3-phenylpropyl N-pyridin-3-ylcarbamate | 289714-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl N-pyridin-3-ylcarbamate
• CAS: 289714-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: SSQILGRKJRSEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-phenylpropyl N-pyridin-3-ylcarbamate 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到Butyl-pyridin-3-yl-carbamic acid 3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient and selective N-alkylation of carbamates in the presence of Cs2CO3 and TBAI

  摘要：

  Mild and selective N-alkylation of carbamates was carried our in the presence of cesium carbonate, tetra-butylammonium iodide (TBAI), and a halide. This protocol was highly selective and efficient, offering aliphatic and aromatic N-alkyl carbamates exclusively in high yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00019-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 二氧化碳 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-phenylpropyl N-pyridin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  TBAI存在下高效Cs 2 CO 3促进的溶液和碳酸盐和氨基甲酸酯的固相合成

  摘要：

  利用铯碱和TBAI，通过三组分偶联，开发了用于合成碳酸盐和氨基甲酸酯的新型溶液和固相方法。碳酸铯不仅可以促进醇的成功羰基化和胺的氨基甲酸酯化，而且还可以抑制传统上使用现有方案观察到的常见副反应。使用各种各样的烷基卤化物检查了各种醇和胺，结果表明该方法具有高度的化学选择性。特别地，使用对空间有要求的底物或氨基酸衍生物只能提供相应的产物，从而提供了广泛的应用，例如新颖的保护基和拟肽合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00286-7

文献信息

• Efficient Carbamate Synthesis via a Three-Component Coupling of an Amine, CO₂, and Alkyl Halides in the Presence of Cs₂CO₃ and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Ralph N. Salvatore、Seung Il Shin、Advait S. Nagle、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo001140u

  日期：2001.2.1