2-(2-phenoxyphenyl)acetaldehyde | 1391575-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenoxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 1391575-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: FXBBAJBGIHKOOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenoxyphenyl)acetaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-1-(1-(2-phenoxyphenethyl)piperidin-4-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1-(1-Arylethylpiperidin-4-yl)thymine 类似物作为抗分枝杆菌 TMPK 抑制剂

  摘要：

  合成了一系列基于报道的化合物 3 的结核分枝杆菌 TMPK (MtbTMPK) 抑制剂，并评估了它们抑制 MtbTMPK 催化活性和强毒结核分枝杆菌菌株 (H37Rv) 生长的能力。对 3 支架的修饰未能显着改善 MtbTMPK 抑制活性和抗分枝杆菌活性。3 的 D 环取代模式的优化导致化合物 21j 具有改善的 MtbTMPK 抑制效力（三倍）和 H37Rv 生长抑制活性（两倍）。将 21j 的 3-氯取代基移到对位得到异构体 21h，尽管 IC50 值增加了 10 倍，但显示出有希望的全细胞活性（最小抑制浓度 (MIC) = 12.5 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules25122805
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-phenoxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氰基吡啶酮类抗结核药的合成及构效关系。

  摘要：

  结核分枝杆菌是结核病的病原体，它依赖胸苷酸激酶 ( Mtb TMPK) 来合成三磷酸胸苷，从而也合成 DNA。因此，这种酶构成了病原体的潜在致命弱点。基于先前报道的Mtb TMPK 6-芳基取代吡啶抑制剂，并以Mtb TMPK 与吡啶酮和胸腺嘧啶抑制剂的两种共晶结构为指导，我们报告了一系列芳基转移氰基吡啶酮类似物的合成。这些化合物通常缺乏显着的Mtb TMPK 抑制效力，但一些类似物确实表现出有希望的抗结核活性。模拟11i证明与文献化合物5相比，抗结核活性增加了 10 倍（MIC H37Rv，1.2 μM）。许多具有全细胞抗分枝杆菌活性的类似物没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112450

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Monoarylated Acetaldehydes Using Aryldiazonium Salts
  作者：Natalia Chernyak、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja305660a

  日期：2012.8.1

  Anilines and ethyl vinyl ether can be used as precursors for a process that is the synthetic equivalent of the α-arylation of acetaldehyde enolate. The reaction manifests a high level of functional group compatibility, allowing the ready preparation of a number of synthetically valuable compounds.

  苯胺和乙基乙烯基醚可用作过程的前体，该过程是乙醛烯醇化物的 α-芳基化的合成等效物。该反应表现出高水平的官能团兼容性，可以很容易地制备许多具有合成价值的化合物。
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012164085A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention relates to 2(1H)-quinolinone derivatives of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及公式（I）的2（1H）-喹啉酮衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备此类化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用途。
• [EN] REDUCTION OF C-0 BONDS BY CATALYTIC TRANSFER HYDROGENOLYSIS<br/>[FR] RÉDUCTION DE LIAISONS C-O PAR HYDROGÉNOLYSE PAR TRANSFERT CATALYTIQUE
  申请人：SAMEC JOSEPH

  公开号：WO2012121659A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to a method of reducing a C-O bond to the corresponding C-H bond in a substrate which could be a benzylic alcohol, allylic alcohol, ester,or ether or an ether bond beta to a hydroxyl group or alpha to a carbonyl group.

  本发明涉及一种将底物中的C-O键还原为相应的C-H键的方法，该底物可以是苄基醇、烯丙基醇、酯类、醚类或位于氢氧基团β位或羰基α位的醚键。
• Correction to Continuous-Flow Synthesis of Monoarylated Acetaldehydes Using Aryldiazonium Salts
  作者：Natalia Chernyak、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja309119y

  日期：2012.10.31
• REDUCTION OF C-0 BONDS BY CATALYTIC TRANSFER HYDROGENOLYSIS
  申请人：Kat2Biz AB

  公开号：EP2683677A1

  公开（公告）日：2014-01-15