2-(4,5-dimethyl-2-nitrophenyl)acetaldehyde | 1391575-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,5-dimethyl-2-nitrophenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(4,5-Dimethyl-2-nitrophenyl)acetaldehyde
• CAS: 1391575-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: GBWGCZRNJKEDMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethyl-2-nitrophenyl)acetaldehyde 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(5,6-dimethylindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Indolines by a Tandem Nitro-reduction Aza Michael Addition Reaction

  摘要：

  A diverse array of substrates are conveniently prepared by coupling diazonium salts to ethyl vinyl ether and subjecting the resultant aldehyde intermediate to a Wittig reaction to provide alpha,beta-unsaturated esters with only one purification step. The cyclisation of 4-aryl-but-2-enoates is carried out in the presence of stoichiometric amounts of SnCl2 center dot 2H(2)O and thus this one-pot strategy also permitted the expeditious synthesis of indolines in good yield.

  DOI：

  10.3987/com-13-12789
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基假枯烯 在 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4,5-dimethyl-2-nitrophenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过SmI2促进多米诺骨牌硝基还原-分子内氮杂-迈克尔反应合成吲哚啉

  摘要：

  描述了基于多米诺硝基还原分子内氮杂-Michael反应的简单直接合成取代的二氢吲哚。该反应在温和的条件下使用二碘化Sa，将二溴乙酸添加到取代的2-（2-硝基苯基）乙醛衍生物中，然后在硝基还原后将其环化，以高收率提供相应的二氢吲哚杂环。这种“一锅”策略还允许快速合成1,2,3,4-四氢喹啉，而在这些反应条件下未形成七元2,3,4,5-四氢苯并a庚因化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1982

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Monoarylated Acetaldehydes Using Aryldiazonium Salts
  作者：Natalia Chernyak、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja305660a

  日期：2012.8.1

  Anilines and ethyl vinyl ether can be used as precursors for a process that is the synthetic equivalent of the α-arylation of acetaldehyde enolate. The reaction manifests a high level of functional group compatibility, allowing the ready preparation of a number of synthetically valuable compounds.

  苯胺和乙基乙烯基醚可用作过程的前体，该过程是乙醛烯醇化物的 α-芳基化的合成等效物。该反应表现出高水平的官能团兼容性，可以很容易地制备许多具有合成价值的化合物。
• Correction to Continuous-Flow Synthesis of Monoarylated Acetaldehydes Using Aryldiazonium Salts
  作者：Natalia Chernyak、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja309119y

  日期：2012.10.31
• Synthesis of Indolines via a SmI₂Promoted Domino Nitro Reduction-Intramolecular<i>aza</i>-Michael Reaction
  作者：Josierika A. Ferreira Ramos、Carolina S. Araújo、Tanus J. Nagem、Jason G. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.1982

  日期：2015.1

  straightforward synthesis of substituted indolines based on a domino nitro reduction intramolecular aza‐Michael reaction is described. The reaction employs Samarium diiodide under mild conditions for the addition of dibromoacetic acid to substituted 2‐(2‐nitrophenyl) acetaldehyde derivatives and their subsequent cyclization upon nitro group reduction to provide corresponding indoline heterocycles in good yields

  描述了基于多米诺硝基还原分子内氮杂-Michael反应的简单直接合成取代的二氢吲哚。该反应在温和的条件下使用二碘化Sa，将二溴乙酸添加到取代的2-（2-硝基苯基）乙醛衍生物中，然后在硝基还原后将其环化，以高收率提供相应的二氢吲哚杂环。这种“一锅”策略还允许快速合成1,2,3,4-四氢喹啉，而在这些反应条件下未形成七元2,3,4,5-四氢苯并a庚因化合物。
• Facile Synthesis of Indolines by a Tandem Nitro-reduction Aza Michael Addition Reaction
  作者：Jason Guy Taylor、Wellington Martins Ventura、Luiz Guilherme Souza de Assis

  DOI：10.3987/com-13-12789

  日期：——

  A diverse array of substrates are conveniently prepared by coupling diazonium salts to ethyl vinyl ether and subjecting the resultant aldehyde intermediate to a Wittig reaction to provide alpha,beta-unsaturated esters with only one purification step. The cyclisation of 4-aryl-but-2-enoates is carried out in the presence of stoichiometric amounts of SnCl2 center dot 2H(2)O and thus this one-pot strategy also permitted the expeditious synthesis of indolines in good yield.