉偶联，继而进行原位Wittig烯化，实现了这一目标。整个过程是从2-卤代苯甲醛、三芳基铋试剂和膦盐出发，高效简便地合成邻烯基联苯。这一方法已成功应用于重要的药用成分Eupomatilone-6的正式合成中。
• Cross-coupling reactivity of 1,1-dichloroalkenes under palladium catalysis: domino synthesis of diarylalkynes
  作者：L. N. Rao Maddali、Suresh Meka

  DOI：10.1039/c7nj05107g

  日期：——

  An efficient synthesis of diarylalkynes was achieved from the domino cross-coupling reaction of 1,1-dichloroalkenes with triarylbismuth reagents under palladium-catalyzed conditions. Under the established palladium protocol, 1,1-dichloroalkenes demonstrated hitherto unknown remarkable cross-coupling reactivity with organometallic triarylbismuth reagents to furnish functionalized diarylalkynes.

  在钯催化的条件下，由1,1-二氯烯烃与三芳基铋试剂进行多米诺交叉偶联反应可实现二芳基炔烃的有效合成。在已建立的钯协议下，1,1-二氯烯烃显示出迄今未知的与有机金属三芳基铋试剂的显着交叉偶联反应性，以提供官能化的二芳基炔烃。