1-phenoxy-3-(p-tolylthio)propan-2-ol | 84137-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxy-3-(p-tolylthio)propan-2-ol
• 英文别名: gwx-921；1-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]-3-phenoxypropan-2-ol；1-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 84137-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: PMNWFCRYJDPACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 4-甲苯硫酚 在 JandaJel immobilized 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 1,4-bis(vinylphenoxy)-butanecross-linked 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-phenoxy-3-(p-tolylthio)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  JandaJel as a polymeric support to improve the catalytic efficiency of immobilized-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) under solvent-free conditions

  摘要：

  JandaJel由于其线性聚合物链之间的间距比聚苯乙烯基质更大，是一种在SolFC下提高TBD催化效率非常有效的载体。

  DOI：

  10.1039/c1gc15790f

文献信息

• Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides
  作者：Monica Nardi、Renato Dalpozzo、Manuela Oliverio、Rosina Paonessa、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-0029-1216956

  日期：2009.10

  ring-opening reaction of epoxides with erbium(III) triflate are described. Epoxides can be cleaved under neutral conditions with alcohols and thiols in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding β-alkoxy alcohols and β-hydroxy sulfides in high yields. In water, epoxide ring opening occurs to produce the corresponding diols in good yields epoxides - Lewis acids - nucleophilic

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学
• A General and Efficient Method for the Selective Synthesis of β-Hydroxy Sulfides and β-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Gallium(III) Triflate
  作者：Weike Su、Jiuxi Chen、Huayue Wu、Can Jin

  DOI：10.1021/jo0700124

  日期：2007.6.1

  triflate-catalyzed ring opening of epoxides affords β-hydroxy sulfides with high regioselectivity and chemoselectivity in high yields (84−97%) under solvent-free conditions. Additionally, a simple, efficient, and environmentally benign one-pot procedure for the synthesis of β-hydroxy sulfoxides in sole water has been developed for the first time. The process, promoted by a H2O2−Ga(OTf)3 system, affords β-hydroxy

  在无溶剂条件下，三氟甲磺酸镓（III）催化环氧化物的开环可提供具有高区域选择性和化学选择性的β-羟基硫化物，产率高（84-97％）。另外，首次开发了在单一水中合成β-羟基亚砜的简单，有效且对环境无害的一锅法。通过H 2 O 2 -Ga（OTf）3系统的促进，该过程以高收率（81-94％）和高化学选择性提供了β-羟基亚砜，而没有检测到对β-羟基砜的过度氧化。反应后催化剂可以容易地回收并重新使用而没有明显的活性损失。
• LiOH-Catalyzed Simple Ring Opening of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1080/10426500903127573

  日期：2010.6.30

  sulfides and β-hydroxyl nitriles by ring opening of epoxides with aromatic, aliphatic, and heterocyclic thiols and trimethylsilyl cyanide at room temperature under solvent free conditions. All the reactions proceeded satisfactorily in short times and afforded the corresponding products in good to excellent yields with high regioselectivity and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  已发现 LiOH 是一种非常简单且选择性的催化剂，可通过环氧化物与芳香族、脂肪族和杂环硫醇以及三甲基氰基氰化物在室温下在无溶剂条件下开环快速温和地合成 β-羟基硫化物和 β-羟基腈使适应。所有反应都在短时间内令人满意地进行，并在温和的反应条件下以良好的收率和高区域选择性和化学选择性提供相应的产物。
• Solid–Liquid Phase-transfer Catalytic Synthesis of Chiral Glycerol Sulfide Ethers Under Microwave Irradiation†
  作者：Jing-Xian Wang、Yumei Zhang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/a708058a

  日期：——

  Epoxypropoxyphenols react with benzenethiols under phase-transfer catalysis and microwave irradiation to give chiral glycerol sulfide ethers, this procedure is simple, rapid and efficient.

  在相转移催化与微波辐照下，环氧丙氧基苯酚与苯硫酚反应生成手性甘油硫醚，该方法简便、迅速且高效。
• Efficient, eco-Friendly and Regioselective Method for Thiolysis of 1,2-Epoxides with Diaryl Disulfides in the Presence of Zn/Bi(TFA)₃-TBPB or Zn/Bi(OTf)₃-TBPB
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Kazem Ghozati

  DOI：10.1515/znb-2005-0517

  日期：2005.5.1

  Diaryl disulfides undergo regioselective ring-opening of 1,2-epoxides in the presence of zinc powder and 3-4 mol-% of bismuth(III) trifluoroacetate or 1 mol-% of bismuth(III) triflate in molten tetrabutylphosphonium bromide (TBPB) to afford the corresponding β -hydroxy thioethers in good to excellent yields.

  二芳基二硫醚在锌粉和3-4 mol-% 三氟乙酸铋(III) 或1 mol-% 三氟乙酸铋(III) 在熔化的四丁基溴化膦铵(TBPB) 存在下，对1,2-环氧化物进行区域选择性开环反应，得到相应的β-羟基硫醚，收率良好至优良。