3-bromo-N-phenylpyridin-4-amine | 239137-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-phenylpyridin-4-amine
• 英文别名: 4-Anilino-3-bromopyridine；N-Phenyl-3-bromopyridine-4-amine
• CAS: 239137-42-9
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: IAMYJFMOWMYRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-phenylpyridin-4-amine 在 palladium diacetate sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 以47%的产率得到5H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction

  摘要：

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901088b
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-pivaloylaminopyridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢氧化钾 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-bromo-N-phenylpyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic strategy of carbolines via palladium-catalyzed amination and arylation reaction

  摘要：

  通过钯催化的碘代苯与氨基吡啶的胺化反应制备邻溴代苯胺基吡啶，再经钯催化的分子内芳基化反应合成了四个母体咔啉及其相应的5-或9-甲基磺酰基衍生物。采用相同方法也合成了咔唑及其9-甲基磺酰基衍生物。

  DOI：

  10.1039/a901088b

文献信息

• TRICYCLIC CRBN LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200010468A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN和治疗CRBN介导的疾病的方法。
• Efficient access to β- and γ-carbolines from a common starting material by sequential site-selective Pd-catalyzed C–C, C–N coupling reactions
  作者：Tran Quang Hung、Do Trung Hieu、Dinh Van Tinh、Ha Nam Do、Tuan Anh Nguyen Tien、Dang Van Do、Le Thanh Son、Ngoc Han Tran、Nguyen Van Tuyen、Vu Minh Tan、Peter Ehlers、Tuan Thanh Dang、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130569

  日期：2019.10

  Two efficient and practical approaches are reported for the synthesis of β- and γ-carboline derivatives from 3,4-dibromopyridine as a common starting material. The β-carbolines were prepared by site-selective Pd-catalyzed C–C coupling with o-bromophenylboronic acid and subsequent cyclization by double C–N coupling with amines. γ-Carbolines were prepared from the same starting material by C–N coupling

  据报道，有两种有效且实用的方法可从3,4-二溴吡啶作为一种常见的起始原料合成β-和γ-咔啉衍生物。的β -carbolines通过位点选择性Pd催化的C-C耦合与制备ö -bromophenylboronic酸和随后的环化通过双C-N与胺偶联。γ-咔啉是由相同的原料通过C–N与苯胺偶联，然后由多米诺C–C / C–N与邻溴苯硼酸偶联而制得的。
• One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-, 5-, 6-, and 7-Azaindoles from Amino-<i>o</i>-halopyridines via N-Arylation/Sonogashira/Cyclization Reaction
  作者：Sara I. Purificação、Marina J. D. Pires、Rafael Rippel、A. Sofia Santos、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02403

  日期：2017.10.6

  A direct synthesis of several 1,2-disubstituted 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles from available amino-o-halopyridines is described. This procedure involves a palladium-catalyzed N-arylation followed by a Sonogashira reaction and subsequent cyclization in a one-pot manner, exhibiting a wide scope and compatibility with electron-withdrawing and electron-donating groups. The strategy represents an advancement

  若干直接合成1,2-二取代的4-，5-，6-，从可用氨基和7-氮杂吲哚ö -halopyridines进行说明。该方法涉及钯催化的N-芳基化，然后进行Sonogashira反应，随后以一锅法进行环化，表现出广泛的范围并且与吸电子和供电子基团相容。该策略代表了直接向1,2-二取代的吲哚吲哚类化合物迈进的吲哚化学的进步，同时避免了受阻的2-取代的吲哚类化合物的复杂N-芳基化和中间体的困难纯化步骤。
• Synthesis of Substituted 4-, 5-, 6-, and 7-Azaindoles from Aminopyridines via a Cascade C–N Cross-Coupling/Heck Reaction
  作者：Marina J. D. Pires、Diogo L. Poeira、Sara I. Purificação、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01500

  日期：2016.7.1

  cascade C–N cross-coupling/Heck reaction of alkenyl bromides with amino-o-bromopyridines is described for a straightforward synthesis of substituted 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles using a Pd2(dba)3/XPhos/t-BuONa system. This procedure consists of the first cascade C–N cross-coupling/Heck approach toward all four azaindole isomers from available aminopyridines. The scope of the reaction was investigated and

  一种实用的钯催化级联C-N交联偶合/的Heck反应的链烯基溴化物与氨基ö -bromopyridines用于使用Pd取代的4-，5-，6-，和7-氮杂吲哚的合成简单描述2（ dba）3 / XPhos / t -BuONa系统。此过程包括对来自可用氨基吡啶的所有四个氮杂吲哚异构体的第一个级联C–N交叉偶联/ Heck方法。研究了反应的范围，并使用了几种烯基溴化物，从而可以得到不同的取代的氮杂吲哚。该协议被进一步探讨用于Ñ取代氨基Ò -bromopyridines。
• Ultrasound assisted one-pot synthesis of 1,2-diaryl azaindoles via Pd/C-Cu catalysis: Identification of potential cytotoxic agents
  作者：Rapolu Venkateshwarlu、Shambhu Nath Singh、Vidavalur Siddaiah、Hindupur Ramamohan、Rambabu Dandela、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151326

  日期：2019.12

  Ultrasound assisted one-pot and direct access to 1,2-diaryl substituted azaindole derivatives has been achieved via the sequential N-arylation followed by coupling-cyclization under Pd/C-Cu catalysis. The methodology involved initial C-N bond forming reaction (step 1) between an appropriate o-bromo substituted amino pyridine and iodoarene followed by C-C and C-N bond formation (step 2) between the

  通过顺序的N-芳基化，然后在Pd / C-Cu催化下进行偶联环化，已经实现了超声辅助的一锅法并直接获得1,2-二芳基取代的氮杂吲哚衍生物。该方法包括在适当的邻溴取代的氨基吡啶和碘芳烃之间进行最初的CN键形成反应（步骤1），然后在同一罐中在所得的N-芳基取代的中间体与末端炔烃之间进行CC和CN键形成反应（步骤2）。 。使用该方法制备了多种氮杂吲哚。评估了这些化合物对两种不同的转移性乳腺癌细胞系的细胞毒性。化合物4i，4k和4o在体外对这些细胞系显示出有希望的生长抑制和SIRT1抑制。