2-[5-(phenoxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-ylidene]propanedinitrile | 1305200-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[5-(phenoxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-ylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[5-(Phenoxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1305200-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: TYOVQUWHOYKWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸异丙酯 、 苯基缩水甘油醚 、 丙二腈 在 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-[5-(phenoxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成含高极化双键的杂环化合物

  摘要：

  摘要衍生自丙二腈和杂枯烯的阴离子加合物以区域选择性方式攻击氮丙啶或环氧乙烷，从而得到含有高极化双键的相应杂环。这种转化是在25-60°C的DMF中使用Li 2 CO 3进行的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1529-1

文献信息

• Triethylamine-Catalyzed Efficient Synthesis of Oxathiolanes Containing a Highly Polarized Carbon-Carbon Double Bond from Reaction of Malononitrile, Carbon Disulfide (CS2), and Oxiranes
  作者：Issa Yavari、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Yazdan Solgi、Salomeh Ahmadian

  DOI：10.1002/hlca.201000231

  日期：2011.4

  An efficient synthesis of functionalized 2‐(1,3‐oxathiolan‐2‐ylidene)malononitriles containing a push‐pull CC bond via a simple reaction between malononitrile, CS2, and oxiranes in the presence of Et3N is described (Scheme 1).

  通过在Et 3 N存在下丙二腈，CS 2和环氧乙烷之间的简单反应，有效合成了含有推挽式CC键的功能化2-（1,3-氧杂噻吩并-2-亚基）丙二腈（方案1）。
• One-pot synthesis of heterocyclic compounds containing highly polarized double bond
  作者：Alireza Samzadeh-Kermani

  DOI：10.1007/s00706-015-1529-1

  日期：2016.4

  AbstractAnionic adduct derived from malononitrile and heterocumulenes attacks on aziridines or oxiranes in regioselective manner to afford corresponding heterocycles containing highly polarized double bond. This transformation is carried out using Li2CO3 at 25–60 °C in DMF. Graphical abstract

  摘要衍生自丙二腈和杂枯烯的阴离子加合物以区域选择性方式攻击氮丙啶或环氧乙烷，从而得到含有高极化双键的相应杂环。这种转化是在25-60°C的DMF中使用Li 2 CO 3进行的。 图形概要