3-bromo-1-(pyridin-3-yl)-2-oxopyrrolidine | 178946-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(pyridin-3-yl)-2-oxopyrrolidine
• 英文别名: 3-Bromo-1-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 178946-28-6
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: DJBFZMOHVQWOSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(pyridin-3-yl)-2-oxopyrrolidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 3-((E)-3-(((6R,7R)-7-((Z)-2-(ethoxyimino)acetamido)-2-diphenylmethoxycarbonyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methylene)-2-oxopyrrolidin-1-yl)-1-ethylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  含吡啶离子的乙烯基头孢菌素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一类如结构通式Ⅰ所示的含吡啶离子的乙烯基头孢菌素衍生物及其药学上可接受的盐，以及该类衍生物的制备方法、及其在制备预防和/或治疗细菌感染有关疾病或病症等方面药物中的应用。

  公开号：

  CN106167499A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-N-(pyridin-3-yl)butanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74.3%的产率得到3-bromo-1-(pyridin-3-yl)-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于制备头孢吡普类似物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式VII所述的头孢吡普类似物的方法。

  公开号：

  CN111471058A

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0620225A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  Cephalosporin derivatives of the general formula wherein R¹is an acyl group derived from a carboxylic acid; R²is hydrogen, hydroxy, lower alkyl-Qm, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl-Qm, aryl-Qm, aryloxy, aralkoxy or a heterocyclic ring, the lower alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkenyl, cycloalkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoxy and the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with at least one group selected from carboxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -CONR⁴R⁵, -N(R⁵)COOR⁹, R⁵CO-, R⁵OCO- or R⁵COO- where R⁴ is hydrogen, lower alkyl, or cycloalkyl; R⁵ is hydrogen or lower alkyl; R⁹ is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; Qis -CO- or -SO₂-; mis 0 or 1; nis 0, 1 or 2; as well as readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts. The products are antibacterially active.

  通式如下的头孢菌素衍生物 其中 R¹ 是源自羧酸的酰基； 杂环未被取代或被至少一个选自羧基、氨基、硝基、氰基、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤代烷基、卤代烯基、环烯基、低级炔基、芳烷基、芳氧基、芳烷氧基低级烷氧基、羟基、卤素、-CONR⁴R⁵、-N(R⁵)COOR⁹、R⁵CO-、R⁵OCO- 或 R⁵COO- 其中 R⁴ 是氢、低级烷基或环烷基；R⁵ 是氢或低级烷基； R⁹ 是氢、低级烷基、低级烯基或羧酸保护基团； Q 是-CO-或-SO₂-； mis 0 或 1； n为 0、1 或 2； 以及其易于水解的酯、所述化合物的药学上可接受的盐和式 I 化合物及其酯和盐的水合物。 这些产品具有抗菌活性。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship of (Lactamylvinyl)cephalosporins Exhibiting Activity against Staphylococci, Pneumococci, and Enterococci
  作者：Ingrid Heinze-Krauss、Peter Angehrn、Philippe Guerry、Paul Hebeisen、Christian Hubschwerlen、Ivan Kompis、Malcolm G. P. Page、Hans G. F. Richter、Valérie Runtz、Henri Stalder、Urs Weiss、Chung-Chen Wei

  DOI：10.1021/jm950886v

  日期：1996.1.1

  The synthesis and structure-activity relationships of a new class of vinylcephalosporins substituted with a lactamyl residue (1) are described. These compounds show excellent activity against enterococci and retain the broad spectrum activity of third-generation cephalosporins such as ceftriaxone.
• US5523400A
  申请人：——

  公开号：US5523400A

  公开（公告）日：1996-06-04
• 用于制备头孢吡普类似物的方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111471058A

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明涉及一种用于制备式VII所述的头孢吡普类似物的方法。
• 含吡啶离子的乙烯基头孢菌素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN106167499A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明涉及一类如结构通式Ⅰ所示的含吡啶离子的乙烯基头孢菌素衍生物及其药学上可接受的盐，以及该类衍生物的制备方法、及其在制备预防和/或治疗细菌感染有关疾病或病症等方面药物中的应用。